(1R,2R)-3-Oxo-2-(2-pentinyl)cyclopentanessigsaeure-methylester | 83648-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-3-Oxo-2-(2-pentinyl)cyclopentanessigsaeure-methylester
• 英文别名: Methyldehydrojasmonat；methyl 2-[(1R,2R)-3-oxo-2-pent-2-ynylcyclopentyl]acetate
• CAS: 83648-24-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: CZGQTUNUVWDHBM-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-3-Oxo-2-(2-pentinyl)cyclopentanessigsaeure-methylester 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 茉莉酸
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Gethoeffer, Hanspeter; Huber-Patz, Ursula, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 361 - 366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊炔 在 氰化钠 、 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (1R,2R)-3-Oxo-2-(2-pentinyl)cyclopentanessigsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Gethoeffer, Hanspeter; Huber-Patz, Ursula, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 361 - 366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,4-Addition of chiral 2-propenylphosphonamide anions to α-substituted cyclopentenones: use in enantioselective syntheses of methyl dihydrojasmonates and methyl jasmonates
  作者：Helen C Hailes、Ben Isaac、M.Hashim Javaid

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01437-x

  日期：2001.10

  anions, generated from the reaction products of (1R,2S)-ephedrine and 2-propene-1-phosphonyl dichloride, to α-substituted cyclopentenones is described. Ozonolysis of the addition products led to the synthesis of both enantiomers of methyl dihydrojasmonate and methyl jasmonate.

  描述了由（1 R，2 S）-麻黄碱和2-丙烯-1-膦酰基二氯化物的反应产物生成的手性2-丙烯基膦酰胺阴离子加到α-取代的环戊烯酮上。加成产物的臭氧分解导致二氢茉莉酮酸甲酯和茉莉酮酸甲酯的对映异构体的合成。
• Quinkert, Gerhard; Adam, Friedhelm; Duerner, Gerd, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 11, p. 866 - 867
  作者：Quinkert, Gerhard、Adam, Friedhelm、Duerner, Gerd

  DOI：——

  日期：——
• LEE, SUSANNA Y.;NIWA, MAHO;SNIDER, BARRY B., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2356-2360
  作者：LEE, SUSANNA Y.、NIWA, MAHO、SNIDER, BARRY B.

  DOI：——

  日期：——