methyl 2,12-oleandien-28-oate | 1896-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2,12-oleandien-28-oate
• 英文别名: olean-2,12-dien-28-oic acid methyl ester；methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aS,12aS,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,12,13,14b-dodecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 1896-72-6
• 化学式: C₃₁H₄₈O₂
• 分子量: 452.721
• InChiKey: HYBACSMHICCUEF-JIXSQKAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,12-oleandien-28-oate 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 oleana-2,12-diene
  参考文献：
  名称：

  Sengupta,P.; Das,P.B., Journal of the Indian Chemical Society, 1969, vol. 46, # 3, p. 202 - 204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马斯里酸甲酯 在 碘 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2,12-oleandien-28-oate
  参考文献：
  名称：

  天然五环三萜类化合物的环氧化物，环亚硫酸盐和硫酸盐：理论计算和化学转化。

  摘要：

  由齐墩果酸和山楂酸半合成具有A环官能化的几种三萜衍生物。在不同的反应条件下，研究了这些三萜化合物中亚硫酸盐，硫酸盐和环氧化物的反应性。此外，通过硫酸盐7的不同处理获得了收缩的A环三萜（五元环）。从环氧化物8中，脱氧的和卤代醇衍生物与几种亲核试剂半合成。臭氧分解反应和贝克曼反应用于从五元环烯丙二烯三萜烯生成4-氮杂化合物。给出了硫酸盐7的X射线结构，并与密度泛函理论几何结构进行了比较。理论上的（13）C和（1）H化学位移（在B3LYP / 6-31G * // B3LYP / 6-31G *水平上的轨距不变原子轨道方法）和（3）J（H，

  DOI：

  10.1021/jo026832s

文献信息

• Some applications of nickel boride as a desulphurising agent. An improved route to triterpene 2-enes
  作者：Robin B. Boar、David W. Hawkins、James F. McGhie、Derek H. R. Barton

  DOI：10.1039/p19730000654

  日期：——

  defined for the desulphurisation of ethylene dithioacetals with nickel boride. Normally a mixture of saturated and unsaturated products is formed. Nickel boride is inferior to Raney nickel for the desulphurisation of thiophens. Hemithioacetals are rapidly cleaved by nickel boride, allowing regeneration of the ketone. Triterpene 2-enes are obtained in excellent yield from 3-ketones by desulphurisation

  定义了将乙二硫缩醛与硼化镍进行脱硫的最佳条件。通常形成饱和和不饱和产物的混合物。硼化镍比阮内镍劣于噻吩脱硫。半硫缩醛可被硼化镍快速裂解，从而使酮再生。通过用硼化镍或阮内镍对中间苄基硫代（烯醇醚）进行脱硫，可以从3-酮以优异的收率得到三萜2烯。
• Weitere Triterpene aus Melissa officinalis L.
  作者：C. H. Brieskorn、W. Krause

  DOI：10.1002/ardp.19743070805

  日期：——

  Melissa off. L. enthält als weitere Triterpene: Pomolsäure, drei 2‐Hydroxy‐ und eine 20‐Hydroxytiterpensäure. In der Wurzel kommen Betulinsäure, Betulin und drei 2‐Hydroxytriterpensäuren vor. Die Konfiguration der 2,3‐Dihydroxytriterpensäuren wird durch Synthese der vier isomeren 2‐Hydroxyderivate von Oleanolsäure, Ursolsäure und α‐Amyrin bewiesen.

  Melissa off. L. 还含有三萜类化合物：梨树酸、三种 2-羟基- 和一种 20- 羟基萜烯酸。桦木酸、桦木脑和三个2-羟基三萜酸存在于根中。2,3-二羟基三萜酸的构型通过齐墩果酸、熊果酸和α-香树脂素的四种异构2-羟基衍生物的合成来证明。
• Different pathways for the deoxygenation of the A-ring of natural triterpene compounds
  作者：Andres Parra、Pilar E. Lopez、Andres Garcia-Granados

  DOI：10.1080/14786410903172098

  日期：2010.1.20

  Some deoxygenation pathways were tested to remove the hydroxyl groups of the natural triterpenes oleanolic acid and maslinic acid to obtain a practical starting material for the semisynthesis of other interesting organic synthons. Different deoxygenation processes were carried out starting from these triterpenic acids or from several derivatives such as methyl esters and epoxy derivatives. The hydroxyl groups were transformed into some intermediate compounds including xanthyl, thiocarbonyl or tosyl derivatives. The opening of the oxirane ring between C-2 and C-3 was also achieved through different methods using deoxygenating reagents such as Me3SiCl/NaI, WCl4/n-BuLi and Cp2TiCl.
• Drefahl,G.; Huneck,S., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1967 - 1975
  作者：Drefahl,G.、Huneck,S.

  DOI：——

  日期：——
• Garcia-Granados, Andres; Duenas, Jose; Moliz, Juan N., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 2, p. 326 - 339
  作者：Garcia-Granados, Andres、Duenas, Jose、Moliz, Juan N.、Parra, Andres、Perez, Felipe L.、Dobado, J. A.、Molina, Jose

  DOI：——

  日期：——