cis-5-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydroind-5-en-1-one | 83586-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-5-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydroind-5-en-1-one
• 英文别名: cis-3-methylbicyclo[4.3.0]non-3-en-7-one；(3aR,7aS)-5-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydroinden-1-one
• CAS: 83586-05-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: OMJNOKNOZUTHJQ-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-5-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydroind-5-en-1-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hypobromide 、 硫酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 methyl (3-hydroxy-2-pent-2Z-enylcyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  茉莉酸甲酯和顺-3-（2-氧丙基）-2-（戊-2 Z-烯基）-环戊烷-1-酮的合成

  摘要：

  描述了新颖和有效的合成（±）-茉莉酮酸甲酯和（±）-顺-3-（2-氧丙基）-2-（戊-2 Z-烯基）-环戊烷-1-酮。在5元环上建立顺式立体化学的关键步骤是离子Diels-Alder反应，该反应具有高收率和高区域选择性。随后的关键步骤包括六元环的氧化裂解，Wittig偶联以及表茉莉酸酯的合成，卤仿反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01059-6
• 作为产物：
  描述：

  5'-methyl-2',3',3a',4',7',7a'-hexahydrospiro-[[1,3]dioxolane-2,1'-indene] 在 盐酸 、 甲基磺酰胺 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 cis-5-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydroind-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fawcettimine 类生物碱的统一全合成：Fawcettimine、Fawcettidin、Lycoflexine 和 Lycoposerramine B

  摘要：

  石松生物碱 fawcettimine、fawcettimine、lycoflexine 和 lycoposerramine B 的全合成是通过一种高效、统一和立体控制的策略完成的，该策略依赖于 Diels-Alder 反应构建顺式融合的 6,5-碳环与一个全部-碳四元中心。通过 Sharpless 不对称二羟基化 (Sharpless AD) 对最早的中间体进行动力学拆分，可以实现对这些生物碱的两种对映体的对映选择性合成。与这些生物碱的现有方法相比，我们的合成路线对C -4 和C -15 立体中心具有优越的立体控制能力，并允许在 6 元环上进行更多的功能变化。

  DOI：

  10.1021/jo3006045

文献信息

• Diels-Alder reactions of cycloalkenones. 1. Preparation and structure of the adducts
  作者：Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Aldo Taticchi、Timothy D. J. Halls、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo00147a003

  日期：1982.12
• Syntheses of isomerically pure reference octalins and hydrindanes
  作者：Jun Hee Lee、Woo Han Kim、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.068

  日期：2009.9

  We describe herein the development of efficient and stereoselective synthetic routes to a range of cis- and trans-octalin and hydrindane target compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient synthesis of the cyclopentanone fragrances (Z)-3-(2-oxopropyl)-2-(pent-2-en-1-yl)cyclopentanone and Magnolione®
  作者：Guojun Pan、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.066

  日期：2014.1

  This paper describes the selective syntheses of two cis-isomer-enriched cyclopentanone fragrances: (Z)-3-(2-oxopropy1)-2-(pent-2-en-1-yl)cyclopentanone (four steps, 62% overall yield, 67% cis) and Magnolione (R) (five steps, 60% overall yield, 56% cis). In addition, the asymmetric synthesis of (3aR,7aS)-5-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-one as well as (3a'R,7a/S)-5'-methy1-2',3',3a',4',7',7a'-hexahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,1'-indene] has been realized by an efficient kinetic resolution, which enables the selective synthesis of the 25,3R-isomer-enriched 3 and 4. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Unified Total Syntheses of Fawcettimine Class Alkaloids: Fawcettimine, Fawcettidine, Lycoflexine, and Lycoposerramine B
  作者：Guojun Pan、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo3006045

  日期：2012.5.18

  syntheses of the lycopodium alkaloids fawcettimine, fawcettidine, lycoflexine, and lycoposerramine B have been accomplished through an efficient, unified, and stereocontrolled strategy that relies on a Diels–Alder reaction to construct the cis-fused 6,5-carbocycles with one all-carbon quaternary center. Access to the enantioselective syntheses of both antipodes of those alkaloids can be achieved by

  石松生物碱 fawcettimine、fawcettimine、lycoflexine 和 lycoposerramine B 的全合成是通过一种高效、统一和立体控制的策略完成的，该策略依赖于 Diels-Alder 反应构建顺式融合的 6,5-碳环与一个全部-碳四元中心。通过 Sharpless 不对称二羟基化 (Sharpless AD) 对最早的中间体进行动力学拆分，可以实现对这些生物碱的两种对映体的对映选择性合成。与这些生物碱的现有方法相比，我们的合成路线对C -4 和C -15 立体中心具有优越的立体控制能力，并允许在 6 元环上进行更多的功能变化。
• Synthesis of methyl epijasmonate and cis -3-(2-oxopropyl)-2-(pent-2 Z -enyl)-cyclopentan-1-one
  作者：Helen C Hailes、Ben Isaac、M Hashim Javaid

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01059-6

  日期：2001.12

  A novel and efficient synthesis of both (±)-methyl epijasmonate and (±)-cis-3-(2-oxopropyl)-2-(pent-2Z-enyl)-cyclopentan-1-one is described. The key step to establish the cis-stereochemistry on the 5-membered ring is an ionic Diels–Alder reaction, which is high yielding and highly regioselective. Subsequent key steps include oxidative cleavage of the six-membered ring, Wittig coupling and for the synthesis

  描述了新颖和有效的合成（±）-茉莉酮酸甲酯和（±）-顺-3-（2-氧丙基）-2-（戊-2 Z-烯基）-环戊烷-1-酮。在5元环上建立顺式立体化学的关键步骤是离子Diels-Alder反应，该反应具有高收率和高区域选择性。随后的关键步骤包括六元环的氧化裂解，Wittig偶联以及表茉莉酸酯的合成，卤仿反应。