cyclohexanol, 4-ethenyl-4-methyl-3-(1-methylethenyl)- | 147254-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cyclohexanol, 4-ethenyl-4-methyl-3-(1-methylethenyl)-
• 英文别名: 3-Isopropenyl-4-methyl-4-vinylcyclohexanol-, (1alpha,3beta,4alpha)-；4-ethenyl-4-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 147254-14-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: YEPUCRTYSFMUJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanol, 4-ethenyl-4-methyl-3-(1-methylethenyl)- 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-Ethenyl-4-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohexan-1-one 、 (±)-geijerone
  参考文献：
  名称：

  Construction of the 1,2-Dialkenylcyclohexane Framework via Ireland-Claisen Rearrangement and Intramolecular Barbier Reaction: Application to the Synthesis of (±)-Geijerone and a Diastereoisomeric Mixture with Its 5-Epimer

  摘要：

  元素型萜类化合物具有多种生物活性，包含一个顺式或反式的1,2-双烯基环己烷框架。本文报告了一种高效的合成路线，用于合成顺式和反式1,2-双烯基环己烷核心及其在合成(±)-盖杰酮及其二构型异构体中的应用。顺式和反式1,2-双烯基基团的构建是通过(E)-烯丙酯的艾尔兰德-克劳森重排实现的，而环己酮基团则是通过内分子巴比尔反应从碘醛衍生的。这一合成策略能够快速获得多种元素型产品的表异构体和类似物。

  DOI：

  10.3390/molecules19011238
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 cyclohexanol, 4-ethenyl-4-methyl-3-(1-methylethenyl)-
  参考文献：
  名称：

  Construction of the 1,2-Dialkenylcyclohexane Framework via Ireland-Claisen Rearrangement and Intramolecular Barbier Reaction: Application to the Synthesis of (±)-Geijerone and a Diastereoisomeric Mixture with Its 5-Epimer

  摘要：

  元素型萜类化合物具有多种生物活性，包含一个顺式或反式的1,2-双烯基环己烷框架。本文报告了一种高效的合成路线，用于合成顺式和反式1,2-双烯基环己烷核心及其在合成(±)-盖杰酮及其二构型异构体中的应用。顺式和反式1,2-双烯基基团的构建是通过(E)-烯丙酯的艾尔兰德-克劳森重排实现的，而环己酮基团则是通过内分子巴比尔反应从碘醛衍生的。这一合成策略能够快速获得多种元素型产品的表异构体和类似物。

  DOI：

  10.3390/molecules19011238

文献信息

• Construction of the 1,2-Dialkenylcyclohexane Framework via Ireland-Claisen Rearrangement and Intramolecular Barbier Reaction: Application to the Synthesis of (±)-Geijerone and a Diastereoisomeric Mixture with Its 5-Epimer
  作者：Dawei Liang、Nana Gao、Wei Liu、Jinhua Dong

  DOI：10.3390/molecules19011238

  日期：——

  The elemene-type terpenoids, which possess various biological activities, contain a syn- or anti-1,2-dialkenylcyclohexane framework. An efficient synthetic route to the syn- and anti-1,2-dialkenylcyclohexane core and its application in the synthesis of (±)-geijerone and its diastereomer is reported. Construction of the syn- and anti-1,2-dialkenyl moiety was achieved via Ireland-Claisen rearrangement of the (E)-allylic ester, and the cyclohexanone moiety was derived from the iodoaldehyde via intramolecular Barbier reaction. The synthetic strategy allows rapid access to various epimers and analogues of elemene-type products.

  元素型萜类化合物具有多种生物活性，包含一个顺式或反式的1,2-双烯基环己烷框架。本文报告了一种高效的合成路线，用于合成顺式和反式1,2-双烯基环己烷核心及其在合成(±)-盖杰酮及其二构型异构体中的应用。顺式和反式1,2-双烯基基团的构建是通过(E)-烯丙酯的艾尔兰德-克劳森重排实现的，而环己酮基团则是通过内分子巴比尔反应从碘醛衍生的。这一合成策略能够快速获得多种元素型产品的表异构体和类似物。