4-(phenylamino)-2H-chromen-2-one | 4812-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(phenylamino)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-anilinocoumarin；4-phenylaminocoumarin；4-phenylamino-chromen-2-one；4-anilinochromen-2-one
• CAS: 4812-86-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00439827
• 分子量: 237.258
• InChiKey: BOHONKNXXMHSHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylamino)-2H-chromen-2-one 在 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到chromeno[4,3-b]indol-6(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Efficient Synthesis of Azacoumestans Via Intramolecular Cross Coupling of 4-(Arylamino)coumarins in the Presence of Copper Acetate under Microwaves

  摘要：

  Azacoumestans通过Pd催化的氧化偶联合成在乙酸中Cu(OAc)2存在下在微波辐射下以优异产率合成。4-(芳胺基)香豆素，甚至那些带有电子吸引基团的化合物，通过芳胺与4-溴香豆素在水中或在加热条件下通过Pd催化的C-N偶联反应几乎定量制备。初步生物测试表明对大豆脂氧化酶和抗脂质过氧化有显著抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588955
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(phenylamino)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  4取代香豆素的合成，细胞毒性评估和计算机模拟研究

  摘要：

  合成了两个在第4位具有苯胺和杂环的香豆素，并在MTT分析中评估了它们对MCF-7癌细胞的体外细胞毒活性。结构活性关系（SAR）研究表明，香豆素第8位的电子供体基团在细胞毒性活性中起着重要作用。化合物VIId显示出强大的细胞毒活性，其次是化合物Xa，IC 50分别 为6.25和6.50μM。还对最有效的化合物进行了对接研究，以深入了解与NF-κB蛋白p50亚基的分子相互作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.2458

文献信息

• Electrooxidative Metal‐Free Cyclization of 4‐Arylaminocoumarins with DMF as C1‐Source
  作者：Yiyi Weng、Hantao Chen、Nanhui Li、Long Yang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/adsc.202100146

  日期：2021.6.8

  An environmentally-benign electrochemical approach for the construction of quinoline derivatives employing N,N-dimethylformamide (DMF) as the methine source has been devised by cyclization of 4-(phenylamino)-2H-chromen-2-ones. In a user-friendly undivided cell, 6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones were obtained under chemical oxidant-free and transition-metal-free conditions in 43–92% yields with high

  已经通过 4-(苯基氨基) -2H -chromen-2-ones的环化设计了一种环境友好的电化学方法，用于构建使用N，N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为次甲基源的喹啉衍生物。在用户友好的无隔膜电解槽，6H -chromeno [4,3- b ]喹啉-6-酮进行化学氧化剂-自由和过渡金属-自由条件下在具有高功能性公差43-92％的产率获得。
• A general and practicable synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds. Part 2. Reaction of quinone-methides of pyridones, pyrimidines, coumarin, and benzene with aromatic amines in a novel synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds
  作者：Janet L. Asherson、Orhan Bilgic、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19800000522

  日期：——

  The synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds using the reaction of a quinone-methide, generated in situ, with an aromatic amine has been successfully extended using quinone-methides of coumarin and of pyridones. Preliminary studies with the benzenoid quinone-methide (33) have so far proved to give only low yields of the expected acridines. Generation of ‘quinone-methides’ in which the carbonyl

  使用香豆素和吡啶酮的醌-甲基化合物已经成功地扩展了使用原位产生的醌-甲基与芳族胺的反应合成多环杂芳族化合物的方法。到目前为止，已证明使用苯甲酮醌-甲基化物（33）的初步研究仅给出了较低的预期a啶收率。羰基为酰胺基一部分的“醌-甲基化物”的产生并未导致多环杂芳族化合物。
• NH ₄ OAc‐Promoted Cascade Approach towards Aberrant Synthesis of Chromene‐Fused Quinolinones
  作者：Santosh Kumari、S. M. Abdul Shakoor、Datta Markad、Sanjay K. Mandal、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1002/ejoc.201801292

  日期：2019.1.31

  A concise cascade, metal‐free strategy for the synthesis of chromene‐fused quinolinones was developed. This strategy is scalable, and an array of arylhydrazine hydrochlorides delivered chromene‐fused quinolinones in good to excellent yields.

  开发了一种简洁的级联，无金属的苯并二甲基吡啶基喹啉酮合成方法。这种策略是可扩展的，并且一系列芳基肼盐酸盐能够以优异的产率提供色烯稠合的喹啉酮。
• Synthesis of Polyheteroaromatic Compounds via Rhodium-Catalyzed Multiple C–H Bond Activation and Oxidative Annulation
  作者：Shiyong Peng、Suna Liu、Sai Zhang、Shengyu Cao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02510

  日期：2015.10.16

  Transition-metal-catalyzed multiple C–H activation and sequential oxidative annulation allows rapidly assembling of those compounds from readily available starting materials. A rhodium-catalyzed cascade oxidative annulation of β-enamino esters or 4-aminocoumarins with internal alkynes is described to access those compounds, featuring multiple C–H/N–H bond cleavages and sequential C–C/C–N bond formations in one pot

  由于其电和光化学特性，多杂芳族化合物是潜在的光电共轭材料。过渡金属催化的多个C–H活化和顺序的氧化环化使这些化合物可以从容易获得的起始原料中快速组装。用铑催化的β-烯胺酯或4-氨基香豆素与内部炔烃的级联氧化环氧化法可得到这些化合物，具有多个C–H / N–H键裂解和一个连续的C–C / C–N键形成锅。
• A regioselective synthesis of pentacyclic compounds containing coumarin, pyrrole, indene without catalysts under microwave irradiation
  作者：Zhi-Wei Chen、Jun-Bo Hou、Zhao-Ran Dai、Xiao-Feng Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.04.009

  日期：2016.10

  Abstract A concise and efficient approach was developed for the synthesis of pentacyclic compounds containing coumarin, pyrrole, indene in a regioselective manner in good yields via the reactions of N -substituted 4-aminocoumarin compounds and ninhydrin using microwave irradiation. No catalysts are required in our protocol.

  摘要提出了一种简洁高效的方法，通过N-取代的4-氨基香豆素化合物与茚三酮的微波辐射反应，以区域选择性的方式高收率地合成包含香豆素，吡咯，茚的五环化合物。在我们的协议中不需要催化剂。