triptycene-2,3-dicarboxaldehyde | 947243-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: triptycene-2,3-dicarboxaldehyde
• 英文别名: 2,3-triptycenedialdehyde；Pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9,11,13,15,17,19-nonaene-4,5-dicarbaldehyde
• CAS: 947243-12-1
• 化学式: C₂₂H₁₄O₂
• 分子量: 310.352
• InChiKey: ITMDSTHXKAELJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triptycene-2,3-dicarboxaldehyde 、 1,4-环己二酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到Tridecacyclo[30.6.6.613,20.02,31.04,29.06,27.08,25.010,23.012,21.014,19.033,38.039,44.045,50]pentaconta-2(31),3,5,8,10,12(21),14,16,18,22,24,27,29,33,35,37,39,41,43,45,47,49-docosaene-7,26-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽封端的异苯并呋喃：合成四萜和异四烯醌的合成子。

  摘要：

  首次合成了蒽封端的异苯并呋喃5（5,6-（9,10-二氢蒽-9,10-基）异苯并呋喃）。它是一种高反应性且用途广泛的合成子，可通过Diels-Alder反应合成iptycene衍生物。Cycloadducts 10可以容易地脱氧到iptycenes 11。已探索了PhI（OAc）2 / TfOH的两个新反应。内氧化物10被直接氧化为并茂苯醌12，而异苯并呋喃5方便地转化为三并苯二醛16。H形中央延伸的戊烯并茂醌13和14 也被合成了。

  DOI：

  10.1021/ol200309v
• 作为产物：
  描述：

  三蝶烯 生成 triptycene-2,3-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Sereda G. A., Laptewa W. L., Skwartschenko W. R., Zh. organ. khimii, 30 (1994) N 7, S 1078-1079

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetrathiafulvalene-functionalized triptycenes: synthetic protocols and elucidation of intramolecular Coulomb repulsions in the oxidized species
  作者：Jiří Rybáček、Markéta Rybáčková、Martin Høj、Martin Bělohradský、Petr Holý、Kristine Kilså、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.020

  日期：2007.9

  A large selection of triptycenes functionalized with tetrathiafulvalene (TTF) units as well as triptycenes containing extended TTFs as a part of the triptycene core have been synthesized utilizing new triptycene di- and tetraaldehydes as well as bis-, tetrakis- and hexakis(bromomethyl) derivatives. The largest scaffold contains a total of 12 TTFs around the central triptycene core. From spectroelectro-chemical and chemical oxidation studies, we have elucidated the extent to which an increasing number of electrostatic interactions among oxidized TTF units exert an influence on the absorption characteristics. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.