8-溴-7-(2-丁炔-1-基)-3,7-二氢-3-甲基-1-[(4-甲基-2-喹唑啉基)甲基]-1H-嘌呤-2,6-二酮 | 853029-57-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 8-溴-7-(2-丁炔-1-基)-3,7-二氢-3-甲基-1-[(4-甲基-2-喹唑啉基)甲基]-1H-嘌呤-2,6-二酮
• 中文别名: 8-溴-7-(2-丁炔-1-基)-3,7-二氢-3-甲基-1-[(4-甲基-2-喹唑基)甲基]-1H-嘌呤-2,6-二酮；8-溴-7-丁炔-3-甲基-1-(4-甲基-喹唑啉-2-甲基)-3,7-二氢-嘌呤-2,6-二酮；8-溴-7-(2-丁炔)-3-甲基-1-((4-甲基喹唑啉-2-基)甲基)-黄嘌呤；利拉利汀母核；8-溴-7-(2-丁炔-1-基)-3,7-二氢-3-甲基-1-((4-甲基-2-喹唑啉基)甲基)-1H-嘌呤-2,6-二酮
• 英文名称: 1-[(4-methylquinazolin-2-yl)methyl]-3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-bromoxanthine
• 英文别名: 8-bromo-7-(but-2-yn-1-yl)-3-methyl-1-((4-methylquinazolin-2-yl)methyl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；8-bromo-7-(but-2-ynyl)-3-methyl-1-(4-methyl-quinazolin-2-ylmethyl)-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；8-bromo-7-(but-2-ynyl)-3-methyl-1-((4-methylquinazolin-2-yl)methyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione；8-bromo-7-(but-2-yn-1-yl)-3-methyl-1-((4-methylquinazolin-2-yl)methyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione；8-Bromo-7-but-2-ynyl-3-methyl-1-(4-methyl-quinazolin-2-ylmethyl)-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；8-bromo-7-but-2-ynyl-3-methyl-1-[(4-methylquinazolin-2-yl)methyl]purine-2,6-dione
• CAS: 853029-57-9
• 化学式: C₂₀H₁₇BrN₆O₂
• 分子量: 453.298
• InChiKey: RCZJXCXNYGHNSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >255°C (dec.)
• 沸点：
  602.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微、加热、超声处理）、甲醇（非常轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

用途

利拉利汀母体作为一种中间体，主要用于合成选择性的二肽基肽酶 4 (DPP4) 抑制剂，适用于治疗2型糖尿病。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-7-(2-丁炔-1-基)-3,7-二氢-3-甲基-1-[(4-甲基-2-喹唑啉基)甲基]-1H-嘌呤-2,6-二酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-(but-2-yn-1-yl)-3-methyl-1-((4-methylquinazolin-2-yl)methyl)-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin
  参考文献：
  名称：

  一种利格列汀杂质及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种式(I)所示的利格列汀杂质，同时公开了该化合物制备方法及其在利格列汀有关物质检查时作为杂质对照品的用途。将该杂质作为标准对照品可以有效的控制利格列汀的产品质量，并且降低药品安全性风险，从而保证利格列汀制剂临床使用的安全性和有效性。

  公开号：

  CN105503872B
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-甲基-5-硝基尿嘧啶 在 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 、 氨 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-溴-7-(2-丁炔-1-基)-3,7-二氢-3-甲基-1-[(4-甲基-2-喹唑啉基)甲基]-1H-嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种利格列汀中间体化合物Ⅳ

  摘要：

  本发明属于医药化工领域，本发明公开了利格列汀中间体Ⅳ，及利用利格列汀中间体Ⅳ合成利格列汀重要中间体的新路线，本发明合成的利格列汀中间体Ⅳ，收率高，操作简单，生产成本显著降低，适合工业化生产，本合成路线解决了现有技术中利格列汀中间体自身偶合及有较大杂质产生的问题。

  公开号：

  CN111574463B
• 作为试剂：
  描述：

  8-溴-7-(2-丁炔基)-3-甲基黄嘌呤 、 potassium carbonate 、 2-氯甲基-4-甲基喹唑啉 、 2-甲基四氢呋喃 在 甲基三丁基氯化铵 8-溴-7-(2-丁炔-1-基)-3,7-二氢-3-甲基-1-[(4-甲基-2-喹唑啉基)甲基]-1H-嘌呤-2,6-二酮 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give 1-[(4-methyl-quinazolin-2-yl)methyl]-3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-bromo xanthine (Compound VIII)的产率得到8-溴-7-(2-丁炔-1-基)-3,7-二氢-3-甲基-1-[(4-甲基-2-喹唑啉基)甲基]-1H-嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING AN IMPORTANT INTERMEDIATE OF LINAGLIPTIN

  摘要：

  本发明揭示了一种改进的制备林那格列汀重要中间体的方法。具体地，揭示了一种制备化合物V的方法，该化合物V是林那格列汀的重要中间体，具有结构V，并且从化合物V制备出具有优异化学和光学纯度的抑制二肽基肽酶-4（DPP-IV）的林那格列汀的工业过程。该工艺采用相转移催化剂，产率高，易于操作，环保，适用于工业大规模生产，并可以通过“一锅法”实现。

  公开号：

  US20150274728A1

文献信息

• 一种制备作为二肽基肽酶-4抑制剂的化合物 的中间体
  申请人：浙江永太科技股份有限公司

  公开号：CN105367572B

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明涉及一种制备作为二肽基肽酶‑4抑制剂的化合物的中间体化合物，所述双胍衍生物可用于治疗可因抑制DPP‑IV活性而受益的所有症状或病症，例如I型和II型糖尿病、糖尿病并发症及其它相关疾病。
• 一种作为二肽基肽酶-4抑制剂的化合物的制备 方法
  申请人：浙江永太科技股份有限公司

  公开号：CN104592234B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明涉及一种作为二肽基肽酶-4(DPP-IV)抑制剂的双胍衍生物的制备方法，所述的双胍衍生物可用于治疗可因抑制DPP-IV活性而受益的所有症状或病症，例如I型和II型糖尿病、糖尿病并发症及其它相关疾病。
• 一种作为二肽基肽酶-4抑制剂的化合物
  申请人：浙江永太科技股份有限公司

  公开号：CN104478879B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明涉及一种作为二肽基肽酶-4(DPP-IV)抑制剂的化合物，可用于治疗可因抑制DPP-IV活性而受益的所有症状或病症，例如I型和II型糖尿病、糖尿病并发症及其它相关疾病。
• 一种制备作为二肽基肽酶-4抑制剂的化合物的 中间体
  申请人：浙江永太科技股份有限公司

  公开号：CN104592235B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明涉及一种制备作为二肽基肽酶-4抑制剂的化合物的中间体化合物，所述双胍衍生物可用于治疗可因抑制DPP-IV活性而受益的所有症状或病症，例如I型和II型糖尿病、糖尿病并发症及其它相关疾病。
• 手性8-（3-氨基哌啶-1-基）-黄嘌呤的制备方 法
  申请人：博瑞生物医药（苏州）股份有限公司

  公开号：CN103450201B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明涉及手性8‑（3‑氨基哌啶‑1‑基）‑黄嘌呤的制备方法：3‑氨基哌啶的氨基进行保护后，与1‑[3‑腈基‑吡啶‑2‑基]‑3‑甲基‑7‑（2‑丁炔‑1‑基）‑8‑溴黄嘌呤进行反应。本发明的制备方法反应收率高，保障了8‑（3‑氨基哌啶‑1‑基）‑黄嘌呤的纯度，适合工业化生产。