diisopinocampheylborane | 21932-54-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diisopinocampheylborane
• 英文别名: (-)-(Ipc)₂BH；bis[(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]borane
• CAS: 21932-54-7
• 化学式: C₂₀H₃₅B
• 分子量: 286.309
• InChiKey: KBGJOMVTAXYPAG-VMAIWCPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (-)-B-二异松莰烯基烯丙基硼	(+)-diisopinocampheylallylborane	85116-38-7	C23H39B	326.374
  ——	B-iododiisopinocampheylborane	175892-49-6	C20H34BI	412.205
  ——	(-)-diisopinocamphenylborane chloride	85116-37-6	C20H34BCl	320.754
  (1R)-(-)-B-二异松蒎基溴硼烷	B-bromodiisopinocampheylborane	104114-70-7	C20H34BBr	365.205
  ——	B-(3,3-difluoroallyl)diisopinocampheylborane	1401998-91-1	C23H37BF2	362.355
  ——	(-)-B-methoxydiisopinocampheylborane	85134-98-1	C21H37BO	316.335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopinocampheylborane 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(-)-异松蒎醇
  参考文献：
  名称：

  分子加成化合物。14.使用新的高反应性N-乙基-N-异丙基嘌呤-硼烷试剂（BACH-EI™）方便地制备代表性的二烷基硼烷试剂

  摘要：

  使用新的高反应性N-乙基-N-异丙基苯胺-描述了在二恶烷和四氢呋喃中的硼烷试剂（BACH-EI™）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00272-0
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 borane N-ethyl-N-isopropylaniline complex 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以99%的产率得到diisopinocampheylborane
  参考文献：
  名称：

  分子加成化合物。14.使用新的高反应性N-乙基-N-异丙基嘌呤-硼烷试剂（BACH-EI™）方便地制备代表性的二烷基硼烷试剂

  摘要：

  使用新的高反应性N-乙基-N-异丙基苯胺-描述了在二恶烷和四氢呋喃中的硼烷试剂（BACH-EI™）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00272-0
• 作为试剂：
  描述：

  2-氟苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 次氯酸叔丁酯 、 二乙胺基三氟化硫 、 磷酸 、 镍 、 溶剂黄146 、 diisopinocampheylborane 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-Fluoro-3-((3R,4R)-4-fluoro-piperidin-3-yl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-(4-Fluoropiperidin-3-yl)-2-phenylindoles as High Affinity, Selective, and Orally Bioavailable h5-HT_2A Receptor Antagonists

  摘要：

  The development of very high affinity, selective, and bioavailable h5-HT2A receptor antagonists is described. By investigation of the optimal position for the basic nitrogen in a series of 2-phenyl-3-piperidylindoles, it was found that with the basic nitrogen at the S-position of the piperidine it was not necessary to further substitute the piperidine in order to obtain good binding at h5-HT2A receptors. This meant the compounds no longer had high affinity at the IKr potassium channel, an issue with previous series of 2-aryl-3-(4-piperidyl)indoles. Improvements could be made to oral bioavailability in this series by reduction of the pK(a) of the basic nitrogen, by adding a fluorine atom to the piperidine ring, leading to 3-(4-fluoropiperidin-3-yl)-2-phenyl-1H-indole (17). Metabolic studies with this compound identified oxidation at the B-position of the indole as a major route in vitro and in vivo in rats. Blocking this position with a fluorine atom led to 6-fluoro-3-(4-fluoropiperidin-3-yl)-2-phenyl-1H-indole (22), an antagonist with 0.06 nM affinity for h5-HT2A receptors, with bioavailability of 80% and half-life of 12 h in rats.

  DOI：

  10.1021/jm0004998

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes. 6. Hydroboration. 74. Asymmetric hydroboration of representative heterocyclic olefins with diisopinocampheylborane. Synthesis of heterocyclic boronates and heterocyclic alcohols of very high enantiomeric purity
  作者：Herbert C. Brown、J. V. N. Vara. Prasad

  DOI：10.1021/ja00268a053

  日期：1986.4

  Etude de la borhydratation de dihydrofurannes, -thiophenes, -pyrannes et -thiopyrannes et de pyrrolines et tetrahydropyridines: obtention des heterocycles perhydrogenes correspondants hydroxyles et diethoxyboryles en 3; reactions de ces derniers avec la diethanolamine et obtention d'amine-boranes internes derives d'heteryl-2 perhydro dioxazaborocines-1,3,6,2

  Etude de la borhydratation de dihydrofuranes, -thiophenes, -pyrannes et -thiopyranes et de pyrrolines et de tetrahydropyridines: obtention des杂环全氢对应物羟基和二乙氧基硼烯 3; 反应 de ces de derniers avec la diethanolamine et obtention d'amine-boranes internes 衍生 d'heteryl-2 perhydro dioxazaborocines-1,3,6,2
• Asymmetric Synthesis of Polyhydroxylated <i>N</i>-Alkoxypiperidines by Ring-Closing Double Reductive Amination: Facile Preparation of Isofagomine and Analogues
  作者：Gaëlle Malik、Xavier Guinchard、David Crich

  DOI：10.1021/ol203213f

  日期：2012.1.20

  A de novo synthesis of novel polyhydroxylated N-alkoxypiperidines based on the ring-closing double reductive amination of 1,5-dialdehydes, obtained by oxidative cleavage of cyclopentene derivatives, with O-substituted hydroxylamines is reported. Isofagomine was accessed by cleavage of the N–O bond of an N-alkoxypiperidine.

  报道了一种新的多羟基化的N-烷氧基哌啶的从头合成，该合成是基于通过用O-取代的羟胺对环戊烯衍生物进行氧化裂解而得到的1，5-二醛的双环还原胺化。通过切割N-烷氧基哌啶的N-O键可访问异黄花碱。
• Synthesis of 1-Amino-3-[(dihydroxyboryl)methyl]- cyclobutanecarboxylic Acid as a Potential Therapy Agent
  作者：George W. Kabalka、Min-Liang Yao

  DOI：10.1021/jo048824c

  日期：2004.11.1

  lic acid (1) was synthesized for potential use in boron neutron capture therapy. Starting from the readily available 3-(bromomethyl)cyclobutanone ketal (4), several synthetic routes to 1 were evaluated. After several unsuccessful attempts with traditional synthetic methods, a novel synthetic strategy to generate the new boronated cyclic amino acid was developed. The tolerance of the hydantoin group

  合成了一种新型的硼化氨基环丁烷羧酸（1），可用于硼中子俘获治疗。从容易获得的3-（溴甲基）环丁酮缩酮（4）开始，评估了几种合成1的途径。在用传统的合成方法进行了几次失败的尝试之后，开发了一种新的合成策略来生成新的硼酸化环状氨基酸。在制备烯基化合物7中，乙内酰脲对亚硒酸消除反应条件的耐受性是新策略中的关键步骤。
• Total Synthesis and Antitrypanosomal Activity of Janadolide and Simplified Analogues
  作者：Jonathan H. Chung、Arthur H. Tang、Kieran Geraghty、Leo Corcilius、Marcel Kaiser、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00840

  日期：2020.4.17

  Herein, we describe the total synthesis of janadolide, along with eight simplified analogues, via an efficient solid-phase strategy. Crucial to the synthesis of the natural product was the construction of a key polyketide fragment via an enantioselective (−)-B-chlorodiisopinocampheylborane-mediated reduction and a B-alkyl Suzuki reaction. Janadolide and the simplified analogues exhibited antitrypanosomal

  Janadolide是从海洋蓝藻Okeania sp分离出的一种环状二肽天然产物。在这里，我们通过有效的固相策略描述了janadolide的总合成以及八个简化的类似物。天然产物的合成至关重要的是通过对映选择性（-）- B-氯二异opinocampheylborane介导的还原反应和B-烷基铃木反应来构建关键的聚酮化合物片段。Janadolide和简化的类似物对病原性布氏锥虫罗得氏菌和克氏锥虫具有抗锥虫活性。
• Enantioselective Allylation of <i>β</i><i>,</i><i>γ</i>-Unsaturated Aldehydes Generated via Lewis Acid Induced Rearrangement of 2-Vinyloxiranes
  作者：Mark Lautens、Matthew L. Maddess、Effiette L. O. Sauer、Stéphane G. Ouellet

  DOI：10.1021/ol016946a

  日期：2002.1.1

  [reaction: see text] 2-Vinyloxiranes have been found to be excellent surrogates to beta,gamma-unsaturated aldehydes. These valuable electrophiles, generated in situ by treatment of a 2-vinyloxirane with a catalytic amount of Sc(OTf)(3), are effectively trapped by the chiral allylating agents based on alpha-pinene, affording bishomoallylic alcohols in high yield and excellent selectivity.

  [反应：见正文]已发现2-乙烯基氧杂环戊烷是β，γ-不饱和醛的优良替代物。这些有价值的亲电试剂是通过催化量的Sc（OTf）（3）处理2-乙烯基环氧乙烷而原位生成的，它们被基于α-pine烯的手性烯丙基化剂有效地捕获，从而以高收率和优异的选择性提供了双烯丙基烯丙醇。 。