N6-羟苄腺苷 | 110505-75-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: N6-羟苄腺苷
• 中文别名: N6-(4-羟基苄基)-腺苷酸；N6-(4-羟基苄基)-腺苷
• 英文名称: T1-11
• 英文别名: N⁶-(4-hydroxybenzyl)adenine riboside；N⁶-(4-hydroxybenzyl)adenosine；N⁶-(p-hydroxybenzyl)adenosine；N-(4-hydroxybenzy)adenine riboside；N6-(4-hydroxybenzyl) adenosine；N6-(4-hydroxybenzyl)adenosine；N6-(4-Hydroxybenzyl)-adenosine；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[(4-hydroxyphenyl)methylamino]purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 110505-75-4
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₅
• 分子量: 373.368
• InChiKey: UGVIXKXYLBAZND-LSCFUAHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-204 °C(Solv: methanol (67-56-1); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  753.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-羟苄腺苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5‘-(O-ethyl-L-phenylalanyl)carbonyl-2‘,3‘-O-isopropylidene-N6-(4-(4-methoxybenzyloxy)benzyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND WITH ANALGESIC EFFECT FOR USE IN PREVENTION AND TREATMENT OF PAIN
  [FR] COMPOSÉ À EFFET ANALGÉSIQUE DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ DANS LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR

  摘要：

  揭示了用于预防和/或治疗疼痛的化合物。这些化合物是通过将N6-(4-羟基苯甲基)腺苷和类似化合物与氨基酸或肽结合而得到的。在本发明的一个实施例中，该化合物是5'-甘氨酰基-N6-(4-羟基苯甲基)腺苷（I-a1）。在本发明的另一个实施例中，该化合物是5'-去氧-5'-(N'-甘氨基脲)-N6-(4-羟基苯甲基)腺苷（I-d1）。还公开了制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2018140734A1
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙氧基苯胺 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 N6-羟苄腺苷
  参考文献：
  名称：

  设计和合成针对神经保护的腺苷A2A受体和腺苷转运蛋白的新型双重作用化合物。

  摘要：

  从天麻中分离出的一种新型化合物N 6-（4-羟基苄基）腺苷已被证明是预防和治疗神经退行性疾病的潜在治疗剂，同时靶向腺苷A 2A受体（A 2A R ）和平衡核苷转运蛋白1（ENT1）。由于A 2A R和ENT1位于突变体亨廷顿聚集体所在的纹状体突触缝隙的近端，因此同时靶向这两种膜蛋白的双重作用化合物可能有益于亨廷顿舞蹈病的治疗。为了设计所需的双作用化合物，A 2A的药效团模型构建了R激动剂和ENT1抑制剂。因此，如果预测的活性在可接受的范围内，则通过腺苷的化学修饰，特别是在N 6和C 5'位置，设计和合成潜在的活性化合物。实际上，某些设计的化合物对A 2A R和ENT1均显示出显着的双重作用。两种药效基团模型在预测和测得的活性之间均显示出良好的统计相关性。与竞争性配体结合测定结果相一致，这些化合物还可以防止血清剥夺的PC12细胞凋亡，从而在神经保护中发挥关键作用，并在神经退行性疾病的治疗中具有潜在的实用性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100126

文献信息

• N6-SUBSTITUTED ADENOSINE DERIVATIVES AND N6-SUBSTITUTED ADENINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Shi Jiangong

  公开号：US20130045942A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides N 6 -substituted adenosine derivatives and N 6 -substituted adenine derivatives, manufacturing methods thereof, a pharmaceutical composition comprising the said compounds above, and uses of these compounds in manufacturing medicaments and health-care products for treating insomnia, convulsion, epilepsy, and Parkinson's diseases, and preventing and treating dementia.

  本发明提供了N6-取代腺苷衍生物和N6-取代腺嘌呤衍生物，其制备方法，包括上述化合物的药物组合物，以及这些化合物在制造治疗失眠、惊厥、癫痫和帕金森病的药物和保健产品以及预防和治疗痴呆症中的用途。
• Ｎ６−置換アデノシン誘導体とＮ６−置換アデニン誘導体の鎮静、催眠、抗うつ、抗痙攣、抗てんかん、抗パーキンソン病と認知証予防・治療の用途
  申请人：中国医学科学院葯物研究所

  公开号：JP2015172077A

  公开（公告）日：2015-10-01

  【課題】鎮痛剤、催眠、抗痙攣薬、抗てんかん薬、抗パーキンソン病や認知症予防薬や健康食品の調整を行うこと。【解決手段】特定の化合物のグループから選択されることを特徴とする、Ｎ６−置換アデノシン誘導体またはＮ６−置換アデニン誘導体。 また、治療上有効な量の上記化合物と、薬学的に許容される担体とを少なくとも含有することを特徴とする、医薬組成物。 さらに、鎮痛剤、催眠、抗痙攣薬、抗てんかん薬、抗パーキンソン病や認知症予防薬や健康食品の調整において使用されることを特徴とする、上記化合物。【選択図】なし

  该专利涉及调整止痛药、催眠药、抗痉挛药、抗癫痫药、抗帕金森病和认知症预防药以及健康食品的组合。解决方案特点在于选择自特定化合物组中的N6-取代腺苷诱导体或N6-取代腺嘌呤诱导体。此外，医药组合物特点在于至少包含治疗有效量的上述化合物和药学上可接受的载体。进一步，该化合物特点在于用于调整止痛药、催眠药、抗痉挛药、抗癫痫药、抗帕金森病和认知症预防药以及健康食品。【选择图】无
• Synthesis of [¹⁵ N₄ ] purine labeled cytokinin glycosides derived from zeatins and topolins with 9-β-<scp>d</scp> , 7-β-<scp>d</scp> -glucopyranosyl, or 9-β-<scp>d</scp> -ribofuranosyl group
  作者：Lenka Tranová、Jan Buček、Marek Zatloukal、Petr Cankař、Jakub Stýskala

  DOI：10.1002/jlcr.3702

  日期：2019.3

  Synthesis of [15 N4 ] purine labeled cytokinine glycosides derived from zeatins and topolins containing a 9-β-d, 7-β-d-glucopyranosyl, or 9-β-d-ribofuranosyl group is described. These N6 -substituted adenine derivatives are intended as internal analytic standards for phytohormone analysis. All labeled compounds were prepared from 6-chloro[15 N4 ]purine (1). The equilibrium reaction of 1 with acetobromo-α-d-glucose

  描述了 [15 N4 ] 嘌呤标记的细胞分裂素糖苷的合成，该糖苷源自玉米素和含有 9-β-d、7-β-d-吡喃葡萄糖基或 9-β-d-呋喃核糖基的玉米黄素。这些 N6 取代的腺嘌呤衍生物旨在作为植物激素分析的内部分析标准。所有标记化合物均由 6-氯[15 N4 ] 嘌呤 (1) 制备。1 与乙酰溴-α-d-葡萄糖的平衡反应得到异构体 7-β-d (3) 和 9-β-d (4) 氯代葡萄糖基前体，用相应的胺处理得到所需的标记细胞分裂素 7- β-d (6) 和 9-β-d (5) 吡喃葡萄糖苷。由 6-氯[15 N4 ] 嘌呤 (1) 制备的细胞分裂素 (7) 通过直接酶促转糖基化反应获得含有 9-β-d-呋喃核糖基团的细胞分裂素 (8)。
• Dual-Action Compounds Targeting Adenosine A2A Receptor and Adenosine Transporter for Prevention and Treatment of Neurodegenerative Diseases
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20150374737A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention provides therapeutic agents for preventing and treating neurodegenerative diseases. These agents synergistically target both the adenosine A 2A receptor (A 2A R) and the equilibrative nucleoside transporter 1 (ENT1).

  本发明提供了用于预防和治疗神经退行性疾病的治疗剂。这些治疗剂协同靶向腺苷A2A受体（A2AR）和平衡核苷转运体1（ENT1）。
• Substitution derivatives of n6-benzyladenosine, methods of their preparation, their use for preparation of drugs, cosmetic preparations and growth regulators, pharmaceutical preparations, cosmetic preparations and growth regulators containing these compounds
  申请人：Dolezal Karel

  公开号：US20060166925A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The invention concerns novel substitution derivatives of N 6 -benzyladenosine having anticancer, mitotic, immunosuppressive and antisenescent properties for plant, animal and human cells. This invention also relates to the methods of preparation of these N 6 -benzyladenosine derivatives and their use as drugs, cosmetic preparations and growth regulators comprising these derivatives as active compound and use of these derivatives for preparation of pharmaceutical compositions, in biotechnological processes, in cosmetics and in agriculture.

  本发明涉及 N 6 -苄基腺苷的新型取代衍生物，这些衍生物对植物、动物和人体细胞具有抗癌、有丝分裂、免疫抑制和抗增殖特性。本发明还涉及这些 N 6 -苄基腺苷的制备方法。 6 -苄基腺苷衍生物的制备方法，以及它们作为药物、化妆品制剂和生长调节剂的用途，包括这些衍生物作为活性化合物，以及这些衍生物在制备药物组合物、生物技术过程、化妆品和农业中的用途。