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Boc-Phe-Gly-ol | 87976-65-6

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
Boc-Phe-Gly-ol
英文别名
tert-butyl (1-((2-hydroxyethyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate;tert-butyl N-[(2S)-1-(2-hydroxyethylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
Boc-Phe-Gly-ol化学式
CAS
87976-65-6
化学式
C16H24N2O4
mdl
——
分子量
308.378
InChiKey
QPAMMVMAJNHUHG-ZDUSSCGKSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
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  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    103-104 °C
  • 沸点:
    549.0±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.2
  • 重原子数:
    22
  • 可旋转键数:
    8
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    87.7
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    4

SDS

SDS:44e5fe40a821f3833517f4826e08f1d4
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    Boc-Phe-Gly-ol咪唑二甲基二环氧乙烷三苯基膦 作用下, 以 四氢呋喃二氯甲烷丙酮 为溶剂, 反应 4.08h, 生成 (S)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)ethaneseleninic acid
    参考文献:
    名称:
    氨基酸衍生的硒酸盐的生物杂化-Se-S-偶联反应
    摘要:
    我们描述了 N-Boc-苯丙氨酸的 N-(2-硒代乙基) 酰胺的合成,这里用作肽模型,以及它在温和条件下与未保护的硫尿苷和谷胱甘肽的还原偶联反应。诸如此类的硒硫化物产品包含可逆结合的生物成分,并且可以潜在地用作生物功能的探针,例如酶抑制剂、递送系统或结构模拟物。
    DOI:
    10.3390/molecules18021963
  • 作为产物:
    描述:
    ethyl (N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl)glycinate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下, 以 四氢呋喃乙醇 为溶剂, 反应 20.0h, 生成 Boc-Phe-Gly-ol
    参考文献:
    名称:
    肽中的C末端甘氨酸化学转化为牛磺酸
    摘要:
    通过使用相应的氨基酸2-卤代乙基或2-甲磺酰氧基乙基酰胺将磺基普遍取代为卤代或甲磺酰基,已经实现了二肽中C-甘氨酸的首次化学转化为牛磺酸。通过LiBH 4还原含有C-甘氨酸酯的保护的二肽获得的乙醇酰胺。
    DOI:
    10.1039/c39890000521
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文献信息

  • Conformational analysis and μ-opioid receptor affinity of short peptides, endomorphin models in a low polarity solvent
    作者:Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Alessandra Tolomelli、Ahmed R. Qasem、Santi Spampinato、Maria Calienni
    DOI:10.1039/b306161m
    日期:——
    Peptide carbamates containing the sequence H-Pro-Trp-PheNH2 showed in CDCl3 restricted conformations stabilized by the presence of a gamma-turn. To test the reliability of the peptides as endomorphin conformational models, we measured the affinities for mu-receptors labelled with [3H]-DAMGO. In particular, Cbz-Pro-Trp-PheNH2 displayed a nanomolar affinity.
    含有序列H-Pro-Trp-PheNH2的氨基甲酸酯肽在CDCl3限制的构象中显示,可通过存在伽马转角来稳定。为了测试作为内啡肽构象模型的肽的可靠性,我们测量了用[3H] -DAMGO标记的mu受体的亲和力。特别地,Cbz-Pro-Trp-PheNH2显示出纳摩尔亲和力。
  • Employing the Structural Diversity of Nature: Development of Modular Dipeptide-Analogue Ligands for Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of Ketones
    作者:Isidro M. Pastor、Patrik Västilä、Hans Adolfsson
    DOI:10.1002/chem.200304900
    日期:2003.9.5
    stereocenters, it was demonstrated that the absolute configuration of the product alcohol was determined by the configuration of the amino acid part of the ligand. Employing ligands based on L-amino acids generated S-configured products, and catalysts based on D-amino acids favored the formation of the R-configured alcohol. The combination N-Boc-L-alanine and (R)-phenylglycinol (Boc-L-Ab) or its enantiomer
    基于叔丁氧羰基(N-Boc)-保护的α-氨基酸和手性邻位氨基醇的组合,制备了新颖的二肽-类似物配体的文库。这些高度模块化的配体与[[RuCl(2)(p-cymene)](2)]结合,并筛选得到的金属配合物作为催化剂,用于在转移氢化条件下使用2-丙醇作为氢供体的对苯乙酮对映选择性还原。用几种新颖的催化剂可获得极好的1-苯基乙醇对映体选择性(ee高达98%)。尽管大多数配体包含两个立体中心,但已证明产物醇的绝对构型是由配体的氨基酸部分的构型决定的。利用基于L-氨基酸的配体生成S-构型产物,基于D-氨基酸的催化剂有利于R-构型醇的形成。N-Boc-L-丙氨酸和(R)-苯基甘醇(Boc-L-Ab)或其对映异构体(N-Boc-D-丙氨酸和(S)-苯基甘醇,Boc-D-Aa)的组合被证明是还原过程的最佳配体。评估了许多芳基烷基酮的转移氢化反应,并获得了极佳的对映选择性,最高可达96%ee。
  • Process for lowering the viscosity of highly concentrated protein solutions
    申请人:ADOCIA
    公开号:US20140044708A1
    公开(公告)日:2014-02-13
    A process of lowering the viscosity of a solution includes preparing a solution comprising a compound of formula I, at a concentration in the final formulation of between 10 and 250 mM, and a protein having at least one antibody fragment whose concentration is between 50 and 350 mg/mL and whose pH is between 5 and 8. The compound lowers the viscosity of the solution, which is difficult to inject, by a value of at least 15% relative to the viscosity of a solution of at least one protein having at least one antibody fragment of the same concentration and of the same pH not containing the compound.
    将溶液的粘度降低的过程包括准备一种溶液,其中包括化合物I的化合物,在最终配方中的浓度在10至250mM之间,并且含有至少一种抗体片段的蛋白质,其浓度在50至350mg/mL之间,pH在5至8之间。 该化合物将溶液的粘度降低至少15%,相对于不含该化合物的具有相同浓度和相同pH值的至少一种含有至少一种抗体片段的蛋白质溶液的粘度。
  • Synthesis of the orthogonally protected amino alcohol Phaol and analogs
    作者:Jo Nelissen、Koen Nuyts、Wim Dehaen、Wim M. De Borggraeve
    DOI:10.1002/psc.1362
    日期:2011.7
    The development of a multigram synthesis of the orthogonally protected amino acid‐derived Phaol [2‐[(2S)‐2‐amino‐3‐phenylpropyl]amino}ethanol] is described. The goal of this work is to synthesize an orthogonally protected Phaol in a multigram scale up to 10 g (Cbz‐Phaol), so it can be used in solution‐based peptide synthesis of peptaibols. Two synthetic schemes were proposed and examined. Between
    描述了由正交保护的氨基酸衍生的Phaol [2-[[(2 S)-2-氨基-3-苯基丙基]氨基}乙醇]的多重谱合成方法的开发。这项工作的目标是以最大10 g(Cbz-Phaol)的多克级合成正交保护的Phaol,因此可用于基于溶液的肽合成肽。提出并研究了两种综合方案。在减少耦合和减少耦合方案之间,后者给出了最佳结果。两步合成可轻松纯化产品。使用这种方法合成了几种类似物。所有分子都经过正交保护,因此可以用于肽合成中。脱保护没有问题。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley&Sons,Ltd.
  • Toward very potent, non-covalent organophosphonate inhibitors of cathepsin C and related enzymes by 2-amino-1-hydroxy-alkanephosphonates dipeptides
    作者:Marcin Drąg、Ewa Wieczerzak、Małgorzata Pawełczak、Łukasz Berlicki、Zbigniew Grzonka、Paweł Kafarski
    DOI:10.1016/j.biochi.2013.05.006
    日期:2013.8
    β-amino-α-hydroxyalkanephosphonate dipeptidic inhibitors of cathepsin C, ranking amongst the best low-molecular weight inhibitors of this enzyme. Their binding modes determined by molecular modelling indicate that the hydroxymethyl fragment of the molecule, not the phosphonate moiety, acts as a transition state analogue of peptide bond hydrolysis. These dipeptide mimetics appear also to be potent inhibitors of
    组织蛋白酶在几种人类疾病中起重要作用,因此其抑制剂的设计和合成引起了人们对当前药物化学方法的极大兴趣。由于在半胱氨酸型组织蛋白酶的活性中心中存在强的巯基亲核试剂,迄今为止,大多数策略已产生了共价抑制剂。在这里,我们介绍了一系列组织蛋白酶C的非共价β-氨基-α-羟基链烷膦酸酯二肽抑制剂,在该酶的最佳低分子量抑制剂中名列前茅。通过分子建模确定的它们的结合模式表明,该分子的羟甲基片段而不是膦酸酯部分充当肽键水解的过渡态类似物。这些二肽模拟物似乎也是其他半胱氨酸蛋白酶(如木瓜蛋白酶,
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