Boc-Ala-Phe-Gly-OMe | 158066-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ala-Phe-Gly-OMe
• 英文别名: methyl 2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetate
• CAS: 158066-06-9
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₆
• 分子量: 407.467
• InChiKey: FQCBJRMCBYGOID-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ala-Phe-Gly-OMe 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到Boc-Ala-Phe-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  氢键替代稳定的水溶性3 10螺旋，其来自含有编码α-氨基酸的无序五肽

  摘要：

  更换假想I + 3→1肽H-键无序五肽，即缺乏任何helicogenicÇ α -tetrasubstituted残基，具有丙基接头和氨甲酰化的N末端氮约束它在难以捉摸3 10具有高螺旋结构通过NMR和CD分析证实了在温度和pH值变化的条件下的螺旋度和稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.029
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonylalanylphenylalanine methyl ester 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Boc-Ala-Phe-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  氢键替代稳定的水溶性3 10螺旋，其来自含有编码α-氨基酸的无序五肽

  摘要：

  更换假想I + 3→1肽H-键无序五肽，即缺乏任何helicogenicÇ α -tetrasubstituted残基，具有丙基接头和氨甲酰化的N末端氮约束它在难以捉摸3 10具有高螺旋结构通过NMR和CD分析证实了在温度和pH值变化的条件下的螺旋度和稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.029

文献信息

• Peptide Mechanosynthesis by Direct Coupling of <i>N</i> ‐Protected α‐Amino Acids with Amino Esters
  作者：Vincent Porte、Marion Thioloy、Titouan Pigoux、Thomas‐Xavier Métro、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/ejoc.201600617

  日期：2016.7

  In view of developing alternatives to classical peptide synthesis strategies that suffer from low efficacy and negative environmental impact, the reactivity of N-protected α-amino acids, amino esters, and N-ethyl-N′-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide was studied under liquid-assisted grinding (LAG) conditions. The optimal reaction conditions enabled the intensive and environmentally benign mechanosynthesis

  鉴于开发效率低且对环境产生负面影响的经典肽合成策略的替代方案，研究了 N-保护的 α-氨基酸、氨基酯和 N-乙基-N'-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺的反应性在液体辅助研磨 (LAG) 条件下。最佳反应条件能够实现多种二肽的密集且环境友好的机械合成，这些二肽可以生产至数克规模。揭示了液体添加剂的性质对反应过程的关键影响。结合无溶剂叔丁氧羰基脱保护步骤，这种方法被应用于三肽和四肽的合成，从而为合成更长的肽开辟了道路。
• On-resin peptide modification of methionine residue by employing 2-bromoacetate derivatives
  作者：Qi-Long Hu、Jia-Tian Liu、Guangjin Fan、Jian Li、Yixian Li、Albert S.C. Chan、Xiao-Feng Xiong

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.08.010

  日期：2023.4

  On-resin peptide modification renders an easy-to-operate method that combines solid-phase peptide synthesis efficiency and avoids tedious purification procedures. Herein, we report the transition-metal-free and redox-neutral approach for solid-phase Met diversification with substrate diversity, which could be applied to synthesize cyclic peptides of different sizes.

  树脂上肽修饰提供了一种易于操作的方法，结合了固相肽合成效率并避免了繁琐的纯化程序。在此，我们报告了用于具有底物多样性的固相 Met 多样化的无过渡金属和氧化还原中性方法，可用于合成不同大小的环肽。
• A New Oxyma Derivative for Nonracemizable Amide-Forming Reactions in Water
  作者：Qinghui Wang、Yong Wang、Michio Kurosu

  DOI：10.1021/ol3013556

  日期：2012.7.6

  An Oxyma derivative, (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate (2), displayed remarkable physicochemical properties as a peptide-coupling additive for peptide-forming reactions in water. Short peptides to oligopeptides could be synthesized by using 2, EDCI, and NaHCO3 in water without measurable racemization. Significantly, a simple basic and acidic aqueous workup procedure can remove all reagents utilized in the reactions to afford only coupling products in consistently excellent yields.
• Gram‐Scale Synthesis of a Hexapeptide by Fragment Coupling in a Ball Mill
  作者：Yves Yeboue、Nadia Rguioueg、Gilles Subra、Jean Martinez、Frédéric Lamaty、Thomas‐Xavier Métro

  DOI：10.1002/ejoc.202100839

  日期：2022.6.7

  using solvent-less techniques such as ball milling, a hexapeptide was synthesized in gram scale without using any toxic solvents. To date, this hexapeptide is the largest precisely controlled amino acid sequence ever synthesized in a ball mill. This study paves the way to future developments for the synthesis of longer peptides (and proteins) by using ball milling.

  通过使用无溶剂技术（如球磨），在不使用任何有毒溶剂的情况下以克级合成六肽。迄今为止，这种六肽是在球磨机中合成的最大的精确控制的氨基酸序列。这项研究为通过使用球磨合成更长的肽（和蛋白质）的未来发展铺平了道路。
• Hydrogen bond surrogate stabilized water soluble 310-helix from a disordered pentapeptide containing coded α-amino acids
  作者：Sunit Pal、Erode N. Prabhakaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.029

  日期：2018.6

  Replacing a hypothetical i + 3 → i peptide H-bond in a disordered pentapeptide, that lacks any helicogenic Cα-tetrasubstituted residues, with a propyl linker and carbamylating the N-terminal nitrogen constrains it in the elusive 310-helical structure with high helicity and stability under varying conditions of temperature and pH, confirmed by NMR and CD analyses.

  更换假想I + 3→1肽H-键无序五肽，即缺乏任何helicogenicÇ α -tetrasubstituted残基，具有丙基接头和氨甲酰化的N末端氮约束它在难以捉摸3 10具有高螺旋结构通过NMR和CD分析证实了在温度和pH值变化的条件下的螺旋度和稳定性。