2-{2-cyclopentyl-1(R)-[3-fluoro-4-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-phenyl]-ethyl}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-carboxylic acid | 1312016-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-{2-cyclopentyl-1(R)-[3-fluoro-4-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-phenyl]-ethyl}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[(1R)-2-cyclopentyl-1-[3-fluoro-4-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]ethyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid
• CAS: 1312016-90-2
• 化学式: C₂₄H₂₇FN₂O₃
• 分子量: 410.488
• InChiKey: RYCFNYJDPMWLFE-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基烟酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 copper(l) iodide 、 copper(II) choride dihydrate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 水 、 氢气 、 碘 、 potassium acetate 、 silver trifluoroacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 140.91h， 生成 2-{2-cyclopentyl-1(R)-[3-fluoro-4-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-phenyl]-ethyl}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-carboxylic acid 、 2-{2-cyclopentyl-1(S)-[3-fluoro-4-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-phenyl]-ethyl}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  AZAINDOLE GLUCOKINASE ACTIVATORS

  摘要：

  提供的化合物为公式(I)： 以及其中可接受的药用盐，其中取代基如说明书所述。这些化合物以及包含它们的药物组合物，可用于治疗代谢性疾病和障碍，例如，2型糖尿病。

  公开号：

  US20110144105A1

文献信息

• US8222416B2
  申请人：——

  公开号：US8222416B2

  公开（公告）日：2012-07-17
• [EN] AZAINDOLE GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DE GLUCOKINASE AZAINDOLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011073117A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.