(4S,5S,6R)-3-benzyl-5-(benzyloxy)-6-tetradecyl-4-(2-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-1,3-oxazinan-2-one | 1558035-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S,6R)-3-benzyl-5-(benzyloxy)-6-tetradecyl-4-(2-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-1,3-oxazinan-2-one
• CAS: 1558035-10-1
• 化学式: C₆₈H₈₅NO₈
• 分子量: 1044.42
• InChiKey: GKHYGQQUIMWQCU-LLIYTMCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.57
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6R)-3-benzyl-5-(benzyloxy)-6-tetradecyl-4-(2-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-1,3-oxazinan-2-one 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(3S,4S,5R)-3-(benzylamino)-4-(benzyloxy)-1-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)nonadecan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Nitrogen Delivery for the Synthesis of C-Glycosphingolipids. Application to the C-Glycoside of the Immunostimulant KRN7000

  摘要：

  The key reaction in this approach to C-glycosphingolipids is the stereoselective iodocyclization of a sugar-linked homoallylic carbonimidothioate. E and Z reaction substrates were assembled in a convergent fashion via an alkene metathesis strategy and exhibited the same alkene facial selectivity in the iodocyclization irrespective of alkene geometry, although the E alkene was found to be less reactive.

  DOI：

  10.1021/ol5002686
• 作为产物：
  描述：

  1-十四烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 偶氮二异丁腈 、 乙烯 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 80.17h， 生成 (4S,5S,6R)-3-benzyl-5-(benzyloxy)-6-tetradecyl-4-(2-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Nitrogen Delivery for the Synthesis of C-Glycosphingolipids. Application to the C-Glycoside of the Immunostimulant KRN7000

  摘要：

  The key reaction in this approach to C-glycosphingolipids is the stereoselective iodocyclization of a sugar-linked homoallylic carbonimidothioate. E and Z reaction substrates were assembled in a convergent fashion via an alkene metathesis strategy and exhibited the same alkene facial selectivity in the iodocyclization irrespective of alkene geometry, although the E alkene was found to be less reactive.

  DOI：

  10.1021/ol5002686