germacrene D | 105453-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: germacrene D
• 英文别名: (E,E)-1-methyl-5-methylene-8-(1-methylethyl)-1,6-cyclodecadiene；germacrene B；1-Methyl-5-methylene-8-(1-methylethyl)-1,6-cyclodecadiene；(1E,6E)-1-methyl-5-methylidene-8-propan-2-ylcyclodeca-1,6-diene
• CAS: 105453-16-5
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: GAIBLDCXCZKKJE-YZJXYJLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1481

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  germacrene D 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 selenium(IV) oxide 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 Celite 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 37.88h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic reaction of germacrene-D epoxides in connection with periplanone A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95423-6
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基环己-2-烯-1-酮 在 18-冠醚-6 六甲基磷酰三胺 、 potassium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 germacrene D
  参考文献：
  名称：

  Conformational control of enolate geometry: a short synthesis of germacrene-D

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98274-1

文献信息

• The role of germacrene D as a precursor in sesquiterpene biosynthesis: investigations of acid catalyzed, photochemically and thermally induced rearrangements
  作者：Nils Bülow、Wilfried A König

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00266-1

  日期：2000.9

  Germacrene D is considered as a precursor of many sesquiterpene hydrocarbons. We have investigated the acid catalyzed as well as the photochemically and thermally induced rearrangement processes of germacrene D isolated from several Solidago species, which contain both enantiomers of germacrene D. Enantiomeric mixtures of sesquiterpenes of the cadinane, eudesmane (selinane), oppositane, axane, isodaucane

  Germacrene D 被认为是许多倍半萜烃的前体。我们研究了从几种一枝黄花物种中分离出的锗烯 D 的酸催化以及光化学和热诱导的重排过程，其中含有锗烯 D 的两种对映异构体。 cadinane、eudesmane (selinane)、opp​​ositane、axane、异十二烷和波旁烷组以及异热菌烯 D 被确定为主要产品，并可作为参考化合物用于植物成分的结构研究和立体化学分配。重排产物之一的 Delta-amorphene 首次被确定为天然产物。γ-阿吗啡的绝对构型通过与锗烯 D 的绝对构型的相关性进行了修正。
• Tangy Scent in Toona sinensis (Meliaceae) Leaflets: Isolation, Functional Characterization, and Regulation of TsTPS1 and TsTPS2, Two Key Terpene Synthase Genes in the Biosynthesis of the Scent Compound
  作者：Chih-Yao Hsu、Pung-Ling Huang、Chih-Ming Chen、Chi-Tang Mao、Shu-Miaw Chaw

  DOI：10.2174/138920112804724864

  日期：2012.12.10

  Toona sinensis (Chinese Mahogany; Meliaceae), a subtropical deciduous tree, has a tangy scent resembling a mix of shallots and garlic. T. sinensis has long been known for its medicinal efficacy for treating enteritis, dysentery, itch and some cancers. However, its volatile components and their biosynthesis remain unexamined. In this study, we identified the spectrum of volatile compounds, isolated

  香椿（中国桃花心木； Mel科）是一种亚热带落叶树，气味浓郁，类似于葱和大蒜的混合物。长期以来，中华锥虫以其治疗肠炎，痢疾，瘙痒和某些癌症的功效而闻名。但是，其挥发性成分及其生物合成仍未检查。在这项研究中，我们确定了挥发性化合物的谱图，这些化合物分离并在功能上表征了两个萜类合酶基因Tstps1和Tstps2，这些基因负责中华T小叶中的萜类化合物合成。TsTPS1和TsTPS2在分别与香叶基香叶酯和法呢基二磷酸酯孵育后可提供多种产物，并分别分别在体外调节（+）柠檬烯和β-榄香烯的生物合成。顶空分析表明，98％的小叶挥发物是倍半萜类，发育中的小叶释放出比成熟小叶更大的多样性和数量的挥发物，β-榄香烯是其中的主要成分。这些数据表明中华绒螯蟹的气味由萜类化合物组成，并且Tstps2是中华绒螯蟹类萜生物合成中涉及的主要基因。原位杂交表明，叶轴突的腺细胞积累了大量的Tstps1 mRNA转录本。我们基
• Biomimetic Cationic Cyclopropanation Enables an Efficient Chemoenzymatic Synthesis of 6,8-Cycloeudesmanes
  作者：Phillip S. Grant、Ricardo Meyrelles、Oliver Gajsek、Gerhard Niederacher、Boris Maryasin、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jacs.2c13116

  日期：2023.3.15

  synthetic and computational study of cationic cyclopropanation, focusing on the 6,8-cycloeudesmanes as a platform for this investigation. We were able to apply biomimetic cationic cyclopropanation to the synthesis of several 6,8-cycloeudesmanes and non-natural analogues─in doing so, we showcase the power of this transformation in the preparation of complex cyclopropanes.

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• The synthesis of a tricyclic hydroazulenone from exo-epoxygermacrene-Din connection with periplanone A
  作者：Yoshikazu Shizuri、Shu Yamaguchi、Shosuke Yamamura、Makoto Ishihara、Shigeru Ohba、Yoshihiko Saito、Masatake Niwa、Yukimasa Terada、Michiko Miyazaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96398-6

  日期：——
• Conformational control of enolate geometry: a short synthesis of germacrene-D
  作者：Stuart L. Schreiber、Ronald C. Hawley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98274-1

  日期：1985.1