(3S,4S,5R)-3-(benzylamino)-4-(benzyloxy)-1-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)nonadecan-5-ol | 1558035-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-3-(benzylamino)-4-(benzyloxy)-1-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)nonadecan-5-ol
• CAS: 1558035-11-2
• 化学式: C₆₇H₈₇NO₇
• 分子量: 1018.43
• InChiKey: ZZWMTEYBXZXCOV-LLIYTMCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  982.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.7
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3-(benzylamino)-4-(benzyloxy)-1-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)nonadecan-5-ol 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 C₄₂H₇₄FNO₈ 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以45 mg的产率得到(2R,3R,4R,5R,6R)-2-((3S,4S,5R)-3-Amino-4,5-dihydroxy-nonadecyl)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  新型神经酰胺残基的KRN 7000 C-糖苷的合成及生物活性

  摘要：

  用于临床和机械应用的免疫活性剂的鉴定是非常活跃的研究领域。在这种情况下，具有多种细胞因子特征的强力免疫刺激剂KRN 7000的类似物引起了相当大的关注。这些化合物已显示通过CD1d的表达激活iNKT细胞。在此，我们报道了KRN 7000的四个新C-糖苷，C-KRN 7000、2,3-双-上-C-KRN 7000的11-苯基十一碳酰基和11-对氟苯基十一碳酰基衍生物的合成和活性，以及​​相反的C-KRN 7000的酰胺。在小鼠中，与C-KRN 7000相比，2,3-bis-epi-C-KRN 7000刺激了更高的抗炎细胞因子IL-4释放和更低的炎性细胞因子IFN-γ释放。 γ和IL-12。苯基末端的烷酰基和反向酰胺类似物是无活性的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.03.005
• 作为产物：
  描述：

  1-十四烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 偶氮二异丁腈 、 乙烯 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氯化铵 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 86.17h， 生成 (3S,4S,5R)-3-(benzylamino)-4-(benzyloxy)-1-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)nonadecan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Nitrogen Delivery for the Synthesis of C-Glycosphingolipids. Application to the C-Glycoside of the Immunostimulant KRN7000

  摘要：

  The key reaction in this approach to C-glycosphingolipids is the stereoselective iodocyclization of a sugar-linked homoallylic carbonimidothioate. E and Z reaction substrates were assembled in a convergent fashion via an alkene metathesis strategy and exhibited the same alkene facial selectivity in the iodocyclization irrespective of alkene geometry, although the E alkene was found to be less reactive.

  DOI：

  10.1021/ol5002686