环戊并[c]吡咯-1-羧酸,八氢-盐酸盐 | 1205676-44-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环戊并[c]吡咯-1-羧酸,八氢-盐酸盐
• 中文别名: (1S,3aR,6aS)-八氢环戊二烯并[c]吡咯-1-羧酸盐酸盐；(1S,3AR,6AS)-八氢环戊二烯并[C]吡咯-1-羧酸盐酸盐
• 英文名称: (1S,3aR,6aS)-octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: (1S,3αR,6αS)-octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylate hydrochloride；(3S,3aS,6aR)-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydrocyclopenta[c]pyrrole-3-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 1205676-44-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 191.658
• InChiKey: MIIHGYVJEBVNQB-MKXDVQRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 环戊并[c]吡咯-1-羧酸,八氢-盐酸盐 在 甲烷磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.022 g的产率得到(1S,3aR,6aS)-八氢环戊烯并[c]吡咯-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING ESTER COMPOUND

  摘要：

  可以通过以下步骤生产用作药物、农药或类似物品生产中间体的化合物（1）或盐：（A）将醛（2）与硝基甲烷反应，生成硝基醛；（B）将硝基醛与醇反应，生成硝基缩醛；（C）还原硝基缩醛，生成氨基缩醛；（D）保护氨基缩醛中的氨基团，生成保护氨基缩醛；（E）用酸处理保护氨基缩醛，随后用碱处理，然后与氰化剂反应，生成腈；（F）水解腈，生成保护氨基酸；（G）用氢原子替换保护氨基酸中的R5基团，并保护其中的羧基。

  公开号：

  US20140094616A1
• 作为产物：
  描述：

  octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carbonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 环戊并[c]吡咯-1-羧酸,八氢-盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING ESTER COMPOUND

  摘要：

  可以通过以下步骤生产用作药物、农药或类似物品生产中间体的化合物（1）或盐：（A）将醛（2）与硝基甲烷反应，生成硝基醛；（B）将硝基醛与醇反应，生成硝基缩醛；（C）还原硝基缩醛，生成氨基缩醛；（D）保护氨基缩醛中的氨基团，生成保护氨基缩醛；（E）用酸处理保护氨基缩醛，随后用碱处理，然后与氰化剂反应，生成腈；（F）水解腈，生成保护氨基酸；（G）用氢原子替换保护氨基酸中的R5基团，并保护其中的羧基。

  公开号：

  US20140094616A1
• 作为试剂：
  描述：

  (1S,3aR,6aS)-八氢环戊烯并[c]吡咯-1-羧酸叔丁酯 、 草酸 、 草酸酯 在 草酸 、 oxalic solution 、 异丙醇 、 醋酸异丙酯 、 1-甲氧基-2,2-二甲基丙烷 、 氮 、 环戊并[c]吡咯-1-羧酸,八氢-盐酸盐 作用下， 以 醋酸叔丁酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.62h， 以to provide 118.1 g (1S,3aR,6aS)-octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid t-butyl ester oxalic acid 1:1 salt (64% yield from (1S,3aR,6aS)-octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid hydrochloride) as a dense, tan的产率得到特拉匹韦中间体
  参考文献：
  名称：

  BIOCATALYTIC PROCESSES FOR THE PREPARATION OF SUBSTANTIALLY STEREOMERICALLY PURE FUSED BICYCLIC PROLINE COMPOUNDS

  摘要：

  本披露提供了下列结构式的基本对映纯的杂双环化合物，其中A、M、M'和R5如本文所述，并提供了用于它们制备的生物催化过程以及在这些过程中使用的酶。

  公开号：

  US20100063300A1

文献信息

• 特拉匹韦双环吡咯烷中间体的制备方法
  申请人：镇江市高等专科学校

  公开号：CN105601556B

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明公开了特拉匹韦双环吡咯烷中间体的制备方法，该中间体是(1S,3αR,6αS)‑八氢环戊二烯并[c]吡咯‑1‑羧酸乙酯盐酸盐，步骤如下：(1)以3‑氮杂双环[3.3.0]辛烷盐酸盐为原料，在无机碱的作用下，经Boc2O保护，得到中间体1；(2)将中间体1溶解在有机溶剂中，加入手性有机配体，氮气保护，‑70℃和烷基锂反应2小时，再通入干燥的二氧化碳，得到中间体2；(3)将中间体2加入到饱和的氯化氢乙醇溶液中，加热回流3h，得到目标化合物。本发明合成路线短、成本低廉、收率及光学纯度高，易于大规模生产。
• Biocatalytic Processes for the Preparation of Stereomerically Pure Fused Bicyclic Proline Compounds
  申请人：Mijts Benjamin

  公开号：US20120244581A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The present disclosure provides substantially enantiomerically pure heterobicyclic compounds of the following structural formulas, wherein A, M, M′, and R 5 are as described herein, and to biocatalytic processes for their preparation, and to the enzymes used in those processes.

  本公开提供了下列结构式的大体对映纯的杂双环化合物，其中A、M、M'和R5如本文所述，并提供了其生物催化制备的方法，以及用于这些过程中所使用的酶。
• Substantially Stereomerically Pure Fused Bicyclic Proline Compounds and Processes for Preparing Boceprevir
  申请人：Lalonde James

  公开号：US20120289709A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present disclosure provides substantially enantiomerically pure heterobicyclic compounds of the following structural formulas, wherein A, M, M′, and R 5 are as described herein, and to biocatalytic processes for their preparation, and to the enzymes used in those processes.

  本公开提供以下结构式的基本对映纯的杂双环化合物，其中A、M、M'和R5如本文所述，并提供其生物催化制备的过程，以及用于该过程的酶。
• Stereomerically Pure Fused Bicyclic Proline Compounds Useful for Preparing Hepatitis C Protease Inhibitors
  申请人：Mijts Benjamin

  公开号：US20120130087A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present disclosure provides substantially enantiomerically pure heterobicyclic compounds of the following structural formulas, wherein A, M, M′, and R 5 are as described herein, and to biocatalytic processes for their preparation, and to the enzymes used in those processes.

  本公开提供以下结构式的基本对映纯的杂双环化合物，其中A、M、M'和R5如本文所述，并提供其生物催化制备的过程，以及用于这些过程中使用的酶。
• Biocatalytic processes for the preparation of substantially stereomerically pure fused bicyclic proline compounds
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2481737A1

  公开（公告）日：2012-08-01

  The present disclosure provides substantially stereomerically pure fused bicyclic proline compounds of structural Formulae II to VII as described herein, and to biocatalytic processes for their preparation, and to the enzymes used in those processes.

  本公开提供了本文所述的结构式 II 至 VII 的基本立体纯的融合双环脯氨酸化合物，以及制备这些化合物的生物催化工艺和用于这些工艺的酶。