(±)-geijerone | 41411-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (±)-geijerone
• 英文别名: (+/-)-geijerone；d,l-geijerone；(+/-)-Geijerone；(+/-)-Geijeron；(3S,4S)-4-ethenyl-4-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 41411-01-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: TYUCDLXRFGFSBR-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴化碳 、 (±)-geijerone 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1S,2S)-4-Dibromomethylene-2-isopropenyl-1-methyl-1-vinyl-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Kato,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2740 - 2743

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R,5S)-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (±)-geijerone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Alkylation of Ester Lactone. Synthesis of dl-Geijerone and Formal Synthesis of dl-g-Elemene

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-05-1203

文献信息

• Construction of the 1,2-Dialkenylcyclohexane Framework via Ireland-Claisen Rearrangement and Intramolecular Barbier Reaction: Application to the Synthesis of (±)-Geijerone and a Diastereoisomeric Mixture with Its 5-Epimer
  作者：Dawei Liang、Nana Gao、Wei Liu、Jinhua Dong

  DOI：10.3390/molecules19011238

  日期：——

  The elemene-type terpenoids, which possess various biological activities, contain a syn- or anti-1,2-dialkenylcyclohexane framework. An efficient synthetic route to the syn- and anti-1,2-dialkenylcyclohexane core and its application in the synthesis of (±)-geijerone and its diastereomer is reported. Construction of the syn- and anti-1,2-dialkenyl moiety was achieved via Ireland-Claisen rearrangement of the (E)-allylic ester, and the cyclohexanone moiety was derived from the iodoaldehyde via intramolecular Barbier reaction. The synthetic strategy allows rapid access to various epimers and analogues of elemene-type products.

  元素型萜类化合物具有多种生物活性，包含一个顺式或反式的1,2-双烯基环己烷框架。本文报告了一种高效的合成路线，用于合成顺式和反式1,2-双烯基环己烷核心及其在合成(±)-盖杰酮及其二构型异构体中的应用。顺式和反式1,2-双烯基基团的构建是通过(E)-烯丙酯的艾尔兰德-克劳森重排实现的，而环己酮基团则是通过内分子巴比尔反应从碘醛衍生的。这一合成策略能够快速获得多种元素型产品的表异构体和类似物。
• Stereoselective construction of functionalized cis-1,2-dialkylcyclohexanecarboxylates: a novel synthesis of (.+-.)-geijerone and .gamma.-elemene
  作者：Deukjoon Kim、Hak Sung Kim

  DOI：10.1021/jo00229a045

  日期：1987.10
• Vig, O. P., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 5, p. 609 - 616
  作者：Vig, O. P.

  DOI：——

  日期：——
• Sharma,S.D. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 958 - 959
  作者：Sharma,S.D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Alkylation of Ester Lactone. Synthesis of dl-Geijerone and Formal Synthesis of dl-g-Elemene
  作者：Takeshi Wakamatsu、Hiromu Hara、Keiko Taira、Yoshio Ban

  DOI：10.3987/r-1987-05-1203

  日期：——