3-cyano-6-(dimethoxymethyl)-2-pyridone | 156459-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-6-(dimethoxymethyl)-2-pyridone
• 英文别名: 3-cyano-6-dimethoxymethyl-2-pyridone；6-(dimethoxymethyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；6-(dimethoxymethyl)-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 156459-19-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: XUBFOTULRCXHJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-6-(dimethoxymethyl)-2-pyridone 在 氢氧化钾 作用下， 反应 25.0h， 以82%的产率得到6-二甲氧基甲基-3-羧基-2-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  有效合成6-甲酰基-1,2-二氢-2-氧-3-吡啶羧酸及其一些羰基衍生物及其6-乙酰基同系物

  摘要：

  以1,1-二甲氧基-2-丙酮（1）为起始原料，通过高效的4步步骤大量制备了6-甲酰基-1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶羧酸（5a）合成。该化合物及其一个碳同系物6-乙酰基-1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶羧酸（5b）已与几种羰基衍生物形成试剂反应以提供一系列β-侧链内酰胺。在这些羰基衍生物中有由Wittig和Horner-Emmons试剂制备的苯乙烯基酰胺。还描述了salts盐和膦酸酯的制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310207
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙酮 在 oxonium 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-cyano-6-(dimethoxymethyl)-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Useful Synthesis of 2,3,6-Polythiazolesubstituted Pyridine Skeleton [Fragment A-C] of Peptide Antibiotic, Micrococcin P

  摘要：

  以3-氰基-6-二甲氧基甲基-2-吡啶酮为原料，经过12步，实际合成了肽类抗生素微球菌素P的2,3,6-三噻唑取代的吡啶骨架[片段A-C]。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.1025

文献信息

• 2-PYRIDONE COMPOUNDS
  申请人：KAWAGUCHI Takanori

  公开号：US20110237791A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  A 2-pyridone compound represented by the formula [1]: wherein in the formula [1], the ring represented by A represents a benzene ring or a pyridine ring, X represents any of the structures represented by the formulas [3] shown below: V represents a single bond or a lower alkylene group, and W represents a single bond, an ether bond or a lower alkylene group (wherein the lower alkylene group may contain an ether bond)}, a tautomer or stereoisomer of the compound, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof is a compound that has an excellent GK activating effect and is useful as a pharmaceutical.

  化学式为[1]所代表的2-吡啶酮化合物： 其中在化学式[1]中， 由A代表苯环或吡啶环表示的环， X代表下面所示的化学式[3]所代表的任意结构： V代表单键或较低的烷基链，以及 W代表单键、醚键或较低的烷基链（其中较低的烷基链可能含有醚键）}， 该化合物的异构体或立体异构体，其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物是一种具有出色的GK激活效果并且可用作药物的化合物。
• Convenient Synthesis of the Central 3,6-Di(2-thiazolyl)-2-(4-thiazolyl)pyridine Skeleton of a Macrocyclic Antibiotic, GE 2270 A
  作者：Kazuo Okumura、Hiroyuki Saito、Chung-gi Shin、Kazuyuki Umemura、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.71.1863

  日期：1998.8

  It was shown that 6-dimethoxymethyl-1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarbonitrile (5) is easily convertible into the titled ring system by a stepwise method. Both the 3-cyano and 6-dimethoxymethyl groups of 5 were converted into 2-thiazolyl groups via the thioamide and carbaldehyde groups by Hantzsch and Shioiri methods, respectively. The 2-pyridone function was changed to a bromoacetyl group via the coupling reaction between the corresponding triflate and ethyl vinyl ether, and then converted into the 4-thiazolyl group. Thus, the useful 3,6-di(2-thiazolyl)-2-(4-thiazolyl)pyridine derivative for the total synthesis of GE 2270 A was obtained. In fact, the method was recently applied to the total synthesis of an antibiotic, micrococcin P, which has a similar central skeleton.

  研究表明，6-二甲氧甲基-1,2-二氢-2-氧-3-吡啶碳腈（5）可以通过逐步的方法轻松转化为所述的环系统。5的3-氰和6-二甲氧甲基基团分别通过Hantzsch和Shioiri方法转化为2-噻唑基团，然后将2-吡啶酮功能通过相应的三氟甲烷磺酸酯与乙烯基醚的偶联反应转化为溴乙酰基团，再进一步转化为4-噻唑基团。因此，获得了有助于GE 2270 A全合成的有用的3,6-二(2-噻唑基)-2-(4-噻唑基)吡啶衍生物。实际上，该方法最近还应用于类似中心骨架的抗生素微球菌P的全合成。
• An efficient synthesis of 6-formyl-1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxylic acid and some carbonyl derivatives of it and its 6-acetyl homologue
  作者：Joseph P. Sanchez、Thomas F. Mich、Gin G. Huang

  DOI：10.1002/jhet.5570310207

  日期：1994.3

  a highly efficient, 4-step synthesis. This compound, along with its one carbon homologue, 6-acetyl-1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxylic acid (5b) has been reacted with several carbonyl derivative forming reagents to provide a series of side chains for β-lactams. Among these carbonyl derivatives are styrylamides which were prepared from Wittig and Horner-Emmons reagents. The preparation of the phosphonium

  以1,1-二甲氧基-2-丙酮（1）为起始原料，通过高效的4步步骤大量制备了6-甲酰基-1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶羧酸（5a）合成。该化合物及其一个碳同系物6-乙酰基-1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶羧酸（5b）已与几种羰基衍生物形成试剂反应以提供一系列β-侧链内酰胺。在这些羰基衍生物中有由Wittig和Horner-Emmons试剂制备的苯乙烯基酰胺。还描述了salts盐和膦酸酯的制备。
• Convenient Synthesis of a Central 2,3,6-Trisubstituted Pyridine Skeleton of a Macrobicyclic Antibiotic, Cyclothiazomycin
  作者：Akihiro Okabe、Akinori Ito、Kazuo Okumura、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/cl.2001.380

  日期：2001.5

  The first convenient synthesis of the main central 2,3,6-trisubstituted pyridine skeleton [protected Fragment A-B] of a macrobicyclic antibiotic, cyclothiazomycin, was achieved.

  首次方便地合成了大双环抗生素环噻唑霉素的主要中心 2,3,6-三取代吡啶骨架[受保护的片段 A-B]。
• US8822503B2
  申请人：——

  公开号：US8822503B2

  公开（公告）日：2014-09-02