2-(2-甲酰氨基噻唑-4-基)乙醛酸 | 64987-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(2-甲酰氨基噻唑-4-基)乙醛酸
• 中文别名: 2-(2-醛基氨基噻唑-4-基)乙醛酸；甲酰氨基噻唑乙醛酸；2-甲酰胺基-1,3-噻唑-4-基-乙醛酸；N-甲酰氨基噻唑乙醛酸
• 英文名称: 2-formylaminothiazol-4-ylglyoxylic acid
• 英文别名: 2-(2-formylamino-1,3-thiazol-4-yl)glyoxylic acid；[2-(formylamino)-4-thiazolyl]glyoxylic acid；2-(2-formylaminothiazol-4-yl)-glyoxylic acid；(2-formylamino-thiazol-4-yl)-oxo-acetic acid；2-(2-formamido-4-thiazolyl)glyoxylic acid；2-(2-formamidothiazol-4-yl)glyoxylic acid；(2-Formamido-4-thiazolyl)glyoxylic acid；(2-formamidothiazol-4-yl)glyoxylic acid；2-(2-formamido-1,3-thiazol-4-yl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 64987-06-0
• 化学式: C₆H₄N₂O₄S
• 分子量: 200.175
• InChiKey: JPJMIBGVCGNFQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.6±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.739±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（稍微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲酰氨基噻唑-4-基)乙醛酸 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-氨基噻唑-4-基)乙醛酸
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing

  摘要：

  本文揭示了一种制备具有以下结构的化合物的方法：其中包括将具有以下结构的化合物或其盐与具有以下结构的化合物偶联，以获得具有以下结构的化合物，然后将该化合物与2-氨氧基-2-甲基丙酸或其盐反应，以获得具有以下结构的化合物，并且如果R是氨基保护基，则去保护该化合物以得到所需的产物；其中R为氢或氨基保护基；R.sub.1为氢、甲基或乙基；M.sup..sym.为无机阳离子或取代铵离子；M.sub.1.sup..sym.为氢、无机阳离子或取代铵离子。

  公开号：

  US04443374A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-formamido-1,3-thiazol-4-yl)-2-oxoethanethioic S-acid 生成 2-(2-甲酰氨基噻唑-4-基)乙醛酸
  参考文献：
  名称：

  SADAKI, XIROSI;IMAIDZUMI, XIROYUKI;TAKEHDA, KEHNDZI;INABA, TAKIXIRO;TAKEH+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syn-isomer of 3,7-disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid compounds and
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04304770A1

  公开（公告）日：1981-12-08

  Preparation of pharmaceutical composition comprising, treatment of human and animal diseases with, and compound of, 3,7-disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid.

  含有3,7-二取代-3-头孢烯-4-羧酸的制药组合物的制备，以及用于治疗人类和动物疾病的化合物。
• 7-Acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives and processes for
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical, Co., Ltd.

  公开号：US04409214A1

  公开（公告）日：1983-10-11

  This invention relates to novel 7-acylamino-3-vinyl-cephalosporanic acid derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, of high antimicrobial activity.

  这项发明涉及具有高抗微生物活性的新型7-酰氨基-3-乙烯-头孢菌素酸衍生物及其药用盐。
• 3-Phosphonium and 3-phosphoranylidenecephems
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04487927A1

  公开（公告）日：1984-12-11

  This invention relates to novel 7-acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives of high antimicrobial activity, to processes for preparation thereof from novel intermediates, and to said intermediates of the formula: ##STR1## in which R.sub.A is a group of the formula: ##STR2## wherein R.sup.1 is amino-substituted-heterocyclic group which may have halogen, protected amino-substituted-heterocyclic group which may have halogen, or a group of the formula: ##STR3## wherein R.sup.3 is lower alkyl, R.sup.8 is aryl, A is lower alkylene which may have a substituent selected from the group consisting of amino, a protected amino group, hydroxy, oxo and a group of the formula: .dbd.N.about.OR.sup.4, wherein R.sup.4 is hydrogen, cyclo(lower)alkenyl, lower alkynyl, lower alkenyl, lower alkenyl substituted by carboxy or a protected carboxy group, lower alkyl, or lower alkyl substituted by one or more substituent(s) selected from carboxy, a protected carboxy group, amino, a protected amino group, cyano, phosphono, a protected phosphono group and a heterocyclic group which may have suitable substituent(s), R.sup.a is a protected amino group, R.sup.b is a protected carboxy group, R.sub.B is a group of the formula: --CH.sub.2 --X.sup.2, --CH.sub.2 P.sup..sym. (R.sup.7).sub.3 .multidot.X.sup.3.crclbar. or --CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3 wherein R.sup.7 is aryl, and X.sup.2 and X.sup.3 are each halogen, and R.sup.2 is carboxy or a protected carboxy group, provided that, when R.sub.A is a group of the formula: R.sup.8 --CH.dbd.N--, wherein R.sup.8 is as defined above, then R.sub.B is a group of the formula: --CH.sub.2 P.sup..sym. (R.sup.7).sub.3 .multidot.X.sup.3.crclbar. or --CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3, wherein R.sup.7 and X.sup.3 are each as defined above, or a salt thereof.

  这项发明涉及具有高抗菌活性的新型7-酰氨基-3-乙烯头霉素酸衍生物，以及从新型中间体制备它们的方法，以及所述的具有以下结构的中间体：##STR1## 其中R.sub.A是以下结构的基团：##STR2## 其中R.sup.1是氨基取代的杂环基团，可能具有卤素，受保护的氨基取代的杂环基团，可能具有卤素，或者以下结构的基团：##STR3## 其中R.sup.3是较低的烷基，R.sup.8是芳基，A是可能具有来自氨基、受保护的氨基基团、羟基、氧代或以下结构的取代基团的取代基团的较低烷基，其中R.sup.4是氢、环(较低)烯基、较低炔基、较低烯基、较低烯基取代的羧基或受保护的羧基、较低烷基，或者较低烷基取代的一个或多个取代基团，所述取代基团选自羧基、受保护的羧基、氨基、受保护的氨基基团、氰基、磷酸基、受保护的磷酸基团和可能具有适当取代基团的杂环基团，R.sup.a是受保护的氨基基团，R.sup.b是受保护的羧基团，R.sub.B是以下结构的基团：--CH.sub.2 --X.sup.2、--CH.sub.2 P.sup..sym. (R.sup.7).sub.3 .multidot.X.sup.3.crclbar.或--CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3，其中R.sup.7是芳基，X.sup.2和X.sup.3分别是卤素，R.sup.2是羧基或受保护的羧基团，但是当R.sub.A是以下结构的基团时：R.sup.8 --CH.dbd.N--，其中R.sup.8如上定义，那么R.sub.B是以下结构的基团：--CH.sub.2 P.sup..sym. (R.sup.7).sub.3 .multidot.X.sup.3.crclbar.或--CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3，其中R.sup.7和X.sup.3如上定义，或其盐。
• 3,7-Disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04303655A1

  公开（公告）日：1981-12-01

  Antibiotic cephalosporin compounds, method of making and pharmaceutical composition thereof represented by the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 is amino, lower alkylamino, a protected amino, a protected lower alkylamino, hydroxy or lower alkoxy, R.sup.2 is hydrogen, acyloxy, pyridium or a heterocyclicthio group which may have suitable substituent(s), R.sup.3 is carboxy or its derivative, A is carbonyl, hydroxy(lower)alkylene or a protected hydroxy(lower)alkylene and R.sup.4 is hydrogen or halogen, or R.sup.2 and R.sup.3 are linked together to represent a group of the formula --COO--.

  抗生素头孢菌素化合物的制备方法及其药物组合物，其通式表示为##STR1##其中R.sup.1为氨基，较低的烷基氨基，受保护的氨基，受保护的较低的烷基氨基，羟基或较低的烷氧基，R.sup.2为氢，酰氧基，吡啶基或可能具有适当取代基的杂环硫基团，R.sup.3为羧基或其衍生物，A为羰基，羟基(较低)烷基或受保护的羟基(较低)烷基，R.sup.4为氢或卤素，或R.sup.2和R.sup.3连接在一起表示式--COO--的基团。
• Cephalosporin compound and pharmaceutical composition thereof
  申请人：Kyoto Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US04943567A1

  公开（公告）日：1990-07-24

  Cephalosporin compounds represented by the general formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.5 independently represent a hydrogen atom or a protective group for an amino group; R.sup.2 represents an alkyl group or a cycloalkyl group; R.sup.3 represents a hydrogen atom, a lower alkenyl group, an alkanoyloxymethyl group, a carbamoyloxymethyl group, a heterocyclic thiomethyl group or a heterocyclic methyl group; R.sup.4 represents a hydrogen atom or an ester residue; and X represents CH or a nitrogen atom and pharmacologically acceptable addition salts thereof, intermediate compounds used in the synthesis process of these compounds, production methods of these compounds and pharmaceutical compositions containing these compounds. Said compounds or addition salts thereof exhibit noticeable antibacterial activities even on Pseudomonas aeruginosa, on which known cephalosporin compounds do not exhibit antibacterial activities, and moreover, work well against ordinary Gram-positive bacteria and Gram-negative bacteria.

  头孢菌素化合物的一般公式（I）代表的头孢菌素化合物：其中R.sup.1和R.sup.5独立地代表氢原子或氨基的保护基团；R.sup.2代表烷基或环烷基；R.sup.3代表氢原子、较低的烯基基团、烷酰氧甲基基团、氨甲酰氧甲基基团、杂环硫甲基基团或杂环甲基基团；R.sup.4代表氢原子或酯基残基；X代表CH或氮原子及其药理学上可接受的加合盐，用于这些化合物的合成过程中使用的中间化合物，这些化合物的生产方法以及含有这些化合物的药物组合物。所述化合物或其加合盐在偏光绿脓杆菌上表现出显着的抗菌活性，而已知的头孢菌素化合物在偏光绿脓杆菌上并不表现出抗菌活性，而且对普通的革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌也有良好的作用。