氯代二硫代甲酸五氟苯基酯 | 135192-53-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氯代二硫代甲酸五氟苯基酯
• 中文别名: 硫代氯甲酸五氟苯酯；氯代二硫代甲酸五氟苯酯；氯硫羰甲酸五氟苯酯；O-五氟苯基氯代硫代甲酸酯
• 英文名称: pentafluorophenoxythiocarbonyl chloride
• 英文别名: pentafluorophenyl chlorothionoformate；O-pentafluorophenyl chlorothioformate；pentafluorophenyl chlorothioformate；pentafluorophenyl thionochloroformate；O-pentafluorophenyl chlorothionoformate；O-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) chloromethanethioate
• CAS: 135192-53-9
• 化学式: C₇ClF₅OS
• mdl: MFCD00075405
• 分子量: 262.587
• InChiKey: DKFQHZNKNWNZCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-102 °C/50 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.635 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  189 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2930909090
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥的地方。同时，确保工作环境具备良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: Pentafluorophenyl chlorothionoformate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H227 可燃液体
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7ClF5OS
分子式
: 262.58 g/mol
分子量
成分 浓度
Pentafluorophenyl chlorothionoformate
-
化学文摘编号(CAS No.) 135192-53-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 氯化氢气体, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
98 - 102 °C 在 67 hPa - lit.
g) 闪点
87 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.635 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3265 国际海运危规: 3265 国际空运危规: 3265
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Pentafluorophenyl chlorothionoformate)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Pentafluorophenyl chlorothionoformate)
国际空运危规: Corrosive liquid, acidic, organic, n.o.s. (Pentafluorophenyl chlorothionoformate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  五氟苯酚	2,3,4,5,6-pentafluorophenol	771-61-9	C6HF5O	184.065

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	[4-[Bis(2-chloroethyl)amino]phenoxy]-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)methanethione	174579-29-4	C17H12Cl2F5NO2S	460.252

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆固醇 、 氯代二硫代甲酸五氟苯基酯 在 吡啶 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以82%的产率得到O-cholesteryl-O'-(pentafluorophenyl) thionocarbonate
  参考文献：
  名称：

  The invention of radical reactions. Part XXIV. Relative rates of acylation and radical deoxygenation of secondary alcohols.

  摘要：

  Secondary alcohols were transformed into various thiocarbonyl derivatives. Reduction of these compounds using tributyltin hydride and an initiator afforded the corresponding deoxy-compounds. Half-life and competitive measurements showed that all these reactions were fast and could be run to completion.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90359-x
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 五氟苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到氯代二硫代甲酸五氟苯基酯
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第二十一部分。伯醇自由基脱氧的简单方法。

  摘要：

  描述了伯醇的新型自由基链脱氧。用试剂五氟苯基氯硫代甲酸酯，2,4,6-三氯苯基氯硫代甲酸酯和4-氟苯基氯硫代甲酸酯将醇酰化，并在高产率反应中用氢化三丁基锡，三苯基硅烷，二苯基硅烷或苯基硅烷将中间体的硫代碳酸酯脱氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86502-9
• 作为试剂：
  描述：

  (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium perchlorate 、 silica gel 、 三氯化铁 、 氯代二硫代甲酸五氟苯基酯 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 57.17h， 生成 [(1S,4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((Z)-pent-2-enyl)-cyclopent-2-enyl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (-)-Methyl Jasmonate and (+)-Methyl Epijasmonate

  摘要：

  描述了一种高效且灵活的对映选择性合成(-)-甲基茉莉酸酯和(+)-甲基副茉莉酸酯这两种重要植物激素的方法。该步骤利用了一个可以通过磷烯化学从酒石酸方便制备的手性环戊烷基块。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3213

文献信息

• New Mustard Prodrugs for Antibody-Directed Enzyme Prodrug Therapy:  Alternatives to the Amide Link
  作者：Robert I. Dowell、Caroline J. Springer、David H. Davies、Elizabeth M. Hadley、Philip J. Burke、F. Thomas Boyle、Roger G. Melton、Thomas A. Connors、David C. Blakey、Anthony B. Mauger

  DOI：10.1021/jm950671l

  日期：1996.1.1

  Antibody-directed enzyme prodrug therapy (ADEPT) is a two-step approach for the treatment of cancer which seeks to generate a potent cytotoxic agent selectively at a tumor site. In this work described the cytotoxic agent is generated by the action of an enzyme CPG2 on a relatively nontoxic prodrug. The prodrug 1 currently on clinical trial is a benzamide and is cleaved by CPG2 to a benzoic acid mustard

  抗体导向酶前药疗法（ADEPT）是一种用于癌症治疗的两步法，旨在在肿瘤部位选择性地产生有效的细胞毒剂。在这项工作中，描述了细胞毒性剂是通过酶CPG2对相对无毒的前药产生的。当前正在临床试验中的前药1是苯甲酰胺，并被CPG2裂解为苯甲酸芥子气药物1a。我们合成了一系列新的前药3-8，其中的苯甲酰胺键已被例如氨基甲酸酯或脲基取代。这些替代链接中的一些已被证明是CPG2的良好底物，因此是ADEPT的新候选者。源自这些前药中最好的一种的活性药物3a和4a是有效的细胞毒剂（1-2 microM），大约是1a的100倍。前药3和4的细胞毒性降低了约100-200倍，
• Total Synthesis of (+)-Aloperine. Use of a Nitrogen-Bound Silicon Tether in an Intramolecular Diels−Alder Reaction
  作者：Arthur D. Brosius、Larry E. Overman、Lothar Schwink

  DOI：10.1021/ja983013+

  日期：1999.2.1

  The central element of the synthetic strategy is an intramolecular Diels−Alder reaction in which the cycloaddends are tethered by a N-silylamine linkage. The total synthesis of 1 proceeds from commercially available 3-hydroxypiperidine hydrochloride (54) and (R)-pipecolinic acid (35) by way of nine isolated and purified intermediates. The synthesis is sufficiently efficient that gram quantities of (+)-aloperine

  报道了 aperine (1)、N-methylaloperine (2) 和 N-allylaloperine (3) 的对映选择性全合成。合成策略的核心要素是分子内 Diels-Alder 反应，其中环加数由 N-甲硅烷基胺键连接。1 的全合成从市售的 3-羟基哌啶盐酸盐 (54) 和 (R)-哌啶酸 (35) 通过九个分离和纯化的中间体进行。该合成足够有效，可以很容易地制备克量的 (+)-aloperine (1)。早期的探索性研究还引入了一种方便的方法，将环加成伙伴与磺酰胺单元相连，以实现乙烯基磺酰胺的分子内 Diels-Alder 环加成：45 → 46。
• Successful Strategies for Mitigation of a Preclinical Signal for Phototoxicity in a DGAT1 Inhibitor
  作者：Tyler J. Harrison、Daniel Bauer、Alina Berdichevsky、Xin Chen、Rohit Duvadie、Benjamin Hoogheem、Panos Hatsis、Qian Liu、Justin Mao、Vasumathy Miduturu、Erik Rocheford、Frederic Zecri、Richard Zessis、Rui Zheng、Qingming Zhu、Ryan Streeper、Sejal J. Patel

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00117

  日期：2019.8.8

  was observed in preclinical models of phototoxicity. Herein, we describe a preclinical phototoxicity mitigation strategy for diarylamine containing molecules utilizing the introduction of an amide or suitable heterocyclic function. This strategy led to the development of two second-generation compounds with low risk of phototoxicity, disparate exposure profiles, and comparable efficacy to 1 in a rodent

  研究显示，二酰基甘油O-酰基转移酶1（DGAT1）抑制剂Pradigastat（1）可有效降低家族性乳糜微粒血症综合征（FCS）患者的餐后甘油三酯水平。尽管在40 mg的高临床剂量下，普拉格达司他不会引起人的光敏性，但在临床前光毒性模型中观察到阳性信号。在本文中，我们描述了利用酰胺或合适的杂环功能引入的含二芳基胺的分子的临床前光毒性缓解策略。该策略导致开发出两种第二代化合物，这些化合物具有低的光毒性风险，不同的暴露特征以及与1相当的功效。 在餐后血浆甘油三酸酯的啮齿类动物脂质推注模型中。
• 一种恩替卡韦中间体及其合成方法和恩替卡韦的合成方法
  申请人：刘沛

  公开号：CN111434663B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种恩替卡韦中间体及其合成方法以及将其用以合成恩替卡韦的方法。本发明的优点是原料易得，价格低廉，合成步骤最短，反应条件温和、易于控制，设备要求简单、产物总产率高、易于工业化生产。
• Thiocarbonylthio Compounds (SC(Z)S−R) in Free Radical Polymerization with Reversible Addition-Fragmentation Chain Transfer (RAFT Polymerization). Effect of the Activating Group Z
  作者：John Chiefari、Roshan T. A. Mayadunne、Catherine L. Moad、Graeme Moad、Ezio Rizzardo、Almar Postma、Melissa A. Skidmore, and、San H. Thang

  DOI：10.1021/ma020883+

  日期：2003.4.1

  Free-radical polymerization in the presence of suitable addition−fragmentation chain transfer agents [SC(Z)S−R] (RAFT agents) possess the characteristics of a living polymerization (i.e., polymer products can be reactivated for chain extension and/or block synthesis, molecular weights are predetermined by RAFT agent concentration and conversion, narrow polydispersities are possible). Styrene polymerizations

  在合适的加成-断裂链转移剂[SC （Z）S-R]（RAFT剂）存在下的自由基聚合具有活性聚合的特征（即，可以将聚合物产物重新活化以进行链增长和/或嵌段合成，分子量由RAFT剂的浓度和转化率预先确定，可能会有较窄的多分散性。对两个系列的RAFT试剂[S C（Z）S-CH 2 Ph和S C（Z）S-C（Me）2 CN]进行苯乙烯聚合（110℃，热引发）。链转移系数降低在串联其中Z为Ph> SCH 2 pH约SMe的〜我〜ñ -吡咯»OC 6 ˚F 5 > Ñ-内酰胺> OC 6 H 5 > O（烷基）≫ N（烷基）2（仅该系列的前五个在间歇聚合中提供窄的多分散性聚苯乙烯（<1.2））。更一般地，在二硫代苯甲酸酯>三硫代碳酸酯-二硫代链烷酸酯>二硫代碳酸酯（黄原酸酯）>二硫代氨基甲酸酯系列中，链转移系数降低。然而，Z上的吸电子取代基可以增强RAFT剂改变上述顺序的活性。因此，使氧或氮孤对更不可用