8-溴-7-(2-丁炔基)-3-甲基黄嘌呤 | 666816-98-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 8-溴-7-(2-丁炔基)-3-甲基黄嘌呤
• 中文别名: 8-溴-7-（2-丁炔基）-3,7-二氢-3-甲基-1H-嘌呤-2，6-二酮；8-溴-7-(2-丁炔)-3-甲基-1H-嘌呤-2,6(3h,7h)-二酮；8-溴-7-(2-丁炔)-3-甲基黄嘌呤；8-溴-7-(2-丁炔-1-基)-3,7-二氢-3-甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮；8-溴-7-(2-丁炔基)-3,7-二氢-3-甲基-1H-嘌呤-2，6-二酮；8-溴-7-(2-丁炔基)-3,7-二氢-3-甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮；利拉利汀中间体
• 英文名称: 3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-bromoxanthine
• 英文别名: 8-bromo-7-(but-2-yn-1-yl)-3-methyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；3-methyl-7-(2-butyne-1-yl)-8-bromoxanthine；8-bromo-7-(2-butynyl)-3-methylxanthine；8-bromo-7-(but-2-ynyl)-3-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione；8-bromo-7-(2-butynyl)-3,7-dihydro-3-methyl-1H-purine-2,6-dione；8-bromo-7-(but-2-yn-1-yl)-3-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione；8-bromo-7-(2-butyn-1-yl)-3-methylxanthine；8-bromo-7-but-2-ynyl-3-methylpurine-2,6-dione
• CAS: 666816-98-4
• 化学式: C₁₀H₉BrN₄O₂
• 分子量: 297.111
• InChiKey: HFZOBQSHTNNKFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285 °C
• 密度：
  1.71
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.25 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

8-溴-7-(2-丁炔-1-基)-3-甲基黄嘌呤

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模块 1. 化学品
产品名称： 8-Bromo-7-(2-butyn-1-yl)-3-methylxanthine
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 8-溴-7-(2-丁炔-1-基)-3-甲基黄嘌呤
百分比： >98.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 666816-98-4
俗名： 8-Bromo-7-(2-butyn-1-yl)-3,7-dihydro-3-methyl-1H-purine-2,6-dione
分子式： C10H9BrN4O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
8-溴-7-(2-丁炔-1-基)-3-甲基黄嘌呤

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
285°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
8-溴-7-(2-丁炔-1-基)-3-甲基黄嘌呤

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
8-溴-7-(2-丁炔-1-基)-3-甲基黄嘌呤

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用广泛的8-溴-7-(2-丁炔)-3-甲基黄嘌呤是合成利拉利汀的重要中间体，广泛应用于医药研究领域，也是有机合成中的关键化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-7-(2-丁炔基)-3-甲基黄嘌呤 在 potassium carbonate 、 甲基三丁基氯化铵 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 7-(2-丁炔-1-基)-8-[(3R)-3-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING AN IMPORTANT INTERMEDIATE OF LINAGLIPTIN

  摘要：

  本发明公开了一种改进的制备利那格列汀重要中间体的工艺。具体公开了一种制备化合物V的工艺，该化合物V是利那格列汀的重要中间体，具有结构V，并且从化合物V中制备出具有优异化学和光学纯度的利那格列汀的工业工艺，利那格列汀是二肽基肽酶-4（DPP-IV）的抑制剂。该工艺采用相转移催化剂，产率高，易于操作和简单处理，环保，适合工业大规模生产，并且可以通过“一锅法”实施。

  公开号：

  US20150274728A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-甲基尿嘧啶 在 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-溴-7-(2-丁炔基)-3-甲基黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  一种利格列汀中间体化合物Ⅴ

  摘要：

  本发明属于医药化工领域，本发明提供了一种利格列汀中间体化合物Ⅴ及利用该中间体Ⅴ合成利格列汀重要中间体，解决了现有技术中利格列汀中间体自身偶合及有较大杂质产生的现象，本发明合成的新中间体化合物Ⅴ，收率高，操作简单，生产成本显著降低，适合工业化生产。

  公开号：

  CN111574520B
• 作为试剂：
  描述：

  8-溴-3-甲基-3,7-二氢-嘌呤-2,6-二酮 、 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1-溴-2-丁炔 、 碘化钾 在 甲基三丁基氯化铵 氮气 、 8-溴-7-(2-丁炔基)-3-甲基黄嘌呤 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-bromoxanthine (Compound VII)的产率得到8-溴-7-(2-丁炔基)-3-甲基黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING AN IMPORTANT INTERMEDIATE OF LINAGLIPTIN

  摘要：

  本发明揭示了一种改进的制备林那格列汀重要中间体的方法。具体地，揭示了一种制备化合物V的方法，该化合物V是林那格列汀的重要中间体，具有结构V，并且从化合物V制备出具有优异化学和光学纯度的抑制二肽基肽酶-4（DPP-IV）的林那格列汀的工业过程。该工艺采用相转移催化剂，产率高，易于操作，环保，适用于工业大规模生产，并可以通过“一锅法”实现。

  公开号：

  US20150274728A1

文献信息

• 一种制备作为二肽基肽酶-4抑制剂的化合物 的中间体
  申请人：浙江永太科技股份有限公司

  公开号：CN105367572B

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明涉及一种制备作为二肽基肽酶‑4抑制剂的化合物的中间体化合物，所述双胍衍生物可用于治疗可因抑制DPP‑IV活性而受益的所有症状或病症，例如I型和II型糖尿病、糖尿病并发症及其它相关疾病。
• 一种作为二肽基肽酶-4抑制剂的化合物的制备 方法
  申请人：浙江永太科技股份有限公司

  公开号：CN104592234B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明涉及一种作为二肽基肽酶-4(DPP-IV)抑制剂的双胍衍生物的制备方法，所述的双胍衍生物可用于治疗可因抑制DPP-IV活性而受益的所有症状或病症，例如I型和II型糖尿病、糖尿病并发症及其它相关疾病。
• 一种作为二肽基肽酶-4抑制剂的化合物
  申请人：浙江永太科技股份有限公司

  公开号：CN104478879B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明涉及一种作为二肽基肽酶-4(DPP-IV)抑制剂的化合物，可用于治疗可因抑制DPP-IV活性而受益的所有症状或病症，例如I型和II型糖尿病、糖尿病并发症及其它相关疾病。
• 一种制备作为二肽基肽酶-4抑制剂的化合物的 中间体
  申请人：浙江永太科技股份有限公司

  公开号：CN104592235B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明涉及一种制备作为二肽基肽酶-4抑制剂的化合物的中间体化合物，所述双胍衍生物可用于治疗可因抑制DPP-IV活性而受益的所有症状或病症，例如I型和II型糖尿病、糖尿病并发症及其它相关疾病。
• 黄嘌呤衍生物、其制备方法及用途
  申请人：齐鲁制药有限公司

  公开号：CN103709163B

  公开（公告）日：2016-12-21

  本发明涉及一类黄嘌呤衍生物、其药学上可接受的盐、所述衍生物的溶剂合物、药学上可接受的盐的溶剂合物、其化学保护形式或者前药及其制备方法和用途；还涉及用于制备所述黄嘌呤衍生物的中间体化合物及所述中间体化合物制备方法。所述黄嘌呤衍生物及其药物组合物有效抑制DPP‑lV活性，能够用于制备与二肽基肽酶（DPP‑IV）相关疾病的药物。