3-[4-[Tris(4-tert-butylphenyl)methyl]phenoxy]propan-1-amine | 1207510-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[4-[Tris(4-tert-butylphenyl)methyl]phenoxy]propan-1-amine
• CAS: 1207510-94-8
• 化学式: C₄₀H₅₁NO
• 分子量: 561.851
• InChiKey: KASYFJANAPQCMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-[Tris(4-tert-butylphenyl)methyl]phenoxy]propan-1-amine 、 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [2]通过单击乙烯基磺酰基基团的Michael型加成法合成轮烷末端封端

  摘要：

  我们报道了通过穿线加帽法将点击迈克尔型加成反应应用于乙烯基砜或乙烯基磺酸酯基团在轮烷的合成中的应用。该方法已被证明是有效且通用的，因为它允许使用基于不同非共价相互作用（即供体-受体π-π相互作用或氢键）的模板方法制备轮烷，产率通常为60-80％，最高可达91％ ％受所需的温和条件（室温或0°C以及温和的碱，如Et 3 N或4‐（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP））。此外，使用乙烯基磺酸盐部分作为偶联和去偶联（CAD）化学的合适基序，意味着另一个优势，因为它允许通过封端产生的磺酸盐的亲核取代，将轮烷的化学分解成可控的组分。在温和的条件下（Cs 2 CO 3和室温）用硫醇进行萃取。

  DOI：

  10.1002/chem.201900156
• 作为产物：
  描述：

  4,4',4''-((4-(3-bromopropoxy)phenyl)methanetriyl)tris(tert-butylbenzene) 在 sodium azide 、 10% Pd/C 、 氢气 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-[4-[Tris(4-tert-butylphenyl)methyl]phenoxy]propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [2]通过单击乙烯基磺酰基基团的Michael型加成法合成轮烷末端封端

  摘要：

  我们报道了通过穿线加帽法将点击迈克尔型加成反应应用于乙烯基砜或乙烯基磺酸酯基团在轮烷的合成中的应用。该方法已被证明是有效且通用的，因为它允许使用基于不同非共价相互作用（即供体-受体π-π相互作用或氢键）的模板方法制备轮烷，产率通常为60-80％，最高可达91％ ％受所需的温和条件（室温或0°C以及温和的碱，如Et 3 N或4‐（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP））。此外，使用乙烯基磺酸盐部分作为偶联和去偶联（CAD）化学的合适基序，意味着另一个优势，因为它允许通过封端产生的磺酸盐的亲核取代，将轮烷的化学分解成可控的组分。在温和的条件下（Cs 2 CO 3和室温）用硫醇进行萃取。

  DOI：

  10.1002/chem.201900156

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>)-directed synthesis of neutral heteroditopic [2]rotaxane ion-pair host systems incorporating hydrogen and halogen bonding anion binding cavities
  作者：Asha Brown、Katrina M. Mennie、Owen Mason、Nicholas G. White、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/c7dt02832f

  日期：——

  Neutral heteroditopic [2]rotaxane ion-pair host systems were synthesised via a Cu(II) directed passive metal template strategy. Each rotaxane contains discrete, axle-separated interlocked binding sites for a guest anion and a transition metal countercation. The anion binding sites are composed of convergent X–H (X = C, N) hydrogen bond donor groups, or mixed X–H and C–I hydrogen and halogen bond donor

  通过Cu（II）定向的被动金属模板策略合成了中性异位双[2]轮烷离子对宿主系统。每个轮烷均包含离散的，轴分隔的互锁的结合位点，用于客体阴离子和过渡金属抗衡阳离子。阴离子结合位点由会聚的X–H（X = C，N）氢键供体基团，或混合的X–H和C–1氢和卤素键供体基团组成，而等效的三维阵列的胺，吡啶羰基氧供体基团构成过渡金属结合位点。在CDCl 3 / CD 3 OD或CDCl 3 / CD 3 OD / D 2中的1 H NMR滴定实验O溶剂混合物表明，异位[2]轮烷主系统能够在存在共键合的Zn（II）阳离子的情况下进行协同阴离子识别。
• Rotaxanes composed of dibenzo-24-crown-8 and macrocyclic transition metal complexing tetraimine units
  作者：Karolina M. Tomczyk、Mateusz Woźny、Sławomir Domagała、Agnieszka Wiȩckowska、Joanna Pawłowska、Krzysztof Woźniak、Bohdan Korybut-Daszkiewicz

  DOI：10.1039/c7nj00909g

  日期：——

  present the structures of new rotaxanes. They are composed of dibenzo-24-crown-8 and an axle containing two tetraazamacrocyclic units coordinating the same, or different, metal ions (Ni or/and Cu). These units are linked with the m- and p-xylylene bridges. The structures of these compounds were confirmed by single crystal X-ray diffraction, NMR, and other spectroscopic methods. Rigid linkers between the

  我们介绍了新的轮烷的结构。它们由二苯并24-冠-8和包含两个配位相同或不同金属离子（Ni或/和Cu）的四氮杂大环单元的轴组成。这些单位与m-和p相关联-二甲苯基桥。这些化合物的结构通过单晶X射线衍射，NMR和其他光谱学方法证实。大环单元之间的刚性连接基可以控制最终化合物的轴长和几何形状。轮烷具有两种构型之一：折叠或延伸。轮烷是通过富电子苯环与缺电子的六元螯合环的同时相互作用以及仲氨基与冠醚氧之间的氢键形成而形成的。反磁性二-Ni-轮烷的可变温度1 H NMR研究证实，二苯并24-24冠8部分的穿梭沿对二甲苯连接的轴发生，而轴在m处折叠-二甲苯连接的轮烷稳定了整个化合物的弯曲几何形状，并防止了冠醚部分的穿梭。在含有对亚二甲苯基接头的轮烷中，在高温下，我们观察到冠状醚单元在金属配位大环之间移位，这对于杂核（Cu / Ni）体系的电化学结果很好地支持，但这种移位没有在所观察到的米-xylylen
• A Dual-Response [2]Rotaxane Based on a 1,2,3-Triazole Ring as a Novel Recognition Station
  作者：Haiyan Zheng、Weidong Zhou、Jing Lv、Xiaodong Yin、Yongjun Li、Huibiao Liu、Yuliang Li

  DOI：10.1002/chem.200901841

  日期：2009.12.7

  stations when the bridge between them is shortened. Upon deprotonation of both [2]rotaxanes, the macrocycle moves towards the triazole recognition site due to the hydrogen‐bond interaction between the triazole nitrogen atoms and the amide groups in the macrocycle. Upon addition of chloride anion, the conformation of [2]rotaxane is changed because of the cooperative recognition of the chloride anion by a

  Cu I合成了两种新颖的含铵和三唑站的多级可切换[2]轮烷。催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。在两个氢键工位之间含有C6链桥的[2]轮烷的大环对质子化形式的铵阳离子表现出很高的选择性。有趣的是，当缩短两个识别站之间的桥梁时，大环能够与两个识别站进行交互。当两种[2]轮烷烷去质子化时，由于三唑氮原子与大环中酰胺基团之间的氢键相互作用，大环向三唑识别位点移动。加入氯阴离子后，[2]轮烷的构型发生了变化，因为大环间苯二甲酰胺和三唑CH质子的氢键供体对氯阴离子的协同识别。
• Anion-Induced Shuttling of a Naphthalimide Triazolium Rotaxane
  作者：Graeme T. Spence、Mateusz B. Pitak、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/chem.201200317

  日期：2012.6.4

  of the solvent conditions. Complete macrocycle translocation only occurs upon the recognition of the smaller halide anions (chloride and bromide). The rotaxane solid‐state crystal structure in the presence of chloride is in agreement with the solution‐phase co‐conformation. The sensitivity of the axle naphthalimide absorbance band to the position of the macrocycle component within the interlocked structure

  描述了结合了新的萘二甲酰亚胺三唑鎓基团的阴离子模板的轮烷结构合成，并显示了互锁的主体表现出选择性的，单向的，阴离子诱导的穿梭。最初的拟轮烷研究证明了萘二甲酰亚胺三唑鎓螺纹组件具有与反阴离子相关的共构象的互穿组件的能力。1个1 H NMR研究表明类似轮烷主体系统的穿梭行为受选择性阴离子结合和溶剂条件的性质控制。完全的大环易位只有在识别出较小的卤化物阴离子（氯离子和溴离子）时才会发生。氯化物存在下轮烷的固态晶体结构与溶液相共构象一致。轴萘二甲酰亚胺吸收带对互锁结构中大环组分位置的敏感性使得可以通过UV / Vis光谱观察分子运动，而六氟磷酸银的加入则逆转了氯化物引起的轮烷的穿梭。
• Diastereoselective synthesis of [1]rotaxanes <i>via</i> an active metal template strategy
  作者：Noël Pairault、Adrien Bessaguet、Romain Barat、Lucas Frédéric、Grégory Pieters、Jeanne Crassous、Isabelle Opalinski、Sébastien Papot

  DOI：10.1039/d0sc05369d

  日期：——

  over the past 30 years, only a few stereoselective syntheses of mechanically chiral rotaxanes have been reported so far. In this study, we present the first diastereoselective synthesis of mechanically planar chiral [1]rotaxanes, that has been achieved using the active template Cu-mediated alkyne–azide cycloaddition reaction. This synthetic method has been applied to the preparation of a [1]rotaxane

  尽管在过去 30 年的文献中描述了令人印象深刻的互锁分子数量，但迄今为止仅报道了一些机械手性轮烷的立体选择性合成。在这项研究中，我们首次展示了机械平面手性 [1] 轮烷的非对映选择性合成，这是使用活性模板 Cu 介导的炔烃-叠氮化物环加成反应实现的。这种合成方法已应用于制备带有不稳定塞子的 [1] 轮烷，然后可以在不破坏机械键的情况下进行取代。这种方法为合成各种机械平面手性[1]轮烷铺平了道路，因此可以研究这类互锁分子结构的性质和潜在应用。