(6R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,6-dimethyl-2-cyclohexenone | 123522-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,6-dimethyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: (6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 123522-71-4
• 化学式: C₂₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 392.613
• InChiKey: HQOMXAHXPSSTIQ-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,6-dimethyl-2-cyclohexenone 在 偶氮二异丁腈 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-Cassiol
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-cassiol. A potent antiulcerogenic compound

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80292-6
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代戊酸乙酯 在 四氢吡咯 、 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 (6R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,6-dimethyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  A Short Enantioselective Synthetic Route to (+)-Cassiol

  摘要：

  通过不对称迈克尔反应，从δ-甲基丙酰乙酸乙酯（3）正式全合成了(+)-卡西醇（2）。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1605

文献信息

• Momose, Takefumi; Toyooka, Naoki; Nishio, Morihiro, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 6, p. 1321 - 1343
  作者：Momose, Takefumi、Toyooka, Naoki、Nishio, Morihiro、Shinoda, Hiroyuki、Fujii, Hiromi、Yanagino, Hironobu

  DOI：——

  日期：——
• TAKEMOTO, TADAHIRO;FUKAYA, CHIKARA;YOKOYAMA, KAZUMASA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 723-724
  作者：TAKEMOTO, TADAHIRO、FUKAYA, CHIKARA、YOKOYAMA, KAZUMASA

  DOI：——

  日期：——
• A Short Enantioselective Synthetic Route to (+)-Cassiol
  作者：Soumen Maiti、Basudeb Achari、Asish K. Banerjee

  DOI：10.1055/s-1998-1605

  日期：1998.2

  A formal total synthesis of (+)-cassiol (2) from ethyl α-methylpropionylacetate (3) was achieved through the application of asymmetric Michael reaction.

  通过不对称迈克尔反应，从δ-甲基丙酰乙酸乙酯（3）正式全合成了(+)-卡西醇（2）。
• First total synthesis of (+)-cassiol. A potent antiulcerogenic compound
  作者：Tadahiro Takemoto、Chikara Fukaya、Kazumasa Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80292-6

  日期：——