methyl 2β,3β-epoxy-12-oleanen-28-oate | 292859-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2β,3β-epoxy-12-oleanen-28-oate
• 英文别名: methyl (1R,2S,5S,10S,14R,15R,17S,19R,21R)-1,2,8,8,15,20,20-heptamethyl-18-oxahexacyclo[12.9.0.02,11.05,10.015,21.017,19]tricos-11-ene-5-carboxylate
• CAS: 292859-65-5
• 化学式: C₃₁H₄₈O₃
• 分子量: 468.72
• InChiKey: XCALFRWAYPDUTB-VFGSRWGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2β,3β-epoxy-12-oleanen-28-oate 在 五氯化磷 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯乙烯 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 methyl 3(4)->5-abeo-3(5),12-oleandien-28-oate
  参考文献：
  名称：

  天然五环三萜类化合物的环氧化物，环亚硫酸盐和硫酸盐：理论计算和化学转化。

  摘要：

  由齐墩果酸和山楂酸半合成具有A环官能化的几种三萜衍生物。在不同的反应条件下，研究了这些三萜化合物中亚硫酸盐，硫酸盐和环氧化物的反应性。此外，通过硫酸盐7的不同处理获得了收缩的A环三萜（五元环）。从环氧化物8中，脱氧的和卤代醇衍生物与几种亲核试剂半合成。臭氧分解反应和贝克曼反应用于从五元环烯丙二烯三萜烯生成4-氮杂化合物。给出了硫酸盐7的X射线结构，并与密度泛函理论几何结构进行了比较。理论上的（13）C和（1）H化学位移（在B3LYP / 6-31G * // B3LYP / 6-31G *水平上的轨距不变原子轨道方法）和（3）J（H，

  DOI：

  10.1021/jo026832s
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2α-tosyloxy-3β-hydroxy-12-oleanen-28-oate 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到methyl 2β,3β-epoxy-12-oleanen-28-oate
  参考文献：
  名称：

  天然五环三萜类化合物的环氧化物，环亚硫酸盐和硫酸盐：理论计算和化学转化。

  摘要：

  由齐墩果酸和山楂酸半合成具有A环官能化的几种三萜衍生物。在不同的反应条件下，研究了这些三萜化合物中亚硫酸盐，硫酸盐和环氧化物的反应性。此外，通过硫酸盐7的不同处理获得了收缩的A环三萜（五元环）。从环氧化物8中，脱氧的和卤代醇衍生物与几种亲核试剂半合成。臭氧分解反应和贝克曼反应用于从五元环烯丙二烯三萜烯生成4-氮杂化合物。给出了硫酸盐7的X射线结构，并与密度泛函理论几何结构进行了比较。理论上的（13）C和（1）H化学位移（在B3LYP / 6-31G * // B3LYP / 6-31G *水平上的轨距不变原子轨道方法）和（3）J（H，

  DOI：

  10.1021/jo026832s

文献信息

• Different pathways for the deoxygenation of the A-ring of natural triterpene compounds
  作者：Andres Parra、Pilar E. Lopez、Andres Garcia-Granados

  DOI：10.1080/14786410903172098

  日期：2010.1.20

  Some deoxygenation pathways were tested to remove the hydroxyl groups of the natural triterpenes oleanolic acid and maslinic acid to obtain a practical starting material for the semisynthesis of other interesting organic synthons. Different deoxygenation processes were carried out starting from these triterpenic acids or from several derivatives such as methyl esters and epoxy derivatives. The hydroxyl groups were transformed into some intermediate compounds including xanthyl, thiocarbonyl or tosyl derivatives. The opening of the oxirane ring between C-2 and C-3 was also achieved through different methods using deoxygenating reagents such as Me3SiCl/NaI, WCl4/n-BuLi and Cp2TiCl.
• Garcia-Granados, Andres; Duenas, Jose; Melguizo, Enrique, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 5, p. 653 - 670
  作者：Garcia-Granados, Andres、Duenas, Jose、Melguizo, Enrique、Moliz, Juan N.、Parra, Andres、Perez, Felipe L.

  DOI：——

  日期：——