cyclo-N,N'-diacetyl- | 76982-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo-N,N'-diacetyl-
• 英文别名: (3S)-1,4-diacetyl-3-benzylpiperazine-2,5-dione；(S)-1,4-diacetyl-3-benzylpiperazine-2,5-dione；1,4-diacetyl-(S)-3-benzyl-2,5-piperazinedione；1,4-diacetyl-(3S)-benzyl-2,5piperazinedione；diacetyl-cyclo(l-Phe-Gly)；Cyclo-N,N'-diacetyl-[glycinyl-L-phenylalanine]
• CAS: 76982-22-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: DIRHSCKPLXEQQU-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo-N,N'-diacetyl- 在 potassium tert-butylate 、 肼 、 正丁醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-3-benzyl-(Z)-6-benzylidene-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Shin, Chung-gi; Kato, Haruo; Yonezawa, Yasuchika, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 11, p. 1767 - 1770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Gly-Phe-OMe 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 cyclo-N,N'-diacetyl-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Phytotoxicity of Structural Analogues of Thaxtomin Natural Products

  摘要：

  我们以哌嗪二酮为核心，以 l-苯丙氨酸为原料，合成了具有植物毒性的 thaxtomin 天然产物的结构类似物。评估了这些化合物对拟南芥幼苗的植物毒性活性，并确定了其中一些关键的活性特征。

  DOI：

  10.1071/ch10006

文献信息

• Herbicidally Active Composition
  申请人：Hupe Eike

  公开号：US20100190794A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention relates to herbicidally active compositions comprising at least one piperazinedione compound of the formula I in which: R x , R y are each hydrogen or together are a chemical bond; R 1 is cyano or nitro; R 2 is hydrogen, fluorine, chlorine, C 1 -C 2 -alkyl, ethenyl or C 1 -C 2 -alkoxy; R 3 is fluorine or hydrogen; R 4 is methyl; R 5 is hydrogen, methyl or ethyl; R 6 is hydrogen, methyl or ethyl; and R 7 is hydrogen or halogen; and at least one further active compound selected from the group consisting of b1) lipid biosynthesis inhibitors; b2) acetolactate synthase inhibitors (ALS inhibitors); b3) photosynthesis inhibitors; b4) protoporphyrinogen-IX oxidase inhibitors, b5) bleacher herbicides; b6) enolpyruvyl shikimate 3-phosphate synthase inhibitors (EPSP inhibitors); b7) glutamine synthetase inhibitors; b8) 7,8-dihydropteroate synthase inhibitors (DHP inhibitors); b9) mitose inhibitors; b10) inhibitors of the synthesis of very long chain fatty acids (VLCFA inhibitors); b11) cellulose biosynthesis inhibitors; b12) decoupler herbicides; b13) auxin herbicides; b14) auxin transport inhibitors; b15) other herbicides, and C) safeners.

  本发明涉及具有至少一种式I的哌嗪二酮化合物的除草活性组合物： 其中： Rx，Ry分别为氢或一起为化学键； R1为氰基或硝基； R2为氢、氟、氯、C1-C2-烷基、乙烯基或C1-C2-烷氧基； R3为氟或氢； R4为甲基； R5为氢、甲基或乙基； R6为氢、甲基或乙基；以及 R7为氢或卤素； 以及从以下组中选择的至少一种进一步活性化合物： b1）脂质生物合成抑制剂； b2）乙酰乳酸合成酶抑制剂（ALS抑制剂）； b3）光合作用抑制剂； b4）原卟啉原生物合成酶抑制剂； b5）漂白剂除草剂； b6）烯丙基酮酸磷酸合酶抑制剂（EPSP抑制剂）； b7）谷氨酰胺合成酶抑制剂； b8）7,8-二氢叶酸合成酶抑制剂（DHP抑制剂）； b9）有丝分裂抑制剂； b10）非常长链脂肪酸合成抑制剂（VLCFA抑制剂）； b11）纤维素生物合成抑制剂； b12）解偶联剂除草剂； b13）生长素除草剂； b14）生长素转运抑制剂； b15）其他除草剂；以及 C）安全剂。
• Histamine H3 receptor antagonists with peptidomimetic (keto)piperazine structures to inhibit Aβ oligomerisation
  作者：Markus Falkenstein、David Reiner-Link、Aleksandra Zivkovic、Ian Gering、Dieter Willbold、Holger Stark

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116462

  日期：2021.11

  build toxic oligomers. Design of disease modifying multi target directed ligand (MTDL) has been performed, which disable PPI on the one hand and on the other hand, act as procognitive antagonists at the histamine H3 receptor (H3R). The synthetized compounds are structurally based on peptidomimetic amino acid-like structures mainly as keto, diketo-, or acyl variations of a piperazine moiety connected to

  阿尔茨海默病 (AD) 是最突出的神经退行性疾病，具有很高的医疗需求。蛋白质-蛋白质-相互作用 (PPI) 相互作用在 AD 中具有关键作用，其中 β-淀粉样蛋白结构 (Aβ) 构建有毒低聚物。已经进行了疾病修饰多靶点定向配体 (MTDL) 的设计，其一方面禁用 PPI，另一方面作为组胺 H 3受体 (H 3 R) 的促认知拮抗剂。合成的化合物在结构上基于肽模拟氨基酸样结构，主要是与 H 3 R 药效团连接的哌嗪部分的酮基、二酮基或酰基变体。它们中的大多数在 H 3处表现出低纳摩尔亲和力R 和一些对 Aβ-单体具有良好亲和力的物质。所描述的结构-活性关系 (SAR) 为 MTDL 提供了新的可能性，其优化的配置文件结合了 AD 中的症状和潜在因果治疗方法。
• Phenylahistin and the phenylahistin analogs, a new class of anti-tumor compounds
  申请人：Nereus Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06358957B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  A compound, its pharmaceutically acceptable salts, and/or its pro-drug esters, in isolated form, and methods for isolating, for formulating, and for administering the compound, salt, and/or pro-drug ester as an antitumor agent, wherein the compound, salt, or pro-drug ester has the following structure: wherein: R1, R2, R5, R7,and R8 are each separately selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, and saturated C1-C24 alkyl, unsaturated C1-C24 alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkoxy, cycloalkoxy, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, amino, substituted amino, nitro, substituted nitro, phenyl, and substituted phenyl groups, R3, R4, and R6 are each separately selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, and saturated C1-C12 alkyl, unsaturated C1-C12 alkenyl, cycloalkyl, alkoxy, cycloalkoxy, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, amino, substituted amino, nitro, and substituted nitro groups, X1 and X2 are separately selected from the group consisting of an oxygen atom, and a sulfur atom, and the dashed bond represents a bond selected from the group consisting of a carbon-carbon single bond and a carbon-carbon double bond. Most preferably, R3 and R4 are hydrogen, and each are involved in hydrogen bonds, and/or the dashed bond is a double bond, such that the chemical backbone of the compound substantially retains a substantially planar conformation.

  一种化合物，其药用可接受的盐和/或其前药酯，在分离形式中，并用于分离、制剂化和给予该化合物、盐和/或前药酯作为抗肿瘤剂的方法，其中该化合物、盐或前药酯具有以下结构：其中：R1、R2、R5、R7和R8分别从由氢原子、卤原子和饱和的C1-C24烷基、不饱和的C1-C24烯基、环烷基、环烯基、烷氧基、环烷氧基、芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基、氨基、取代氨基、硝基、取代硝基、苯基和取代苯基组成的群体中各自选择，R3、R4和R6分别从由氢原子、卤原子和饱和的C1-C12烷基、不饱和的C1-C12烯基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基、氨基、取代氨基、硝基和取代硝基组成的群体中各自选择，X1和X2分别从由氧原子和硫原子组成的群体中选择，虚线键代表从由碳-碳单键和碳-碳双键组成的群体中选择的键。最好是，R3和R4为氢，并且各自参与氢键，和/或虚线键是双键，使得化合物的化学骨架基本保持基本平面构象。
• Shin, Chung-gi, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 7, p. 1407 - 1433
  作者：Shin, Chung-gi

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Anti-microtubule Diketopiperazine Derivatives:  Phenylahistin and Aurantiamine
  作者：Yoshio Hayashi、Sumie Orikasa、Koji Tanaka、Kaneo Kanoh、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1021/jo0012905

  日期：2000.12.1