B-iododiisopinocampheylborane | 175892-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: B-iododiisopinocampheylborane
• 英文别名: iodo-bis[(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]borane
• CAS: 175892-49-6
• 化学式: C₂₀H₃₄BI
• 分子量: 412.205
• InChiKey: CAENRUYDQFUIKA-VMAIWCPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-iododiisopinocampheylborane 在 吡啶 作用下， 生成 B-iododiisopinocampheylborane*pyridine
  参考文献：
  名称：

  Srebnik, M.; Joshi, N. N.; Brown, Herbert C., Israel Journal of Chemistry, 1989, vol. 29, p. 229 - 238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diisopinocampheylborane 在 碘 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以90%的产率得到B-iododiisopinocampheylborane
  参考文献：
  名称：

  内消旋环氧化物与 B-卤代二异松蒎基硼烷的对映选择性环裂解

  摘要：

  摘要：B-卤代二异松蒎基硼烷，IpcBX，特别是溴化物 1b 和碘化物 1c，可区分内消旋环氧化物的对映体碳氧键，以提供中等至优异对映体纯度的 1,2-卤代醇。因此 (-)-(1R, 2R)-2-溴环己醇，(-)-(1R, 2R)-2-碘代环己醇，(-)-(1R, 2R)-2-碘代环己-4-en-1-o1和 (-)-(1R, 2R)-2-bromocyclohex-4-en-1-o1 分别以 84%、91%、63% 和 95% ee 从相应的内消旋环氧化物和卤代硼烷试剂中获得。然后从戊烷中简单重结晶得到基本上 100% ee 的卤代醇；顺式-2-氧化丁烯和顺式-3-氧化己烯分别以78% 和69% ee 提供相应的(1R, 2R)-碘醇。在所有情况下，内消旋环氧化物的 S 碳都被选择性裂解。这是对内消旋环氧化物进行对映选择性开环以获得光学活性 1,2-卤代醇的第一个例子。关键词：不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ja00226a050

文献信息

• Enantioselective ring cleavage of meso-epoxides with B-halodiisopinocampheylboranes
  作者：N. N. Joshi、M. Srebnik、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/ja00226a050

  日期：1988.8

  corresponding meso-epoxides and haloborane reagents. Simple recrystallization from pentane then gives halohydrins of essentially 100% ee; cis-2-butene oxide and cis-3-hexene oxide furnish the corresponding (1R, 2R)-iodohydrins in 78 and 69% ee respectively. In all cases the S carbon of the meso-epoxide is selectively cleaved. This is the first example of enantioselective ring cleavage of meso-epoxides to obtain

  摘要：B-卤代二异松蒎基硼烷，IpcBX，特别是溴化物 1b 和碘化物 1c，可区分内消旋环氧化物的对映体碳氧键，以提供中等至优异对映体纯度的 1,2-卤代醇。因此 (-)-(1R, 2R)-2-溴环己醇，(-)-(1R, 2R)-2-碘代环己醇，(-)-(1R, 2R)-2-碘代环己-4-en-1-o1和 (-)-(1R, 2R)-2-bromocyclohex-4-en-1-o1 分别以 84%、91%、63% 和 95% ee 从相应的内消旋环氧化物和卤代硼烷试剂中获得。然后从戊烷中简单重结晶得到基本上 100% ee 的卤代醇；顺式-2-氧化丁烯和顺式-3-氧化己烯分别以78% 和69% ee 提供相应的(1R, 2R)-碘醇。在所有情况下，内消旋环氧化物的 S 碳都被选择性裂解。这是对内消旋环氧化物进行对映选择性开环以获得光学活性 1,2-卤代醇的第一个例子。关键词：不对称合成。
• Srebnik, M.; Joshi, N. N.; Brown, Herbert C., Israel Journal of Chemistry, 1989, vol. 29, p. 229 - 238
  作者：Srebnik, M.、Joshi, N. N.、Brown, Herbert C.

  DOI：——

  日期：——