(1R,10S)-7-(1-Methylethyl)-4,10-dimethylbicyclo[4.4.0]deca-4,6-diene | 41702-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,10S)-7-(1-Methylethyl)-4,10-dimethylbicyclo[4.4.0]deca-4,6-diene
• 英文别名: (-)-10-epizonarene；Muurola-4,6-diene；(+)-epi-zonarene；(-)-epizonarene；epi-zonarene；epizonarene；(1S,8aR)-1,6-dimethyl-4-propan-2-yl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalene
• CAS: 41702-64-1
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: FIAKMTRUEKZMNO-GXTWGEPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,10S)-7-(1-Methylethyl)-4,10-dimethylbicyclo[4.4.0]deca-4,6-diene 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 indipone
  参考文献：
  名称：

  来自柏树的 thujopsene- 和 cis-Muurolane 相关倍半萜类化合物

  摘要：

  摘要 从柏树的叶子中分离并鉴定了几种与thujopsene相关的倍半萜类化合物：已知的thujopsadiene、thujopsan-2α-ol和mayurone；以及两种化合物，mayurone epoxide 和 thujopsenol epoxide，它们仅作为 thujopsene 氧化反应的产物报道。两个新的顺式-muurolane 相关萜类化合物也被分离并鉴定为 (+)-2-ethylmenthone 和 (+)-indipone[(1 R , 6 R , 9 S )-6-(1-oxo-2-methylpropyl) -4,9-二甲基双环[4.0.3]非4-烯]。后者具有新的碳骨架，可能来自共存的 (-)-表氮芳烃。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00249-7
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-庚酮 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 C-undecylcalix[4]resorcinarene 、 三乙胺 、 红铝 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 163.16h， 生成 (1R,10S)-7-(1-Methylethyl)-4,10-dimethylbicyclo[4.4.0]deca-4,6-diene
  参考文献：
  名称：

  六聚间苯二烯胶囊中的倍半萜环化：δ-Selinene的全合成和机理研究。

  摘要：

  由于此类化合物的巨大结构多样性，萜烯天然产物的合成仍然是一项艰巨的任务。合成催化剂无法复制环化酶的从头到尾的萜烯环化，仅通过一些简单的线性萜烯底物即可形成这种多样性。最近，超分子结构已经成为有前途的酶模拟物。在本研究中，六聚间苯二甲烯胶囊被用作人工环化酶来催化倍半萜的环化。以环化反应为关键步骤，实现了倍半萜烯天然产物δ-selinene的首次全合成。这代表了倍半萜烯天然产物的第一个全合成，该合成基于超分子催化剂内部线性萜烯前体的环化。为了阐明反应机理，进行了详细的动力学研究和动力学同位素测量。令人惊讶地，获得的动力学数据表明限速包封步骤在倍半萜的环化中是可操作的。

  DOI：

  10.1002/anie.201906753

文献信息

• The role of germacrene D as a precursor in sesquiterpene biosynthesis: investigations of acid catalyzed, photochemically and thermally induced rearrangements
  作者：Nils Bülow、Wilfried A König

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00266-1

  日期：2000.9

  Germacrene D is considered as a precursor of many sesquiterpene hydrocarbons. We have investigated the acid catalyzed as well as the photochemically and thermally induced rearrangement processes of germacrene D isolated from several Solidago species, which contain both enantiomers of germacrene D. Enantiomeric mixtures of sesquiterpenes of the cadinane, eudesmane (selinane), oppositane, axane, isodaucane

  Germacrene D 被认为是许多倍半萜烃的前体。我们研究了从几种一枝黄花物种中分离出的锗烯 D 的酸催化以及光化学和热诱导的重排过程，其中含有锗烯 D 的两种对映异构体。 cadinane、eudesmane (selinane)、opp​​ositane、axane、异十二烷和波旁烷组以及异热菌烯 D 被确定为主要产品，并可作为参考化合物用于植物成分的结构研究和立体化学分配。重排产物之一的 Delta-amorphene 首次被确定为天然产物。γ-阿吗啡的绝对构型通过与锗烯 D 的绝对构型的相关性进行了修正。
• Sesquiterpene constituents from the essential oil of the liverwort Plagiochila asplenioides
  作者：Adewale Martins Adio、Wilfried A. König

  DOI：10.1016/j.phytochem.2005.01.015

  日期：2005.3

  The essential oil of the liverwort Plagiochila asplenioides from two different locations in Northern Germany were investigated by chromatographic and spectroscopic methods. Seven compounds were isolated by preparative gas chromatography (GC) and their structures investigated by mass spectrometry (MS), NMR techniques and chemical correlations in combination with enantioselective GC. In addition to known

  通过色谱法和光谱法研究了来自德国北部两个不同地点的地衣 Plagiochila asplenioides 的精油。通过制备型气相色谱 (GC) 分离出七种化合物，并通过质谱 (MS)、核磁共振技术和化学相关性结合对映选择性 GC 研究了它们的结构。除了已知成分，aromadendra-1(10),3-diene，两种芳香倍半萜烃，bisabola-1,3,5,7(14)-tetraene 和 bisabola-1,3,5,7-tetraene，三种除 ent-4-epi-maaliol 外，倍半萜醚、muurolan-4,7-peroxide、plagiochilines W 和 X 还首次被鉴定为天然化合物。
• Synthesis of sesquiterpene allylic alcohols and sesquiterpene dienes from Cupressus bakeri and Chamaecyparis obtusa
  作者：Koon-Sin Ngo、Geoffrey D. Brown

  DOI：10.1039/a907752i

  日期：——

  Five muurolane (1–5), one nor-seco-muurolane (6) and one nor-muurolane (7) sesquiterpene natural products recently reported from Cupressus bakeri have been obtained by chemical synthesis together with the unnatural 7-epimeric amorphane analogues of four of these sesquiterpenes (15, 16, 18 and 19). The conversion of sesquiterpene allylic tertiary alcohols 1, 2, 15 and 16 into regioisomeric sesquiterpene

  5片穆罗拉尼（1-5），1片正癸二酸-穆罗拉尼（6）和1片正-穆罗拉尼（7）倍半萜最近通过化学合成获得了来自柏木（Cupressus bakeri）的天然产物，以及其中四个的非天然7-表异构体a啶烷类似物。倍半萜（15，16，18和19）。倍半萜烯丙基的转化叔醇 1，2，15和16为区域异构体倍半萜二烯3-5和17-20进行了研究在体外通过核磁共振 以及这种脱水的机制及其与血脂来源的相关性 倍半萜讨论了已报告为天然产物的二烯（例如3-5）。
• Osadchii, S. A.; Polovinka, M. P.; Korchagina, D. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 6, p. 1070 - 1081
  作者：Osadchii, S. A.、Polovinka, M. P.、Korchagina, D. V.、Pankrushina, N. A.、Dubovenko, Zh. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Polovinka, M. P.; Osadchii, S. A.; Korchagina, D. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 6, p. 1081 - 1087
  作者：Polovinka, M. P.、Osadchii, S. A.、Korchagina, D. V.、Dubovenko, Zh. V.、Barkhash, V. A.

  DOI：——

  日期：——