H-Phe-Gly-OMe | 65559-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Phe-Gly-OMe
• 英文别名: Phe-Gly-OMe；Methyl 2-[(2S)-2-amino-3-phenylpropanamido]acetate；methyl 2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]acetate
• CAS: 65559-51-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD09725291
• 分子量: 236.271
• InChiKey: LMMCSPQKCDZVTC-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  421.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Phe-Gly-OMe 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 Cbz-Gly-Thr(Ψ^Me,MePro)-Phe-Phe-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  N,O-Isopropylidenated Threonines as Tools for Peptide Cyclization:  Application to the Synthesis of Mahafacyclin B

  摘要：

  The influence of a single N,O-isopropylidenated threonine turn-inducer on the cyclization of a linear heptapeptide precursor to mahafacyclin B has been investigated. Incorporation of an N,O-isopropylidenated threonine more than doubles the head-to-tail cyclization yield. The N,O-isopropylidene grouping is then readily disassembled to give the antimalarial cyclic peptide in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol0522891
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 H-Phe-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  在微流反应器中使用未保护氨基酸的肽链延长。

  摘要：

  常规的肽合成在每个酰胺化步骤之后都需要脱保护步骤，这降低了合成效率。因此，使用未保护的氨基酸合成肽被认为是一种理想的方法。在这里，我们报告使用未保护的氨基酸通过混合碳酸酐的肽链延长。微流技术使含有受保护的氨基酸或二肽的有机层与含有未保护的氨基酸或二肽的水层快速混合，从而加速了所需的酰胺化反应，该方法成功地抑制了不良的消旋/表观异构化（≤0.4％）。以高到高的产率获得了各种二肽，三肽和四肽。这是有关肽链延长的第一篇报道，该报道使用廉价，非爆炸性的，

  DOI：

  10.1002/chem.201903531

文献信息

• Pd-Catalysed oxidative carbonylation of α-amino amides to hydantoins under mild conditions
  作者：Aleksandr Voronov、Vinayak Botla、Luca Montanari、Carla Carfagna、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Giovanni Maestri、Elena Motti、Nicola Della Ca

  DOI：10.1039/d1cc04154a

  日期：——

  The first example of palladium-catalysed oxidative carbonylation of unprotected α-amino amides to hydantoins is described here. The selective synthesis of the target compounds was achieved under mild conditions (1 atm of CO), without ligands and bases. The catalytic system overrode the common reaction pathway that usually leads instead to the formation of symmetrical ureas.

  这里描述了钯催化氧化羰基化未保护的 α-氨基酰胺为乙内酰脲的第一个例子。目标化合物的选择性合成是在温和条件下（1 atm CO）实现的，无需配体和碱。催化系统超越了通常导致形成对称尿素的常见反应途径。
• Synthesis and Biological Activity of Peptide Derivatives of Iodoquinazolinones/Nitroimidazoles
  作者：Rajiv Dahiya、Anil Kumar、Rakesh Yadav

  DOI：10.3390/molecules13040958

  日期：——

  to afford the corresponding acid derivatives 5ba-da and 6ea-ga. All peptide derivatives were assayed for antimicrobial and anthelmintic activities against eight pathogenic microbes and three earthworm species. Among the tested compounds, 5e, 5d, 6e and their hydrolyzed analogs 5da and 6ea exhibited higher antimicrobial activity against Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae and Candida albicans

  通过 6-iodo-2-methylbenzoxazin-4-one/5-nitroimidazole 与 5-aminosalicylic acid (5-ASA) 的反应合成了两个取代的喹唑啉基/咪唑基-水杨酸 5、6。将化合物 5 和 6 与不同的氨基酸酯盐酸盐、二肽和三肽甲酯偶联产生新型喹唑啉/咪唑肽衍生物 5a-f 和 6a-g。所有新合成化合物的化学结构均通过 FT-IR、1H-和 13C-NMR、MS 和元素分析证实。通过使用氢氧化锂 (LiOH) 进一步水解选定的肽酯衍生物，得到相应的酸衍生物 5ba-da 和 6ea-ga。测定了所有肽衍生物对八种病原微生物和三种蚯蚓的抗菌和驱虫活性。在测试化合物中，5e、5d、6e 及其水解类似物 5da 和 6ea 对铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌和白色念珠菌表现出更高的抗菌活性，5a、6g 和 6ga 对皮肤癣菌须癣毛癣菌和小孢子菌显示出更好的抗真菌活性。此外，6f
• Synthesis, in vitro ADME profiling and in vivo pharmacological evaluation of novel glycogen phosphorylase inhibitors
  作者：Guang-xin Miao、You-de Wang、Zhi-wei Yan、Li-ying Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127117

  日期：2020.7

  A small set of indole-2-carboxamide derivatives identified from a high-throughput screening campaign has been described as a novel, potent, and glucose-sensitive inhibitors of glycogen phosphorylase a (GPa). Among this series of compounds, compound 2 exhibited moderate GP inhibitory activity (IC50 = 0.29 μM), good cellular efficacy (IC50 = 3.24 μM for HepG2 cells and IC50 = 7.15 μM for isolated rat

  从高通量筛选活动中鉴定出的一小批吲哚-2-羧酰胺衍生物已被描述为糖原磷酸化酶a（GPa）的新型，有效且对葡萄糖敏感的抑制剂。其中这一系列化合物中，化合物2显示出中度GP的抑制活性（IC 50  = 0.29μM），良好的细胞效力（IC 50  = 3.24μM为HepG2细胞和IC 50  = 7.15μM为分离的大鼠肝细胞），具有良好的吸收一起分布，代谢和消除（ADME）配置文件。在体内动物研究表明，化合物2显著抑制了肾上腺素诱导的糖尿病小鼠中的增加空腹血糖水平。
• Synthesis and biological evaluation of novel FK228 analogues as potential isoform selective HDAC inhibitors
  作者：Koichi Narita、Keisuke Matsuhara、Jun Itoh、Yui Akiyama、Singo Dan、Takao Yamori、Akihiro Ito、Minoru Yoshida、Tadashi Katoh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.031

  日期：2016.10

  Novel C4- and C7-modified FK228 analogues were efficiently synthesized in a highly convergent and unified manner. This synthesis features the amide condensation of glycine-d-cysteine-containing segments with d-valine-containing segments for the direct assembly of the corresponding seco-acids, which are key precursors of macrolactones. The HDAC inhibition assay and cell-growth inhibition analysis of

  新型的C4和C7修饰的FK228类似物以高度融合和统一的方式高效合成。这种合成功能的酰胺缩合甘氨酸d含半胱氨酸-与段d的对应的直接组件含有缬氨酸段开环-acids，这是大环内酯的关键前体。合成类似物的HDAC抑制测定和细胞生长抑制分析揭示了其结构-活性关系的新方面。这项研究表明，对FK228的C4和C7侧链进行简单修饰可有效提高HDAC抑制活性和同工型选择性。此外，鉴定了有效的和高度异构体选择性的I类HDAC1抑制剂。
• Studies on .ALPHA.2-plasmin inhibitor fragment T-11. I. Synthesis of the protected hexadecapeptide ester corresponding to positions 11 through 26 of .ALPHA.2-plasmin inhibitor fragment T-11.
  作者：TAKASHI SASAKI、SUMIRO ISODA

  DOI：10.1248/cpb.35.2797

  日期：——

  The protected hexadecapeptide ester corresponding to positions 11 through 26 of human α2-plasmin inhibitor fragment T-11, which consists of 26 amino acids and binds to the plasmin (ogen) lysine-binding site (s), was synthesized by assembling five peptide fragments by the azide method or the dicyclohexylcarbodiimide-N-hydroxybenzotriazole method.

  通过对五个肽片段采用叠氮法或二环己基碳二亚胺-N-羟基苯并三唑法进行组装，合成了与人类α2-纤溶酶抑制剂片段T-11的第11至26位对应的受保护十六肽酯，该片段由26个氨基酸组成，并与纤溶酶（原）赖氨酸结合位点（s）结合。