(R)-2-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-2-methylcyclohexanone | 123522-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-2-methylcyclohexanone
• 英文别名: (2R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 123522-80-5
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂Si
• 分子量: 380.602
• InChiKey: RMGYRMBAXBSQCE-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-2-methylcyclohexanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (6R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,6-dimethyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-cassiol. A potent antiulcerogenic compound

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80292-6
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-6-hydroxymethyl-3-(methoxymethoxy)-6-methyl-2-cyclohexenone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lipase AK 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-2-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active 3-alkoxy-6-hydroxymethyl-6-methyl-2-cyclohexenone

  摘要：

  Optically active 3-alkoxy-6-hydroxymethyl-6-methyl-2-cyclohexenone and 6-acetoxymethyl-3-alkoxy-6-methyl-2-cyclohexenone were efficiently obtained by lipase-catalyzed kinetic resolution. (R)-6-Acetoxymethyl-3-(methoxymethoxy)-6-methyl-2-cyclohexenone was converted to the synthetic intermediate of cassiol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00304-3

文献信息

• TAKEMOTO, TADAHIRO;FUKAYA, CHIKARA;YOKOYAMA, KAZUMASA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 723-724
  作者：TAKEMOTO, TADAHIRO、FUKAYA, CHIKARA、YOKOYAMA, KAZUMASA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of optically active 3-alkoxy-6-hydroxymethyl-6-methyl-2-cyclohexenone
  作者：Hiroaki Miyaoka、Yasuhiro Kajiwara、Miho Hara、Akira Suma、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00304-3

  日期：1999.8

  Optically active 3-alkoxy-6-hydroxymethyl-6-methyl-2-cyclohexenone and 6-acetoxymethyl-3-alkoxy-6-methyl-2-cyclohexenone were efficiently obtained by lipase-catalyzed kinetic resolution. (R)-6-Acetoxymethyl-3-(methoxymethoxy)-6-methyl-2-cyclohexenone was converted to the synthetic intermediate of cassiol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• First total synthesis of (+)-cassiol. A potent antiulcerogenic compound
  作者：Tadahiro Takemoto、Chikara Fukaya、Kazumasa Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80292-6

  日期：——