1-(3-azido-propoxy)-4-(tris-(4-tert-butyl-phenyl)methyl)benzene | 876400-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(3-azido-propoxy)-4-(tris-(4-tert-butyl-phenyl)methyl)benzene
• 英文别名: 1-(3-Azidopropoxy)-4-[tris(4-tert-butylphenyl)methyl]benzene
• CAS: 876400-54-3
• 化学式: C₄₀H₄₉N₃O
• 分子量: 587.849
• InChiKey: ZVSJXTHUKVNJNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-azido-propoxy)-4-(tris-(4-tert-butyl-phenyl)methyl)benzene 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-[4-[Tris(4-tert-butylphenyl)methyl]phenoxy]propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  基于1,2,3-三唑环的双响应[2]轮烷作为新型识别站

  摘要：

  Cu I合成了两种新颖的含铵和三唑站的多级可切换[2]轮烷。催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。在两个氢键工位之间含有C6链桥的[2]轮烷的大环对质子化形式的铵阳离子表现出很高的选择性。有趣的是，当缩短两个识别站之间的桥梁时，大环能够与两个识别站进行交互。当两种[2]轮烷烷去质子化时，由于三唑氮原子与大环中酰胺基团之间的氢键相互作用，大环向三唑识别位点移动。加入氯阴离子后，[2]轮烷的构型发生了变化，因为大环间苯二甲酰胺和三唑CH质子的氢键供体对氯阴离子的协同识别。

  DOI：

  10.1002/chem.200901841
• 作为产物：
  描述：

  4-[tris-(4-tert-butylphenyl)methyl]phenol 在 sodium azide 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(3-azido-propoxy)-4-(tris-(4-tert-butyl-phenyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  [2]通过单击乙烯基磺酰基基团的Michael型加成法合成轮烷末端封端

  摘要：

  我们报道了通过穿线加帽法将点击迈克尔型加成反应应用于乙烯基砜或乙烯基磺酸酯基团在轮烷的合成中的应用。该方法已被证明是有效且通用的，因为它允许使用基于不同非共价相互作用（即供体-受体π-π相互作用或氢键）的模板方法制备轮烷，产率通常为60-80％，最高可达91％ ％受所需的温和条件（室温或0°C以及温和的碱，如Et 3 N或4‐（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP））。此外，使用乙烯基磺酸盐部分作为偶联和去偶联（CAD）化学的合适基序，意味着另一个优势，因为它允许通过封端产生的磺酸盐的亲核取代，将轮烷的化学分解成可控的组分。在温和的条件下（Cs 2 CO 3和室温）用硫醇进行萃取。

  DOI：

  10.1002/chem.201900156

文献信息

• Active‐Metal Template Synthesis of a Halogen‐Bonding Rotaxane for Anion Recognition
  作者：Matthew J. Langton、Yaoyao Xiong、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/chem.201504236

  日期：2015.12.21

  synthesis of an all‐halogen‐bonding rotaxane for anion recognition is achieved by using active‐metal templation. A flexible bis‐iodotriazole‐containing macrocycle is exploited for the metal‐directed rotaxane synthesis. Endotopic binding of a CuI template facilitates an active‐metal CuAAC iodotriazole axle formation reaction that captures the interlocked rotaxane product. Following copper‐template removal

  通过使用活性金属模板合成了用于阴离子识别的全卤素键合轮烷。一种灵活的含双碘三唑大环化合物被用于金属引导的轮烷合成。Cu I模板的内位结合促进活性金属 CuAAC 碘三唑轴形成反应，捕获互锁的轮烷产物。去除铜模板后，空间要求更高的铼（I）配合物的外位配位会诱导大环组分的构象反转，将碘三唑卤素键供体引导到轮烷的互锁结合空腔中，以促进阴离子识别。
• Two Axles Threaded Using a Single Template Site: Active Metal Template Macrobicyclic [3]Rotaxanes
  作者：Stephen M. Goldup、David A. Leigh、Paul R. McGonigal、Vicki E. Ronaldson、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1021/ja9080716

  日期：2010.1.13

  to rotaxanes normally require at least n - 1 template sites to interlock n components. Here we describe the one-pot synthesis of [3]rotaxanes in which a single metal template site induces formation of axles through each cavity of a bicyclic macrocycle. Central to the approach is that a portion of the bicyclic molecule acts as a ligand for a transition metal ion that mediates covalent bond formation

  轮烷的模板方法通常需要至少 n-1 个模板位点来联锁 n 个组分。在这里，我们描述了 [3] 轮烷的一锅合成，其中单个金属模板位点通过双环大环的每个空腔诱导轴的形成。该方法的核心是双环分子的一部分充当过渡金属离子的配体，根据配体的取向，介导共价键通过一个或其他大环腔形成，从而形成机械键。然后配体可以旋转，以便过渡金属可以通过另一个大环催化形成第二个轴。将此策略与 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC 反应）一起使用可生成具有两个相同轴的 [3] 轮烷，产率高达 86%。
• [3]Rotaxanes and [3]pseudorotaxanes with a rigid two-bidentate chelate axle threaded through two coordinating rings
  作者：Jean-Paul Collin、Jean-Pierre Sauvage、Yann Trolez、Kari Rissanen

  DOI：10.1039/b9nj00278b

  日期：——

  New [3]rotaxanes and [3]pseudorotaxanes have been synthesised using the “gathering and threading” effect of copper(I). By using click chemistry as the “stoppering” reaction, a good yield of the [3]rotaxane was obtained, either as a dicopper complex or as a metal-free compound after demetallation. The axle contains a central rigid aromatic block incorporating two bidentate chelates, and the threaded macrocycles are 30-membered rings. A model dicopper(I) [3]pseudorotaxane whose axle was end-functionalised by triisopropylsilyl groups could be crystallised and studied by X-ray diffraction. A particularly attractive structure was obtained showing a “slanted” geometry for the two rings and the axle, the two 1,10-phenanthroline units of the rings being almost parallel to one another but their respective mean planes being more than 7 Å apart.

  新的[3]轮烷和[3]假轮烷已通过铜(I)的“聚集和穿线”效应合成。使用点击化学作为“塞子”反应，获得了高产率的[3]轮烷，无论作为二铜配合物还是在脱金属后作为无金属化合物。轴包含一个中心刚性芳香块，结合了两个双齿螯合剂，而穿过的宏环是30元环。一个轴端功能化为三异丙基硅基的二铜(I)[3]假轮烷模型可以结晶并通过X射线衍射研究。获得了一个特别吸引人的结构，显示出两个环和轴的“倾斜”几何形状，两个1,10-菲咯啉单元几乎平行，但它们各自的平均平面相距超过7 Å。
• Macrocycle Size Matters: “Small” Functionalized Rotaxanes in Excellent Yield Using the CuAAC Active Template Approach
  作者：Hicham Lahlali、Kajally Jobe、Michael Watkinson、Stephen M. Goldup

  DOI：10.1002/anie.201100415

  日期：2011.4.26

  the CuAAC active template reaction not only is it demonstrated to be possible to use smaller macrocycles, but, surprisingly, that smaller macrocycles lead to higher yields of rotaxane product (see scheme). The synthesis of “small” functionalized [2]rotaxanes showcases this as a method for the production of materials with potential applications in molecular electronics, drug delivery, sensing, and enantioselective

  通过缩小CuAAC活性模板反应中的大环，不仅证明可以使用较小的大环，而且令人惊讶的是，较小的大环可导致轮烷产品的更高收率（参见方案）。“小的”功能化[2]轮烷的合成证明这是一种生产材料的方法，在分子电子学，药物输送，传感和对映选择性催化方面具有潜在的应用前景。
• Bis-triazolium containing macrocycles, pseudorotaxanes and interlocked structures for anion recognition
  作者：Nicholas G. White、Henry G. Lovett、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/c4ra00615a

  日期：——

  phenyl-linked receptor formed a more stable halide anion templated pseudorotaxane. An acyclic bis-triazolium threading component produced a stable sulfate anion templated pseudorotaxane with a bis-triazolium macrocycle, which was used to synthesise a tetra-triazolium catenane. An anion templated stoppering strategy was used to prepare a bis-triazolium rotaxane host system which binds halide anions selectively

  铜制备了两个双三唑大环（I）催化双叠氮化物与1,6-庚二炔或1,3-二乙炔基苯的叠氮化物炔烃环加成反应。将其中之一烷基化以得到双双三唑鎓的双价偶合循环后，产生了一种有效的受体，该受体被证明对硫酸盐具有选择性。还合成了两个无环双三唑鎓受体，并研究了这些系统的卤化物阴离子识别特性，以及它们与间苯二甲酰胺大环化合物形成阴离子模板化拟轮烷的能力。有趣的是，尽管苯基连接的受体形成了更稳定的卤化物阴离子模板化的假轮烷，但丙基连接的双三唑鎓主体显示出比类似的1,3-苯基连接的系统更强的阴离子结合亲和力。一个无环的双三唑鎓穿线组分产生了一个稳定的带有双三唑鎓大环的硫酸根阴离子模板化的拟轮烷，用于合成四三唑鎓的链烷。使用阴离子模板化的塞子策略制备了双三唑烷轮烷宿主系统，该系统在竞争性1：1 CDCl中选择性地与磷酸二氢盐结合卤化物阴离子。3  ：CD 3 OD溶剂介质。