2-异丙氧基苯胺 | 699-06-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-异丙氧基苯胺
• 中文别名: 4-羟基苯甲醛肟
• 英文名称: 4-hydroxybenzaldehyde oxime
• 英文别名: 4-hydroxybenzaldoxime；p-hydroxybenzaldehyde oxime；4-hydroxylbenzaldehyde oxime；4-[(Hydroxyimino)methyl]phenol；4-(hydroxyiminomethyl)phenol
• CAS: 699-06-9
• 化学式: C₇H₇NO₂
• mdl: MFCD00019964
• 分子量: 137.138
• InChiKey: LJEARAFLOCEYHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  277.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1,6.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P280,P370+P378,P501,P261,P270,P271,P264,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  2926
• 危险性描述：
  H228,H301+H311+H331,H315,H319
• 储存条件：
  -20°C，保存于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙氧基苯胺 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91.3%的产率得到4-羟基硫代苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  非布司他中间体的制备新方法

  摘要：

  本发明涉及非布司他中间体的制备新方法。包括：以廉价的4‑羟基苯甲醛为起始原料，先与盐酸羟胺先制备成醛肟，再加入相应的硫代试剂，利用Beckmann重排反应制备了化合物4‑羟基硫代苯甲酰胺(152A1‑00)；采用一锅法，以廉价的4‑羟基苯甲醛为起始原料，经一系列反应后，再与2‑卤代乙酰乙酸乙酯环合得到2‑(4‑羟基苯基)‑4‑甲基‑5‑噻唑甲酸乙酯或其不同的盐形式(152A2x)；用更容易控制质量的磺酸异丁酯(152H1x)替代溴代异丁烷来制备2‑(3‑甲酰基‑4‑异丁氧基苯基)‑4‑甲基‑5‑噻唑甲酸乙酯(152A4‑00)。总之，本发明的方法更利于安全、简便并有效降低成本的工业化规模来制备更高纯度的非布司他中间体。

  公开号：

  CN110790720B
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 在 双氧水 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 8.17h， 以92%的产率得到2-异丙氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4@SiO2@Im[Cl]Mn(III)-配合物作为一种高效的磁性可回收纳米催化剂，用于将醇选择性氧化为亚胺和肟

  摘要：

  摘要 利用 Fe3O4 负载的三聚氰胺-Mn(III) Schiff 碱络合物，在 H2O2 和/或 O2 存在下，通过醇氧化反应一锅法制备肟、亚胺和羰基化合物的高效、环保氧化工艺。 @SiO2 Cl 纳米颗粒，在室温下命名为 Fe3O4@SiO2@Im[Cl]Mn(III)-复合纳米复合材料。在室温下，在分子 O2 存在下，使用催化剂以不同的方式将醇直接氧化为羧酸。以优异的产率和高 TOF 获得氧化产物。通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、元素分析（C、H、N）、X射线衍射（XRD）、场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、动态光散射（DLS）等表征催化剂的性质。 ), 能量色散 X 射线分析 (EDX)、X 射线光电子能谱 (XPS)、电感耦合等离子体 (ICP)、循环伏安法 (CV)、核磁共振 (1H & 13C NMR)、振动样品磁强计 (VSM)、Brunauer – Emmett-Teller

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.03.008

文献信息

• Efficient Reductive Deoximation by Tungsten(VI) Chloride (WCl₆) or Molybdenum(V) Chloride (MoCl₅) in the Presence of Zn Powder in CH₃CN
  作者：Habib Firouzabadi、Arezu Jamalian、Babak Karimi

  DOI：10.1246/bcsj.75.1761

  日期：2002.8

  Tungsten(VI) chloride (WCl6) or molybdenum(V) chloride (MoCl5) in the presence of zinc powder in CH3CN provides an efficient and facile procedure for the deprotection of oximes to their corresponding aldehydes and ketones in high yields.

  在 CH3CN 中存在锌粉的情况下，氯化钨 (VI) (WCl6) 或氯化钼 (V) (MoCl5) 为将肟以高产率脱保护为其相应的醛和酮提供了一种有效且简便的方法。
• Site selective synthesis and anti-inflammatory evaluation of Spiro-isoxazoline stitched adducts of arteannuin B
  作者：Javeed Ur Rasool、Gifty Sawhney、Majeed Shaikh、Yedukondalu Nalli、Sreedhar Madishetti、Zabeer Ahmed、Asif Ali

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105408

  日期：2021.12

  A library of new spiroisoxazoline analogues of arteannuin B was synthesized through 1, 3-dipolar cycloaddition in stereoselective fashion and consequently screened for anti-inflammatory activity in RAW 264.7 macrophage cells. Three potent analogues (8i, 8 m, and 8n) were found to attenuate the LPS induced release of cytokines IL-6 and TNF-α more potently than the parent molecule. Also, the inhibition

  青蒿素 B 的新螺异恶唑啉类似物文库通过 1, 3-偶极环加成以立体选择性方式合成，因此筛选 RAW 264.7 巨噬细胞的抗炎活性。发现三种有效的类似物（8i、8m和8n）比母体分子更有效地减弱 LPS 诱导的细胞因子 IL-6 和 TNF-α 的释放。此外，在这些细胞中对 LPS 诱导的一氧化氮产生的抑制显示出中等至高效的功效。在孵育 48 小时后，这三种有效分子均未改变 RAW 264.7 细胞的活力，这表明细胞中表现出的细胞因子和一氧化氮产生的抑制不是由于毒性。此外，这些化合物的 IC 50范围为 0.17 µM-1.57 µM 和 0.09 µM-0.35 µM，分别用于抑制 IL-6 释放和一氧化氮产生。结果揭示了对促炎介质的有效抑制，这是令人鼓舞的并且值得进一步研究以开发用于炎性疾病的新治疗剂。
• An Efficient Synthesis of Nitriles from Aldoximes in the Presence of Trifluoromethanesulfonic Anhydride in Mild Conditions
  作者：N. Uludag

  DOI：10.1134/s1070428020090225

  日期：2020.9

  Abstract A new and convenient protocol has been proposed for the transformation of aldoximes to nitriles using trifluoromethanesulfonic anhydride and triethylamine. The proposed method allows a range of aldoximes, including aromatic, heterocyclic, aliphatic, and cycloaliphatic aldoximes, to be converted to the corresponding nitriles in good to excellent yields.

  摘要 已经提出了使用三氟甲磺酸酐和三乙胺将醛肟转化为腈的一种新的方便的方案。所提出的方法允许将包括芳族，杂环，脂族和脂环族醛肟在内的一系列醛肟以良好或优异的产率转化为相应的腈。
• FeCl₃-silica: A green approach for the synthesis of nitriles from oximes
  作者：Pranab Ghosh、Gyan Chandra Pariyar、Bittu Saha、Raju Subba

  DOI：10.1080/00397911.2016.1167910

  日期：2016.4.17

  ABSTRACT A green and suitable protocol for the conversion of aldoximes into nitriles is described. The transformation is carried out under solvent-free conditions using FeCl3-silica medium. The protocol offers a green, single-step facile procedure with the use of less toxic metal salt to isolate nitriles in good to excellent yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了一种将醛肟转化为腈的绿色和合适的协议。转化是在无溶剂条件下使用 FeCl3-二氧化硅介质进行的。该协议提供了一种绿色、单步简便的程序，使用毒性较低的金属盐以良好到出色的产量分离腈。图形概要
• ZnO/CH₃COCl: A New and Highly Efficient Catalyst for Dehydration of Aldoximes into Nitriles Under Solvent-Free Condition
  作者：Mona Hosseini Sarvari

  DOI：10.1055/s-2005-861826

  日期：——

  A rapid and efficient synthesis of nitriles via dehydration from the corresponding aldoximes has been carried out in the presence of ZnO/CH 3 COCl as catalyst under solvent free conditions in 83-95% yields. The zinc oxide (ZnO) powder can be re-used upto three times after simple washing with CH 2 Cl 2 .

  在无溶剂条件下，在 ZnO/CH 3 COCl 作为催化剂的存在下，通过相应的醛肟脱水快速有效地合成腈，收率为 83-95%。使用 CH 2 Cl 2 进行简单洗涤后，氧化锌 (ZnO) 粉末最多可重复使用 3 次。

表征谱图