methyl 7-chloro-1-methyl-2-oxo-6,8-bis(2,2,2-trifluoroacetamido)-1,2-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-4-carboxylate | 1210318-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-chloro-1-methyl-2-oxo-6,8-bis(2,2,2-trifluoroacetamido)-1,2-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 10-chloro-2-methyl-3-oxo-9,11-bis[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene-6-carboxylate
• CAS: 1210318-56-1
• 化学式: C₁₇H₉ClF₆N₄O₅
• 分子量: 498.726
• InChiKey: YHVVFLSAPDAFRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-chloro-1-methyl-2-oxo-6,8-bis(2,2,2-trifluoroacetamido)-1,2-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-4-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到ammosamide B
  参考文献：
  名称：

  氨酰胺 B 全合成的有效方法

  摘要：

  实现了氨酰胺B全合成的新方法。该策略基于 4-氯-1-甲基二氢吲哚-2,3-二酮 (2) 的分子间 Pd 催化 N-芳基化，该策略能够在三步内构建关键的吡咯并喹啉骨架前体 6，总产率为 80 %。氨酰胺 B 的全合成通过 12 次简单的转化实现，从市售原料开始，总产率为 23%。此外，关键前体 6 是合成其他含吡咯并喹啉的天然产物的重要中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501560
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯苯 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 硝酸 、 palladium(II) hydroxide 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 70.08h， 生成 methyl 7-chloro-1-methyl-2-oxo-6,8-bis(2,2,2-trifluoroacetamido)-1,2-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于串联Friedel-Crafts的三环吡咯并喹啉骨架的构建方法及其在氨酰胺B合成中的应用。

  摘要：

  描述了从海洋链霉菌分离出的吡咯并喹啉生物碱家族成员氨酰胺B（2）的总合成。使用新颖的串联Friedel-Crafts反应序列构建2的特征性核心三环结构，以将对称的四氨基取代的苯衍生物7转化为三环吡咯并喹啉产物8，该产物在合成N的途径中起着重要的中间作用。目标天然产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc42463d

文献信息

• Treasures from the Sea: Discovery and Total Synthesis of Ammosamides
  作者：Didier Zurwerra、Christoph W. Wullschleger、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1002/anie.201002788

  日期：2010.9.17

  Out of the blue: Ammosamides A (1) and B (2) were isolated from a marine streptomycete collected at a depth of more than 1600 m. By employing a blue‐fluorescent diaminocoumarin conjugate of 2 (see structure), myosin was identified as a cellular target of these antiproliferative natural products. The total synthesis of 1 and 2 has now been completed, thus allowing further elaboration of the chemical

  出蓝色：Ammosamides A（1）和B（2）从在1600多米的深度收集海洋链霉菌中分离。通过采用的蓝色荧光diaminocoumarin偶联物2（见结构），肌球蛋白被鉴定为这些抗增殖的天然产物的细胞靶标。1和2的总合成现已完成，因此可以进一步阐述这些引人入胜的化合物的化学生物学特性。
• Hughes, Chambers C.; Fenical, William, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2528 - 2529
  作者：Hughes, Chambers C.、Fenical, William

  DOI：——

  日期：——
• A tandem Friedel–Crafts based method for the construction of a tricyclic pyrroloquinoline skeleton and its application in the synthesis of ammosamide B
  作者：Yohei Takayama、Tatsuya Yamada、Shinya Tatekabe、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1039/c3cc42463d

  日期：——

  A total synthesis of ammosamide B (2), a member of the pyrroloquinoline alkaloid family isolated from marine Streptomyces, is described. The characteristic core tricyclic structure of 2 was constructed using a novel, tandem Friedel-Crafts reaction sequence to transform the symmetric tetra-amino substituted benzene derivative 7 into the tricyclic pyrroloquinoline product 8, which serves as an important

  描述了从海洋链霉菌分离出的吡咯并喹啉生物碱家族成员氨酰胺B（2）的总合成。使用新颖的串联Friedel-Crafts反应序列构建2的特征性核心三环结构，以将对称的四氨基取代的苯衍生物7转化为三环吡咯并喹啉产物8，该产物在合成N的途径中起着重要的中间作用。目标天然产物。
• An Efficient Approach to the Total Synthesis of Ammosamide B
  作者：Sheng-Wei Yang、Chun-Meng Wang、Kai-Xiang Tang、Jin-Xin Wang、Li-Ping Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201501560

  日期：2016.2

  A new approach for the total synthesis of ammosamide B was realized. The strategy is based on an intermolecular Pd-catalyzed N-arylation of 4-chloro-1-methylindoline-2,3-dione (2), which enables construction of the key pyrroloquinoline skeleton precursor 6 within three steps in an overall yield of 80 %. The ammosamide B total synthesis is achieved in 12 simple transformations by starting from a commercially

  实现了氨酰胺B全合成的新方法。该策略基于 4-氯-1-甲基二氢吲哚-2,3-二酮 (2) 的分子间 Pd 催化 N-芳基化，该策略能够在三步内构建关键的吡咯并喹啉骨架前体 6，总产率为 80 %。氨酰胺 B 的全合成通过 12 次简单的转化实现，从市售原料开始，总产率为 23%。此外，关键前体 6 是合成其他含吡咯并喹啉的天然产物的重要中间体。