2-(2-氨基噻唑-4-基)乙醛酸 | 73150-67-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-氨基噻唑-4-基)乙醛酸
• 中文别名: 氨基噻唑乙醛酸
• 英文名称: 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: 2-oxo-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetic acid；2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 73150-67-1
• 化学式: C₅H₄N₂O₃S
• mdl: MFCD00274532
• 分子量: 172.164
• InChiKey: VMASTYPGLHRVNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.711±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途：用作头孢类药物的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氨基噻唑-4-基)乙醛酸 以 水 为溶剂， 生成 2-Amino-α-[(1H-imidazole-2-yl-methoxy)imino]-4-thiazole acetic acid, hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives of 7-[(2-amino-4-thiazolyl)-oximino] cephalosporins

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R为氢、碱金属、##STR2##；R.sub.1为氢或甲基；R.sub.2为氢或甲基；R.sub.3为氢或甲基；R.sub.4为氢、--OCONH.sub.2、##STR3##；R.sub.5为氢或甲基；R.sub.6为氢、甲基、苄基或乙酰基；R.sub.7为氢或低碳烷基；R.sub.8为氢或--CONH.sub.2；R.sub.9为氢、低碳烷基、##STR4##或--(CH.sub.2).sub.p--N--(低碳烷基).sub.2；R.sub.10为氢或低碳烷基；R.sub.11为氢、钠或钾；n为1、2、3或4；m为0、1或2；p为1、2、3或4。

  公开号：

  US04271157A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-aminothiazol-4-yl)thioglyoxylic S-acid methyl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以67.8%的产率得到2-(2-氨基噻唑-4-基)乙醛酸
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 2-(2-aminothiazol-4-yl)glyoxylic acid derivative

  摘要：

  这项发明涉及一种用于生产2-(2-氨基噻唑-4-基)甘氨酸衍生物或其盐的新型工艺，该衍生物在生产头孢菌素抗生素中具有用途，并涉及用于该衍生物和盐的中间体以及生产中间体的工艺。

  公开号：

  US04563534A1
• 作为试剂：
  描述：

  O-(四氢-2H-吡喃-2-基)羟基胺 在 三乙胺 作用下， 以 2-(2-氨基噻唑-4-基)乙醛酸 、 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-(tetrahydropyran-2-yl)-oxyiminoacetic Acid Triethylamine Salt
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of cephem prodrug esters

  摘要：

  这项发明涉及一种制备头孢菌素前药酯的方法，该酯的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是C.sub.1-C.sub.5-烷酰氧基-C.sub.1-C.sub.3-烷基或C.sub.1-C.sub.5-烷氧羰氧基-C.sub.1-C.sub.3-烷基，X是无机或有机阴离子，且羟亚胺基以syn形式存在。

  公开号：

  US05589594A1

文献信息

• 单环β-内酰胺类抗生素侧链酸及其酯、其制备方法和应用
  申请人：宁夏农林科学院农业资源与环境研究所(宁夏土壤与植物营养重点实验室)

  公开号：CN112079791A

  公开（公告）日：2020-12-15

  本发明提出单环β‑内酰胺类抗生素侧链酸及其酯、其制备方法和应用，属于医药合成技术领域。其具有式(Ⅳ)所示结构：其中，R为氢或乙基。本发明提出的单环β‑内酰胺类抗生素的侧链酸，在噻唑环双键上引入三氟甲基，进一步提高由此侧链酸制备得到的单环β‑内酰胺类抗生素的抗菌活性。该合成方法简单，条件温和，最终所得产物收率高。
• Cephalosporin compounds and antibacterial agents
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US05075299A1

  公开（公告）日：1991-12-24

  Novel cephalosporin compounds represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a lower alkyl group which may optionally have a substituent; each of R.sup.2 and R.sup.3 independently represents a hydrogen atom or hydroxy group; and A represents a hydrogen atom or a residue of nucleophilic compound, and pharmacologically acceptable salts or esters thereof exhibit a potent antibacterial activity against gram positive and gram negative bacteria.

  新型头孢菌素化合物，其代表性结构式为（I）：##STR1## 其中R1代表可任选具有取代基的低级烷基；R2和R3各自独立代表氢原子或羟基；A代表氢原子或亲核化合物的残基，及其药理学上可接受的盐或酯，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均显示出强大的抗菌活性。
• Synthesis of a Chiral α-(Aminooxy)arylacetic Ester. I. A Route through Optical Resolution of a Racemic α-(Phthalimidooxy)arylacetic Acid
  作者：Hisao Iwagami、Masakazu Nakazawa、Masanobu Yatagai、Toyoto Hijiya、Yutaka Honda、Hirokazu Naora、Takashi Ohnuki、Toshihide Yukawa

  DOI：10.1246/bcsj.63.3073

  日期：1990.11

  A synthetic route has been developed to the synthesis of a chiral O-alkyloxime (S)-16, which can be a synthetic intermediate for a potent antipsedomonal cephalosporin antibiotic M-14659 (1). The oxime moiety in (S)-16 has a chiral center at the carbon atom adjacent to the oxygen atom. We have achieved that (S)-16 can be prepared via t-butyl 2-aminooxy-2-[3,4-(isopropylidenedioxy)phenyl]acetate [(S)-15]

  已开发出合成手性 O-烷基肟 (S)-16 的合成路线，该合成路线可以是强效抗假单胞菌头孢菌素抗生素 M-14659 (1) 的合成中间体。(S)-16 中的肟部分在与氧原子相邻的碳原子处具有手性中心。我们已经实现了 (S)-16 可以通过 2-氨基氧基-2-[3,4-(异亚丙基二氧基)苯基]乙酸叔丁酯 [(S)-15] 从光学活性 α-(邻苯二甲酰亚胺氧基) 酸制备(S)-12a 使用奎宁拆分获得。已证明由 (S)-16 制备的 M-14659 完全不含其 (R)-非对映异构体。
• Optical Resolution by Preferential Crystallization of 2-(3,4-Carbonyldioxyphenyl)-2-(phthalimidooxy)acetic Acid, a Key Intermediate of Cephalosporin Antibiotic M-14659
  作者：Kimihiro Murakami、Masayuki Ohashi、Atsuo Matsunaga、Ichiro Yamamoto、Akira Tomiguchi、Hiroyuki Nohira

  DOI：10.1246/bcsj.65.3288

  日期：1992.12

  (±)-2-(3,4-Carbonyldioxyphenyl)-2-(phthalimidooxy)acetic acid [(±)-1] was efficiently resolved into a pair of optically active forms by preferential crystallization. Successive preferential crystallization of (±)-1 was experimented at 15 °C under stirring in acetone, and (+)- and (−)-1 with optical purity of 68–85% were obtained. The racemization of (−)-1 proceeded smoothly in the presence of triethylamine to give (±)-1 which was reusable for the preferential crystallization procedure. A potent antipseudomonal cephalosporin M-14659 (2) was prepared from (+)-1.

  (±)-2-(3,4-羧基二氧苯基)-2-(邻苯二甲酰胺氧基)乙酸[(±)-1]通过优先结晶高效分离为一对光学活性形式。在15°C下搅拌的条件下，在丙酮中对(±)-1进行了连续的优先结晶实验，得到了光学纯度为68–85%的(+)和(−)-1。(-)-1在三乙胺的存在下平稳地进行了外消旋化反应，生成了可重复用于优先结晶过程的(±)-1。一种有效的抗伪单胞菌头孢菌素M-14659(2)是从(+) -1制备而来的。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries plc

  公开号：US05049558A1

  公开（公告）日：1991-09-17

  A cephalosporin derivative of the formula I: ##STR1## in which X is ##STR2## represents one of C-7 acyl groups known in the cephalosporin art, R3 is hydrogen or methoxy, R4 is hydrogen, optionally substituted alkyl or allyl, and R5 is an aromatic heterocyclic ring system which is linked via carbon, and which contains a quaternized nitrogen atom.

  一种化学式为I的头孢菌素衍生物：##STR1## 其中X为##STR2## 代表头孢菌素领域已知的C-7酰基之一，R3为氢或甲氧基，R4为氢，可选择地取代的烷基或烯丙基，R5是通过碳链连接的含有季铵氮原子的芳香杂环环系统。