物质P(7-11) | 51165-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 物质P(7-11)
• 中文别名: P物质（7-11）
• 英文名称: Phe-Phe-Gly-Leu-Met-NH2
• 英文别名: Substance P (7-11)；(2S)-N-[(2S)-1-amino-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanamide
• CAS: 51165-05-0
• 化学式: C₃₁H₄₄N₆O₅S
• mdl: MFCD00076801
• 分子量: 612.794
• InChiKey: RBKYMAQIAMFDOE-CQJMVLFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  1003.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.451
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性

物质P的C-末端片段Substance P (7-11) 可以引起细胞内钙浓度增加。

体外研究

在浓度大于1 μM时，Substance P (7-11) 增加了前列腺素E2（PGE2）和胶原酶的生产。与完整的物质P（SP）、SP-(1-4)、SP-(1-6)、SP-(8-11) 或 SP-(9-11)，以及速激肽NKA 和 NKB 相比，只有 Substance P (7-11) 能够导致荧光染料 Fura-2 测量的细胞内钙浓度增加。在10 μM 的 Substance P (7-11) 处理下，最大诱导的细胞内钙变化为 140±30 nM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  物质P(7-11) 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 Z-Gln-Gln-Phe-Phe-Gly-Leu-Met-NH2
  参考文献：
  名称：

  Sivanandaiah, K. M.; Rangaraju, N. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 787 - 792

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanine-L-phenylalanine-glycine 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 物质P(7-11)
  参考文献：
  名称：

  Activity of the C-terminal part of substance P on guinea pig ileum and trachea preparations I. N-acylated pentapeptides SP(7–11)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(88)90006-2

文献信息

• Izdebski; Pawlak, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 8, p. 1066 - 1074
  作者：Izdebski、Pawlak

  DOI：——

  日期：——
• Pawlak, D.; Izdebski, J., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 5, p. 1067 - 1070
  作者：Pawlak, D.、Izdebski, J.

  DOI：——

  日期：——
• Bienert, Michael; Katzwinkel, Siegfried; Schwarz, Justus, Zeitschrift fur Chemie, 1983, vol. 23, # 10, p. 375 - 376
  作者：Bienert, Michael、Katzwinkel, Siegfried、Schwarz, Justus

  DOI：——

  日期：——
• Binary drugs: conjugates of purines and a peptide that bind to both adenosine and substance P receptors
  作者：Kenneth A. Jacobson、Andrzej W. Lipkowski、Terry W. Moody、William Padgett、Evelyn Pijl、Kenneth L. Kirk、John W. Daly

  DOI：10.1021/jm00391a046

  日期：1987.8

  A "functionalized congener" approach to adenosine receptor antagonists has provided a means to synthesize highly potent peptide conjugates of 1,3-dialkylxanthines. The antagonist XAC, such a functionalized xanthine amine congener, has been attached to a segment derived from the neurotransmitter peptide substance P (SP) to form a binary drug that binds to both receptors with Ki values of 35 nM (central A1-adenosine) and 300 nM (striatal SP). Coupling of the functionalized adenosine agonist N6-[p-(carboxymethyl)phenyl]adenosine to an SP C-terminal peptide also resulted in a binary drug that binds to both receptors. The demonstration that the biochemical properties of two unrelated drugs, both of which act through binding at extracellular receptors, may be combined in the same molecule suggests a novel strategy for drug design. In principle, a combined effect of the two different substances that produce the same final effect (e.g., hypotension by adenosine agonists and by SP analogues) might occur in vivo. Adenosine analogues have analgesic properties, and the binary drug derived from substance P and adenosine agonists or antagonists might provide useful tools for probing interrelationships of SP pathways and sites for the antinociceptive action of adenosine.
• JACOBSON, K. A.;LIPKOWSKI, A. W.;MOODY, T. W.;PADGETT, W.;PIJL, E.;KIRK, +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1529-1532
  作者：JACOBSON, K. A.、LIPKOWSKI, A. W.、MOODY, T. W.、PADGETT, W.、PIJL, E.、KIRK, +

  DOI：——

  日期：——