methyl (1S,2R,5S)-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate | 7771-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl (1S,2R,5S)-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 7771-14-4；19903-11-8；74320-46-0；78176-49-5
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: QQALMUVBKIBHEQ-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,5S)-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 在 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以32%的产率得到methyl (1S,2S,5S)-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed intramolecular [4 + 4]-cycloadditions: a new method for the synthesis of polycycles containing eight-membered rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00275a085
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R,4R,5R)-4-iodo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到methyl (1S,2R,5S)-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Alkylation of Ester Lactone. Synthesis of dl-Geijerone and Formal Synthesis of dl-g-Elemene

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-05-1203

文献信息

• Regiospecific synthesis of (±)-deoxyanthracyclinones
  作者：Jhillu Yadav、Paul Corey、Chi-Tung Hsu、Kato Periman、Charles J. Sih

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80003-2

  日期：1981.1

  A versatile regiospecific route to tetracyclic anthracyclinones is described; the synthetic strategy entails the attachment of a nucleophilic C-D ring synthon, 2b, to a suitably functionalized A ring intermediate such as 3.

  描述了通向四环蒽环素的通用的区域特异性途径。合成策略需要将亲核CD环合成子2b连接到适当官能化的A环中间体（例如3）上。
• Directive effect of a carboxylate group in the hydroboration of cyclohexenes
  作者：Joseph Klein、E. Dunkelblum、D. Avrahami

  DOI：10.1021/jo01279a018

  日期：1967.4
• Stereoselective Alkylation of Ester Lactone. Synthesis of dl-Geijerone and Formal Synthesis of dl-g-Elemene
  作者：Takeshi Wakamatsu、Hiromu Hara、Keiko Taira、Yoshio Ban

  DOI：10.3987/r-1987-05-1203

  日期：——
• Nickel-catalyzed intramolecular [4 + 4]-cycloadditions: a new method for the synthesis of polycycles containing eight-membered rings
  作者：Paul A. Wender、Nathan C. Ihle

  DOI：10.1021/ja00275a085

  日期：1986.7