N-(叔丁氧羰基)苯丙氨酰甘氨酸甲酯 | 7625-57-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(叔丁氧羰基)苯丙氨酰甘氨酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-((2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)acetate
• 英文别名: Boc-Phe-Gly-OMe；(S)-methyl 2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)acetate；(N-Boc-phenylalanyl)glycine methyl ester；methyl 2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetate
• CAS: 7625-57-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• mdl: MFCD00235769
• 分子量: 336.388
• InChiKey: KRYDBLGWCUNDCJ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105℃
• 密度：
  1.148

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)苯丙氨酰甘氨酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 H-Phe-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下 Pd 催化 α-氨基酰胺氧化羰基化为乙内酰脲

  摘要：

  这里描述了钯催化氧化羰基化未保护的 α-氨基酰胺为乙内酰脲的第一个例子。目标化合物的选择性合成是在温和条件下（1 atm CO）实现的，无需配体和碱。催化系统超越了通常导致形成对称尿素的常见反应途径。

  DOI：

  10.1039/d1cc04154a
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 N-(叔丁氧羰基)苯丙氨酰甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  环氧合酶2的工程底物：与花生四烯酸同构的五肽，用于控制炎症。

  摘要：

  除了通过酶抑制作用来作用抗炎剂的常规方式外，本文中还为COX-2提供了另一种底物。以脯氨酸为中心的五肽与花生四烯酸同构，其对COX-2具有明显的选择性，克服了乙酸和福尔马林引起的大鼠疼痛，几乎达到80％，被该酶作为底物处理。值得注意的是，COX-2将五肽代谢成主要由二肽和三肽组成的小片段，从而确保了该肽在体内条件下的安全分解。肽的COX-2介导的代谢动力学参数Kcat / Km（6.3×105 M-1 s-1）与花生四烯酸的9.5×105 M-1 s-1非常相似。通过分子动力学研究和Y385F COX-2的使用证明，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00823

文献信息

• Design, synthesis and preliminary evaluation of α-sulfonyl γ-(glycinyl-amino)proline peptidomimetics as matrix metalloproteinase inhibitors
  作者：Jian Zhang、Xiaoyang Li、Yuqi Jiang、Jinhong Feng、Xiaoguang Li、Yingjie Zhang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.025

  日期：2014.6

  A series of novel α-sulfonyl γ-(glycinyl-amino)proline peptidomimetic derivatives were designed, synthesized and assayed for their activities against matrix metalloproteinase-2 (MMP-2), aminopeptidase N (APN)/CD13 and HDACs. The results indicated that all the compounds exhibited highly selective inhibition against MMP-2 as compared with APN and HDACs. The antiproliferative activities of some compounds

  设计，合成和测定了一系列新型的α-磺酰基γ-（甘氨酰氨基）脯氨酸拟肽衍生物，它们对基质金属蛋白酶-2（MMP-2），氨基肽酶N（APN）/ CD13和HDAC的活性。结果表明，与APN和HDAC相比，所有化合物均显示出对MMP-2的高度选择性抑制。还研究了某些化合物对SKOV3，HL60和A549细胞的抗增殖活性。与对照LY52相比，在酶促抑制分析和基于细胞的分析中均具有优异活性的化合物12u可用作进一步开发MMP抑制剂的先导化合物。
• Synthesis, in vitro ADME profiling and in vivo pharmacological evaluation of novel glycogen phosphorylase inhibitors
  作者：Guang-xin Miao、You-de Wang、Zhi-wei Yan、Li-ying Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127117

  日期：2020.7

  A small set of indole-2-carboxamide derivatives identified from a high-throughput screening campaign has been described as a novel, potent, and glucose-sensitive inhibitors of glycogen phosphorylase a (GPa). Among this series of compounds, compound 2 exhibited moderate GP inhibitory activity (IC50 = 0.29 μM), good cellular efficacy (IC50 = 3.24 μM for HepG2 cells and IC50 = 7.15 μM for isolated rat

  从高通量筛选活动中鉴定出的一小批吲哚-2-羧酰胺衍生物已被描述为糖原磷酸化酶a（GPa）的新型，有效且对葡萄糖敏感的抑制剂。其中这一系列化合物中，化合物2显示出中度GP的抑制活性（IC 50  = 0.29μM），良好的细胞效力（IC 50  = 3.24μM为HepG2细胞和IC 50  = 7.15μM为分离的大鼠肝细胞），具有良好的吸收一起分布，代谢和消除（ADME）配置文件。在体内动物研究表明，化合物2显著抑制了肾上腺素诱导的糖尿病小鼠中的增加空腹血糖水平。
• Diphenylsilane as a coupling reagent for amide bond formation
  作者：Morgane Sayes、André B. Charette

  DOI：10.1039/c7gc02643a

  日期：——

  A simple procedure for amide bond formation using diphenylsilane as a coupling reagent is described. This methodology enables the direct coupling of carboxylic acids with primary and secondary amines, releasing only hydrogen and a siloxane as by-products. Only one equivalent of each partner is needed, providing a more sustainable amidation method producing minimal wastes. This methodology was also

  描述了使用二苯基硅烷作为偶联剂形成酰胺键的简单程序。这种方法可以使羧酸与伯胺和仲胺直接偶联，仅释放出氢和作为副产物的硅氧烷。每个合作伙伴只需要一个等价物，即可提供一种可持续性更高的酰胺化方法，从而减少浪费。通过添加Hünig碱（DIPEA）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP），该方法还扩展到肽和内酰胺的合成。
• Herbicidally Active Composition
  申请人：Hupe Eike

  公开号：US20100190794A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention relates to herbicidally active compositions comprising at least one piperazinedione compound of the formula I in which: R x , R y are each hydrogen or together are a chemical bond; R 1 is cyano or nitro; R 2 is hydrogen, fluorine, chlorine, C 1 -C 2 -alkyl, ethenyl or C 1 -C 2 -alkoxy; R 3 is fluorine or hydrogen; R 4 is methyl; R 5 is hydrogen, methyl or ethyl; R 6 is hydrogen, methyl or ethyl; and R 7 is hydrogen or halogen; and at least one further active compound selected from the group consisting of b1) lipid biosynthesis inhibitors; b2) acetolactate synthase inhibitors (ALS inhibitors); b3) photosynthesis inhibitors; b4) protoporphyrinogen-IX oxidase inhibitors, b5) bleacher herbicides; b6) enolpyruvyl shikimate 3-phosphate synthase inhibitors (EPSP inhibitors); b7) glutamine synthetase inhibitors; b8) 7,8-dihydropteroate synthase inhibitors (DHP inhibitors); b9) mitose inhibitors; b10) inhibitors of the synthesis of very long chain fatty acids (VLCFA inhibitors); b11) cellulose biosynthesis inhibitors; b12) decoupler herbicides; b13) auxin herbicides; b14) auxin transport inhibitors; b15) other herbicides, and C) safeners.

  本发明涉及具有至少一种式I的哌嗪二酮化合物的除草活性组合物： 其中： Rx，Ry分别为氢或一起为化学键； R1为氰基或硝基； R2为氢、氟、氯、C1-C2-烷基、乙烯基或C1-C2-烷氧基； R3为氟或氢； R4为甲基； R5为氢、甲基或乙基； R6为氢、甲基或乙基；以及 R7为氢或卤素； 以及从以下组中选择的至少一种进一步活性化合物： b1）脂质生物合成抑制剂； b2）乙酰乳酸合成酶抑制剂（ALS抑制剂）； b3）光合作用抑制剂； b4）原卟啉原生物合成酶抑制剂； b5）漂白剂除草剂； b6）烯丙基酮酸磷酸合酶抑制剂（EPSP抑制剂）； b7）谷氨酰胺合成酶抑制剂； b8）7,8-二氢叶酸合成酶抑制剂（DHP抑制剂）； b9）有丝分裂抑制剂； b10）非常长链脂肪酸合成抑制剂（VLCFA抑制剂）； b11）纤维素生物合成抑制剂； b12）解偶联剂除草剂； b13）生长素除草剂； b14）生长素转运抑制剂； b15）其他除草剂；以及 C）安全剂。
• A general method for the facile synthesis of optically active 2-substituted piperazines via functionalized 2,5-diketopiperazines
  作者：Kate S. Ashton、Mitchell Denti、Mark H. Norman、David J. St. Jean

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.058

  日期：2014.8

  Upon utilization of some common methods described in the literature for the synthesis of chiral, 2-substituted 2,5-diketopiperazines, extensive racemization was observed. Further investigation showed that heating in the presence of a mild base racemized the chiral center in the product diketopiperazines. A generalized, readily scalable route was sought and, after investigating the effect of base and

  利用文献中描述的一些常规方法合成手性的2-取代的2，5-二酮哌嗪类化合物时，观察到了广泛的消旋作用。进一步的研究表明，在温和碱的存在下加热会使产物二酮哌嗪中的手性中心消旋。寻找一种通用的，易于扩展的途径，并在研究了碱和温度的影响后，确定了促进环化且不损害对映异构体过量的条件。容许一系列功能化，并且该程序用作简便合成这一重要类别化合物的有用且可靠的方法。