4-[tris-(4-tert-butylphenyl)methyl]phenol | 143998-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[tris-(4-tert-butylphenyl)methyl]phenol
• 英文别名: tris(p-tert-butylphenyl)(4-hydroxyphenyl)methane；(p-hydroxyphenyl)tris(p-tert-butylphenyl)methane；4-[Tris(4-tert-butylphenyl)methyl]phenol
• CAS: 143998-20-3
• 化学式: C₃₇H₄₄O
• 分子量: 504.756
• InChiKey: KJCKUYYVTQFIMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[tris-(4-tert-butylphenyl)methyl]phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[2-[2-[2-[4-[tris(4-tert-butylphenyl)methyl]phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 4-methylphenylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  The Electrochemically-Driven Decomplexation/Recomplexation of Inclusion Adducts of Ferrocene Derivatives with an Electron-Accepting Receptor

  摘要：

  The tetracationic cyclophane, cyclobis(paraquat-4,4'-biphenylene), binds 1,1'-disubstituted ferrocene-based polyethers as a result of (i) [pi...pi] stacking between the pi-electron-deficient bipyridinium units and the pi-electron-rich cyclopentadienyl rings and (ii) [C-H ... O] hydrogen bonds between the alpha-bipyridinium hydrogen atoms and the polyether oxygen atoms. However, even the presence of a bulky tetraarylmethane group-which is too large to thread through the cavity of the cyclophane host-at the end of each of the two polyether substituents of the ferrocene-containing guest does not discourage adduct formation of the inclusion type. Thus, in these adducts, the ferrocene unit of the guest is located inside the cavity of the host with its two polyether chains protruding outward from the same side of the host. The alternative pseudorotaxane geometry is not observed in solutions of these 1:i adducts. The host-guest adducts display absorption bands in the visible spectral region, characteristic of charge-transfer interactions. In the case of one of these adducts, reversible decomplexation/recomplexation takes place upon electrochemical oxidation/reduction of the ferrocene-based unit or upon reduction/oxidation of the tetracationic cyclophane.

  DOI：

  10.1021/jo991467z
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(4-叔丁基苯基)甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[tris-(4-tert-butylphenyl)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  A new design strategy for the self-assembly of molecular shuttles

  摘要：

  本文介绍了一种通过结构确定的自组装过程构建 [2]rotaxane 的策略，这种 [2]rotaxane 由哑铃形成分组成，其中包含两个缺π电子的 4,4′-联吡啶鎓单元，由一个富π电子的双联苯-34-冠-10 大环包围。

  DOI：

  10.1039/c39920001124

文献信息

• A Synthetic Galectin Mimic
  作者：Brian J. J. Timmer、Arjaan Kooijman、Xander Schaapkens、Tiddo J. Mooibroek

  DOI：10.1002/anie.202104924

  日期：2021.7.12

  currently available. We now report on the design and synthesis of the first galectin mimic (6), and show that it has a higher than 65-fold preference for n-octyl-β-galactoside (8) over n-octyl-β-glucoside (7) in CD2Cl2 containing 5 % [D6]DMSO (with Ka≥4500 M−1 for 6:8). Molecular modeling informed by nOe studies reveal a high degree of interaction complementarity between 6 and galactoside 8, which is

  半乳糖凝集素是碳水化合物结合蛋白（凝集素）的半乳糖苷特异性亚类，参与各种细胞活动、某些癌症、感染、炎症和许多其他生物过程。半乳糖凝集素选择性的分子基础有据可查，并且围绕适当的相互作用互补性：用于 C−H⋅⋅⋅π 相互作用的芳香族残基和与半乳糖苷的轴向羟基形成（电荷辅助）氢键的极性残基。然而，目前还没有可用的合成模拟物。我们现在报告第一个半乳糖凝集素模拟物 ( 6 ) 的设计和合成，并表明它对正辛基-β-半乳糖苷 ( 8 ) 的偏好比正辛基-β-葡萄糖苷 ( 7 ) 高 65 倍）在含有5%[D 6 ]DMSO的CD 2 Cl 2中（对于6 : 8 ，Ka≥4500 M -1）。nOe 研究提供的分子模型揭示了6和半乳糖苷8之间高度的相互作用互补性，这与天然半乳糖凝集素中发现的相互作用互补性非常相似。
• Rotaxane-type hyperbranched polymers from a crown ether host and paraquat guests containing blocking groups
  作者：Minjae Lee、Harry W. Gibson

  DOI：10.1002/pola.28022

  日期：2016.6.1

  Rotaxane‐type hyperbranched polymers are synthesized for the first time from A2B type semi‐rotaxane monomers formed in situ via complexation of bis(m‐phenylene)‐32‐crown‐10 dimethanol (1) and two paraquat ω‐n‐alkylenecarboxylic acid derivatives with tris(p‐t‐butylphenyl)methylphenylalkylene stoppers (8 and 9). Rotaxane and taco complexes exist in solutions of the hyperbranched polyesters in CD3CN/CDCl3

  轮烷型超支化聚合物被首次从A合成的2 B型半轮烷单体形成原位经由双络合（米-亚苯基）-32 -冠-10二甲醇（1）和两个百草枯ω -正alkylenecarboxylic带有三（对叔丁基苯基）甲基苯基亚烷基塞的酸衍生物（8和9）。核磁共振波谱学证实，轮状烷和taco络合物存在于CD 3 CN / CDCl 3中的超支化聚酯溶液中，但源自非轮烷的百草枯单元的taco络合物在DMSO- d 6中消失。。NMR光谱表明，HP1•9中与环境强烈连锁的轮烷（内轮烷）部分更大，后者具有更长的亚烷基间隔基，可能表明聚合度更高。通过动态光散射和通过粘度测定法证实，在形成超支化聚合物时分子大小增加。与共价超支化聚合物一样，存在许多潜在的应用。独特的机械连接特性以及不复杂的宿主和客体部分的存在预示着使用此类系统对外部刺激做出反应，并具有提供可用作递送载体的分子识别位点的额外好处。使用其他来宾宾客图案形成半轮烷A
• A copper-based shuttling [2]rotaxane with two bidentate chelates in the axis: steric control of the motion
  作者：Jean-Paul Collin、Fabien Durola、Jacques Lux、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1039/b9nj00296k

  日期：——

  most of the other molecular machines based on copper-complexed catenanes or rotaxanes made and investigated in Strasbourg, the present report is dealing with a molecular shuttle for which the copper centre is complexed to two bidentate chelates, regardless of the state of the shuttle. In other words, the axis contains a sterically hindering bidentate chelate, namely a 2,9-diphenyl-1,10-phenanthroline

  与大多数其他基于 铜-在斯特拉斯堡制造和研究的复杂的链烷或轮烷，本报告涉及一种分子穿梭，其铜中心与两个双齿螯合物络合，而与穿梭状态无关。换句话说，该轴包含位阻性双齿螯合物，即2,9-二苯基-1,10-菲咯啉 （dpp）衍生物，以及另一种但较少阻碍的双齿螯合物， 2,2'-联吡啶 （比比）。[2]轮烷的合成涉及15个单独的化学步骤，不包括[2]轮烷的大环组分的制备。带螺纹的大环是一个39元环，其中掺入了一个内环但非空间阻碍的螯合物。8,8'-联苯-3,3'-二异喹啉家庭（dpbiiq）。在循环伏安法时标（毫秒）上，铜络合物环从dpp“工位”到bipy“工位”的电化学诱导的滑动运动很快，反之亦然。这铜（I） 态最好位于dpp单元上，而通过氧化 铜（I） 中心移至其二价状态时，发生平移运动，以提供现在涉及双联螯合物的热力学上最稳定的状态。
• [2]Rotaxane End‐Capping Synthesis by Click Michael‐Type Addition to the Vinyl Sulfonyl Group
  作者：Arthur H. G. David、Pablo García‐Cerezo、Araceli G. Campaña、Francisco Santoyo‐González、Victor Blanco

  DOI：10.1002/chem.201900156

  日期：2019.4.26

  addition reaction to vinyl sulfone or vinyl sulfonate groups in the synthesis of rotaxanes through the threading‐and‐capping method. This methodology has proven to be efficient and versatile as it allowed the preparation of rotaxanes using template approaches based on different noncovalent interactions (i.e., donor‐acceptor π–π interactions or hydrogen bonding) in yields of generally 60–80 % and up to 91 %

  我们报道了通过穿线加帽法将点击迈克尔型加成反应应用于乙烯基砜或乙烯基磺酸酯基团在轮烷的合成中的应用。该方法已被证明是有效且通用的，因为它允许使用基于不同非共价相互作用（即供体-受体π-π相互作用或氢键）的模板方法制备轮烷，产率通常为60-80％，最高可达91％ ％受所需的温和条件（室温或0°C以及温和的碱，如Et 3 N或4‐（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP））。此外，使用乙烯基磺酸盐部分作为偶联和去偶联（CAD）化学的合适基序，意味着另一个优势，因为它允许通过封端产生的磺酸盐的亲核取代，将轮烷的化学分解成可控的组分。在温和的条件下（Cs 2 CO 3和室温）用硫醇进行萃取。
• Exhaustive Suzuki–Miyaura reactions of polyhalogenated heteroarenes with alkyl boronic pinacol esters
  作者：Sébastien Laulhé、J. Miles Blackburn、Jennifer L. Roizen

  DOI：10.1039/c7cc00997f

  日期：——

  A novel Suzuki–Miyaura protocol is described that enables the exhaustive alkylation of polychlorinated pyridines. This method facilitates a formal synthesis of normuscopyridine and the rapid assembly of a dumbbell shaped portion of a [2]rotaxane.

  描述了一种新颖的Suzuki-Miyaura方案，该方案可实现多氯吡啶的彻底烷基化。该方法促进了正霉基吡啶的正式合成和[2]轮烷的哑铃状部分的快速组装。