3,6-dibromo-1-methylquinolin-2(1H)-one | 954416-51-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dibromo-1-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3,6-Dibromo-1-methylquinolin-2(1H)-one；3,6-dibromo-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 954416-51-4
• 化学式: C₁₀H₇Br₂NO
• 分子量: 316.98
• InChiKey: MNWPUPPWULDQCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dibromo-1-methylquinolin-2(1H)-one 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(6-bromo-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-4-((10-bromodecyl)oxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of 6BrCaQ-TPP conjugates for targeting the mitochondrial heat shock protein TRAP1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114052
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-甲基-1H-喹啉-2-酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到3,6-dibromo-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rapid access to 3-(N-substituted)-aminoquinolin-2(1H)-ones using palladium-catalyzed C–N bond coupling reaction

  摘要：

  A series of 3-(N-substituted)-aminoquinolin-2(1H)-ones have been synthesized by the palladium-catalyzed C -N coupling reaction starting from 3-bromoquinolin-2-(1H)-ones. Various nucleophiles including amines, amides, sulfonamides, carbamates and ureas have been used successfully. In all the cases, the reactions take place rapidly in 1,4-dioxane and proceed in good to excellent yield using palladium acetate as a catalyst, Xantphos as a ligand and Cs2CO3 as a base. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.085

文献信息

• An Expeditious Copper-Catalyzed Access to 3-Aminoquinolinones, 3-Aminocoumarins and Anilines using Sodium Azide
  作者：Samir Messaoudi、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/adsc.201000149

  日期：——

  3‐bromocoumarins, respectively, has been achieved. The reaction conditions involve the use of copper powder as the catalyst, eco‐friendly ethanol as the solvent in the presence of pipecolinic acid as the ligand and ascorbic acid as the additive. The efficiency of this practical method was demonstrated in the synthesis of various anilines.

  一种有效的铜催化的原位C（SP 2） NH 2键形成来提供一系列3-氨基喹啉-2（1 H ^） -酮和由3- bromoquinolinones和3- bromocoumarins 3-氨基香豆素，分别，一直实现。反应条件包括使用铜粉作为催化剂，使用生态友好型乙醇作为溶剂，并以胡椒酸作为配体，抗坏血酸作为添加剂。在各种苯胺的合成中证明了这种实用方法的效率。
• A general Pd/Cu-catalyzed C–H heteroarylation of 3-bromoquinolin-2(1H)-ones
  作者：Alexandre Bruneau、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouad Alami

  DOI：10.1039/c4ob01610f

  日期：——

  The Pd(OAc)₂/CuI system effectively catalyzes the coupling of 3-bromoquinolin-2(1H)-ones with a series of azoles to give 3-(heteroaryl)quinolin-2(1H)-ones in good yields.

  Pd(OAc)2/CuI系统有效地催化了3-溴喹啉-2(1H)-酮与一系列唑类化合物的偶联反应，产生了3-(杂环芳基)喹啉-2(1H)-酮，收率较高。
• Discovery and Biological Activity of 6BrCaQ as an Inhibitor of the Hsp90 Protein Folding Machinery
  作者：Davide Audisio、Samir Messaoudi、Lukasz Cegielkowski、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Délphine Methy-Gonnot、Christine Radanyi、Jack-Michel Renoir、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/cmdc.201000489

  日期：2011.5.2

  the simplified 3‐aminoquinolein‐2‐one analogue 2 b (6BrCaQ), which manifests micromolar activity against a panel of cancer cell lines. The molecular signature of Hsp90 inhibition was assessed by depletion of standard known Hsp90 client proteins. Finally, processing and activation of caspases 7, 8, and 9, and the subsequent cleavage of PARP by 6BrCaQ, suggest stimulation of apoptosis through both extrinsic

  热休克蛋白90（Hsp90）由于其在与细胞增殖和生存能力相关的多种信号通路的十字路口的作用而成为合理癌症治疗发展中的重要目标。在这里，合成了一系列新型的Hsp90抑制剂，其中含有一个quinolein-2-one支架，并在细胞增殖试验中进行了评估。这些结构-活性关系研究的结果使鉴定简化的3-氨基喹诺酮-2-酮类似物2 b成为可能。（6BrCaQ），对一组癌细胞系表现出微摩尔活性。Hsp90抑制的分子特征是通过消耗已知的标准Hsp90客户蛋白质来评估的。最后，胱天蛋白酶7、8和9的加工和激活以及随后的6BrCaQ对PARP的切割，提示通过外在和内在途径刺激凋亡。
• A General Copper Powder-Catalyzed Ullmann-Type Reaction of 3-Halo-4(1<i>H</i>)-quinolones With Various Nitrogen-Containing Nucleophiles
  作者：Davide Audisio、Samir Messaoudi、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1021/jo200680j

  日期：2011.6.17

  3-(N-Substituted) 4(1H)-quinolinones were synthesized using the copper-catalyzed Ullmann C–N bond forming strategy in moderate to quantitative yields. Starting from 3-halo-4(1H)-quinolones, various nucleophiles including amides, lactams, sulfonamides and NH-containing azoles have been used successfully. In all cases, the reactions take place rapidly in toluene and proceed by using copper powder as

  使用铜催化的Ullmann C–N键形成策略以中等至定量的产率合成了3-（N-取代的）4（1 H）-喹啉酮。从3-卤代-4（1 H）-喹诺酮类化合物开始，已成功使用了各种亲核试剂，包括酰胺，内酰胺，磺酰胺和含NH的唑。在所有情况下，反应都在甲苯中迅速进行，并通过使用铜粉作为催化剂，DMEDA作为配体和K 2 CO 3作为碱进行。此外，在我们的Cu / DMEDA催化剂体系下，其他相关杂环，例如3-溴喹啉-2（1 H）-ones，3-溴香豆素和3,5-二溴-2-吡啶酮显示出与各种亲核试剂的良好或非常高的反应性。 。
• Palladium-Catalyzed One-Pot Reaction of Hydrazones, Dihaloarenes, and Organoboron Reagents: Synthesis and Cytotoxic Activity of 1,1-Diarylethylene Derivatives
  作者：Maxime Roche、Salim Mmadi. Salim、Jérôme Bignon、Hélène Levaique、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00880

  日期：2015.7.2

  products in high yields, offers an expansive substrate scope, and can address a broad range of aryl, styrene, vinyl, and heterocyclic olefinic targets. The scope of this one-pot coupling has been also extended to the synthesis of the 1,1-diarylethylene skeleton of the natural product ratanhine. The new compounds were evaluated for their cytotoxic activity, and this allowed the identification of compound

  开发了N-甲苯磺酰基,、二卤代芳烃和硼酸或硼酸酯之间的新的三组分组装反应，以高收率生产了高度取代的1,1-二芳基乙烯。通过这种偶联形成的两个C–C键已被单一的Pd催化剂以一锅法进行了催化。应当指出，一锅法频哪醇硼酸酯的交叉偶联反应通常以高收率提供产物，提供了扩大的底物范围，并且可以解决广泛范围的芳基，苯乙烯，乙烯基和杂环烯烃目标。这种一锅耦合的范围也已扩展到天然产物藤黄的1,1-二芳基乙烯骨架的合成。对新化合物的细胞毒性活性进行了评估，从而可以鉴定化合物在纳摩尔浓度范围内对HCT116癌细胞系表现出优异的抗增殖活性的4ab。