ammosamide B | 1210318-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ammosamide B
• 英文别名: methyl 6,8-diamino-7-chloro-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-4-carboxylate；Ammosester B；methyl 9,11-diamino-10-chloro-2-methyl-3-oxo-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene-6-carboxylate
• CAS: 1210318-61-8
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₄O₃
• 分子量: 306.708
• InChiKey: DVCQUDXXTKJSPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammosamide B 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到ammosamide B
  参考文献：
  名称：

  氨酰胺B的短而直接的全合成

  摘要：

  已经开发了一种简单的五步全合成氨酰胺B。氨酰胺中的三环吡咯并喹啉是基于1，3-二胺-4，6-二硝基苯8和戊二酸二甲基-2-氧代酯9的Doebner-Miller反应一步构建的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.022
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-methyl-2-oxo-6,8-bis(2,2,2-trifluoroacetamido)-1,2-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-4-carboxylate 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ammosamide B
  参考文献：
  名称：

  氨酰胺 B 全合成的有效方法

  摘要：

  实现了氨酰胺B全合成的新方法。该策略基于 4-氯-1-甲基二氢吲哚-2,3-二酮 (2) 的分子间 Pd 催化 N-芳基化，该策略能够在三步内构建关键的吡咯并喹啉骨架前体 6，总产率为 80 %。氨酰胺 B 的全合成通过 12 次简单的转化实现，从市售原料开始，总产率为 23%。此外，关键前体 6 是合成其他含吡咯并喹啉的天然产物的重要中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501560

文献信息

• Short and straightforward total synthesis of Ammosamide B
  作者：Qian Wu、Xiaozhen Jiao、Liping Wang、Qiong Xiao、Xiaoyu Liu、Ping Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.022

  日期：2010.9

  A simple and five steps total synthesis of Ammosamide B has been developed. The tricyclic pyrroloquinoline in Ammosamides was constructed in one step based on Doebner–Miller reaction between 1,3-diamine-4,6-dinitrobenzene 8 and dimethyl-2-oxo glutaconate 9.

  已经开发了一种简单的五步全合成氨酰胺B。氨酰胺中的三环吡咯并喹啉是基于1，3-二胺-4，6-二硝基苯8和戊二酸二甲基-2-氧代酯9的Doebner-Miller反应一步构建的。
• Treasures from the Sea: Discovery and Total Synthesis of Ammosamides
  作者：Didier Zurwerra、Christoph W. Wullschleger、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1002/anie.201002788

  日期：2010.9.17

  Out of the blue: Ammosamides A (1) and B (2) were isolated from a marine streptomycete collected at a depth of more than 1600 m. By employing a blue‐fluorescent diaminocoumarin conjugate of 2 (see structure), myosin was identified as a cellular target of these antiproliferative natural products. The total synthesis of 1 and 2 has now been completed, thus allowing further elaboration of the chemical

  出蓝色：Ammosamides A（1）和B（2）从在1600多米的深度收集海洋链霉菌中分离。通过采用的蓝色荧光diaminocoumarin偶联物2（见结构），肌球蛋白被鉴定为这些抗增殖的天然产物的细胞靶标。1和2的总合成现已完成，因此可以进一步阐述这些引人入胜的化合物的化学生物学特性。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Potent Quinoline and Pyrroloquinoline Ammosamide Analogues as Inhibitors of Quinone Reductase 2
  作者：P. V. Narasimha Reddy、Katherine C. Jensen、Andrew D. Mesecar、Phillip E. Fanwick、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm201251c

  日期：2012.1.12

  A variety of ammosamide B analogues have been synthesized and evaluated as inhibitors of quinone reductase 2 (QR2). The potencies of the resulting series of QR2 inhibitors range from 4.1 to 25,200 nM. The data provide insight into the structural parameters necessary for QR2 inhibitory activity. The natural product ammosamide B proved to be a potent QR2 inhibitor, and the potencies of the analogues generally decreased as their structures became more distinct from that of ammosamide B. Methylation of the 8-amino group of ammosamide B was an exception, resulting in an increase in quinone reductase 2 inhibitory activity from an IC50 of 61 nM to IC50 4.1 nM.
• Hughes, Chambers C.; Fenical, William, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2528 - 2529
  作者：Hughes, Chambers C.、Fenical, William

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Total Synthesis of Ammosamide B
  作者：P. V. Narasimha Reddy、Biplab Banerjee、Mark Cushman

  DOI：10.1021/ol101215x

  日期：2010.7.2

  A total synthesis of ammosamide B, a metabolite of the marine-derived Streptomyces strain CNR-698, has been executed in nine steps and 6.9% overall yield. The key step involves the condensation of a 4,6-diBoc-protected 1,3,4,6-tetraaminobenzene derivative with dimethyl 2-ketoglutaconate, which effectively constructs the pyrrolidinone ring and the quinoline ring in a single step. This contributes a

  氨酰胺 B 是海洋来源的链霉菌属菌株 CNR-698的代谢物，已分九步完成，总产率为 6.9%。关键步骤涉及 4,6-diBoc 保护的 1,3,4,6-四氨基苯衍生物与 2-酮戊二酸二甲酯的缩合，这一步有效地构建了吡咯烷酮环和喹啉环。这为吡咯并喹啉生物碱的合成提供了一种独特的方法，该方法具有简洁性和相对较高的总收率的优点。