6-二甲氧基甲基-3-羧基-2-吡啶酮 | 156459-20-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-二甲氧基甲基-3-羧基-2-吡啶酮
• 英文名称: 6-(dimethoxymethyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-(Dimethoxymethyl)-2-hydroxynicotinic acid；6-(dimethoxymethyl)-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 156459-20-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₅
• 分子量: 213.19
• InChiKey: CZJSQHBIIDJZBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-二甲氧基甲基-3-羧基-2-吡啶酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 jones reagent 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.84h， 生成 (RS)-2-(1H-2-t-butoxycarbonyl-1-oxo-2,3-dihydropyrrolo[3,4-b]pyridin-5-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  大双环抗生素环噻霉素的主要中央 2,3,6-三取代吡啶骨架 [ABC 片段] 的新合成

  摘要：

  首先完成了大双环抗生素环噻霉素的主要中央 2,3,6-三取代吡啶骨架 [受保护的片段 ABC] 的有用合成。首先，连接到主要吡啶骨架的 6-取代基上的 2-[2-(2-取代的噻唑-4-基)]-4,5-二氢噻唑-4-羧酸酯 [片段 A 衍生物] 是由以下合成的：用 3-溴丙酮酸对受保护的 Ser 硫代酰胺衍生物进行两次连续的噻唑化，然后对序列的 C 端 Ser 残基进行噻唑化。其次，有效合成中心 2-(2-{2-[(1R)-1-aminoethyl]pyridin-6-yl}thiazol-4-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate [片段 B [衍生物]也通过2-(1-氨基乙基)-6-甲酰基吡啶衍生物的甲酰基的噻唑化，然后噻唑化来实现。第三，

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1583
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙酮 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 6-二甲氧基甲基-3-羧基-2-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  有效合成6-甲酰基-1,2-二氢-2-氧-3-吡啶羧酸及其一些羰基衍生物及其6-乙酰基同系物

  摘要：

  以1,1-二甲氧基-2-丙酮（1）为起始原料，通过高效的4步步骤大量制备了6-甲酰基-1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶羧酸（5a）合成。该化合物及其一个碳同系物6-乙酰基-1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶羧酸（5b）已与几种羰基衍生物形成试剂反应以提供一系列β-侧链内酰胺。在这些羰基衍生物中有由Wittig和Horner-Emmons试剂制备的苯乙烯基酰胺。还描述了salts盐和膦酸酯的制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310207

文献信息

• ANTIVIRAL PYRIDOPYRAZINEDIONE COMPOUNDS
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20200079772A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The invention provides compounds of Formula (I) as described herein, along with pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods to use these compounds, salts and compositions for treating viral infections, particularly infections caused by herpesviruses.

  该发明提供了如下所述的化合物（I）的公式，以及与之配伍的药用盐、含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物、盐和组合物治疗病毒感染的方法，特别是由疱疹病毒引起的感染。
• Synthesis and biological evaluation of 2-indolinone derivatives as potential antitumor agents
  作者：Hongbin Zou、Liang Zhang、Jingfeng Ouyang、Marc A. Giulianotti、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.009

  日期：2011.12

  3-substituted-indolin-2-ones and azaindolin-2-ones have been synthesized and showed potential antiproliferative activity to cancer cell lines. The inhibition activities on VEGF-induced VEGFR phosphorylation were observed for selected 2-indolinones. Among the compounds synthesized, 5-fluoroindolin-2-one derivative 23 with a pyridone unit showed the most significant enzymatic and cellular activities. Flow cytometric

  已经合成了三个系列的3-取代的吲哚啉-2-酮和氮杂吲哚-2-酮，它们显示出对癌细胞系潜在的抗增殖活性。对于选定的2-吲哚满酮，观察到了对VEGF诱导的VEGFR磷酸化的抑制活性。在合成的化合物中，具有吡啶酮单元的5-氟吲哚-2-酮衍生物23显示出最显着的酶和细胞活性。流式细胞仪分析表明23在剂量依赖性的G1期阻滞和凋亡中起着抑制HCT-116细胞增殖的作用。化合物23的结合方式使用FlexX算法预测与VEGFR-2复合。这里描述的是这些系列的化学和生物学测试，它们将指导新型2-吲哚酮抗肿瘤剂的设计和优化。
• Convenient Synthesis of a Central 2,3,6-Trisubstituted Pyridine Skeleton of a Macrobicyclic Antibiotic, Cyclothiazomycin
  作者：Akihiro Okabe、Akinori Ito、Kazuo Okumura、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/cl.2001.380

  日期：2001.5

  The first convenient synthesis of the main central 2,3,6-trisubstituted pyridine skeleton [protected Fragment A-B] of a macrobicyclic antibiotic, cyclothiazomycin, was achieved.

  首次方便地合成了大双环抗生素环噻唑霉素的主要中心 2,3,6-三取代吡啶骨架[受保护的片段 A-B]。
• Antiviral pyridopyrazinedione compounds
  申请人：Novartis AG

  公开号：US11072610B2

  公开（公告）日：2021-07-27

  The invention provides compounds of Formula (I) as described herein, along with pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods to use these compounds, salts and compositions for treating viral infections, particularly infections caused by herpesviruses.

  本发明提供了式 (I) 的化合物 和药学上可接受的盐、含有此类化合物的药物组合物，以及使用这些化合物、盐和组合物治疗病毒感染，特别是由疱疹病毒引起的感染的方法。
• [EN] ANTIVIRAL PYRIDOPYRAZINEDIONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX DE PYRIDOPYRAZINEDIONE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2020053654A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  The invention provides compounds of Formula (I) as described herein, along with pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods to use these compounds, salts and compositions for treating viral infections, particularly infections caused by herpesviruses.