4-Phenylamino-3-phenyl-<1>benzopyran-2-on | 91622-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4-Phenylamino-3-phenyl-<1>benzopyran-2-on
• 英文别名: 3-phenyl-4-(phenylamino)-2H-chromen-2-one；4-(N-phenyl)amino-3-phenylcoumarin；4-Anilino-3-phenylchromen-2-one
• CAS: 91622-61-6
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: NDPRNILDOGAEJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  513.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenylamino-3-phenyl-<1>benzopyran-2-on 在 palladium on activated charcoal 氧气 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到11-Phenyl-11H-<1>benzopyrano<4,3-b>indol-6-on
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Indolen und Isochinolonen aus Phenylmalonylheterocyclen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810008
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-Phenylamino-3-phenyl-<1>benzopyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-aryl-4-(N-aryl)aminocoumarins via photoredox arylation and the evaluation of their biological activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105141

文献信息

• Transition-metal free C(sp²)–C(sp²) bond formation: arylation of 4-aminocoumarins using arynes as an aryl source
  作者：Abhilash Sharma、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1039/c9ob01919g

  日期：——

  A mild, efficient and transition-metal free synthetic strategy has been developed for the α-arylation of 4-aminocoumarins using arynes as an aryl source. This synthetic strategy proceeds via C(sp²)–C(sp²) bond formation between 4-aminocoumarins and aryne precursors in a single step in the absence of a metal-catalyst.

  已开发出一种温和、高效且无过渡金属的合成策略，用于利用芳炔作为芳基源对4-氨基香豆素进行α-芳基化。这种合成策略通过在无金属催化剂的情况下，在一个步骤中在4-氨基香豆素和芳炔前体之间形成C(sp²)–C(sp²)键。
• STADLBAUER, W.;KAPPE, TH., MONATSH. CHEM., 1984, 115, N 4, 467-475
  作者：STADLBAUER, W.、KAPPE, TH.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-aryl-4-(N-aryl)aminocoumarins via photoredox arylation and the evaluation of their biological activity
  作者：Leonardo S.A. Carneiro、Fernando Almeida-Souza、Yanne S.C. Lopes、Rachel C.V. Novas、Kaique B.A. Santos、Carolina B.P. Ligiero、Kátia da S. Calabrese、Camilla D. Buarque

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105141

  日期：2021.9
• Synthese von Indolen und Isochinolonen aus Phenylmalonylheterocyclen
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Thomas Kappe

  DOI：10.1007/bf00810008

  日期：1984.4