1-苄基-2-苯基咪唑 | 37734-89-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基-2-苯基咪唑
• 中文别名: 1H-吡唑-4-甲酸
• 英文名称: 1-benzyl-2-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-2-phenyl-1H-imidazole；1-benzyl-2-phenylimidazole；1-Benzyl-2-phenylimidazol
• CAS: 37734-89-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: XZKLXPPYISZJCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-2-苯基咪唑 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到2-苯基咪唑
  参考文献：
  名称：

  用三乙基硅烷和Pd / C对N-苄基苯并咪唑和N-苄基咪唑进行脱保护

  摘要：

  苄基是苯并咪唑和咪唑的保护基，可以在酸性，碱性，氧化和还原条件下存活。然而，脱保护可能需要有力的并且可能是非化学选择性的方法。三乙基硅烷-Pd / C还原系统是一种非常温和，方便，有效的方法，用于保护在2位和4位未被取代的N-苄基苯并咪唑以及适当取代的N-苄基咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.03.127
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基咪唑 、 N,N-二甲基-氨基甲酸苯基酯 在 potassium phosphate 、 Ni(cod)2 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以64%的产率得到1-苄基-2-苯基咪唑
  参考文献：
  名称：

  C–H arylation and alkenylation of imidazoles by nickel catalysis: solvent-accelerated imidazole C–H activation

  摘要：

  第一个镍催化的咪唑与酚和烯醇衍生物的C-H芳基化和烯基化反应被描述了。

  DOI：

  10.1039/c5sc02942b

文献信息

• Bulky Phosphane Ligand for Monoselective Ruthenium-Catalyzed, Directed o-C–H Arylation with Challenging Aryl Chlorides
  作者：Fuk-Yee Kwong、Eric Kantchev、You-Gui Li、Zhen-Yu Wang、Ya-Ling Zou、Chau-Ming So、Hua-Li Qin

  DOI：10.1055/s-0036-1588635

  日期：——

  more economically attractive but usually much more difficult as substrates in metal-mediated couplings than the corresponding bromides and iodides. A catalyst prepared from a bulky (biaryl)diphenyl phosphane and a common ruthenium source (1:1) mediates selective direct monoarylations of arenes bearing 2-pyridyl and related ortho-directing groups in good yields. Sequential arylations to heterodiarylated

  与相应的溴化物和碘化物相比，官能化芳基氯化物在经济上更具吸引力，但通常更难作为金属介导偶联的底物。由庞大的（联芳基）二苯基膦和常见的钌源 (1:1) 制备的催化剂以良好的收率介导带有 2-吡啶基和相关邻位导向基团的芳烃的选择性直接单芳基化。对杂二芳基化产物的连续芳基化也以令人满意的产率进行。
• Zwitterionic Palladium Complexes: Room-Temperature Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Sterically Hindered Substrates in an Aqueous Medium
  作者：Jhen-Yi Lee、Dabalina Ghosh、Jing-Yi Lee、Shih-Sheng Wu、Ching-Han Hu、Shuang-De Liu、Hon Man Lee

  DOI：10.1021/om500834y

  日期：2014.11.24

  charge on the ligand ancillary. The pyridine ligand in the zwitterionic complexes can be facilely replaced by phosphine ligands. Seven of these new complexes were successfully characterized by X-ray crystallography. The zwitterionic phosphine complexes were highly efficient in catalyzing room-temperature Suzuki–Miyaura reactions between sterically hindered aryl chlorides and arylboronic acids in an aqueous

  从氯丙酮和咪唑衍生物之间的反应直接制备了一系列新的咪唑氯化物。吡啶使这些盐中酮基旁边的亚甲基质子脱质子化，导致形成与钯配位的单齿配体，容易形成两性离子阴离子钯吡啶配合物，在配体辅助上带有正式的正电荷。两性离子络合物中的吡啶配体可以容易地被膦配体取代。这些新的配合物中的七个已通过X射线晶体学成功表征。两性离子膦配合物在水性介质中催化空间受阻芳基氯和芳基硼酸之间的室温Suzuki-Miyaura反应方面非常有效。
• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO CURATIVES<br/>[FR] AMÉLIORATIONS APPORTÉES OU SE RAPPORTANT À DES AGENTS DE DURCISSEMENT
  申请人：HEXCEL COMPOSITES LTD

  公开号：WO2020216688A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The host compound in a clathrate is an amino or hydroxyl containing aromatic phosphorous compound, clathrates containing a resin curative and their use in curable resin compositions to produce moulded articles particularly fibre reinforced articles.

  在蛛网状化合物中的宿主化合物是一种含氨基或羟基的芳香磷化合物，这些蛛网状化合物含有树脂固化剂，可用于可固化树脂组合物中，以生产模塑制品，特别是纤维增强制品。
• MULTIHETEROARYL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF H-PGDS AND THEIR USE FOR TREATING PROSTAGLANDIN D2 MEDIATED DISEASES
  申请人：Endres Gregory W.

  公开号：US20100075990A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Multiheteroaryl compounds, their preparation, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and their pharmaceutical use in the prevention and treatment of prostaglandin D 2 mediated diseases and conditions that may be modulated by the inhibition of hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS).

  多杂环芳基化合物，它们的制备，包括这些化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗可能通过抑制造血前列腺素D合成酶（H-PGDS）调节的前列腺素D2介导的疾病和症状中的药用。
• Synthesis and Characterization of <i>C</i>,<i>C</i>-Type Palladacycles and Their Catalytic Application in Mizoroki–Heck Coupling Reaction
  作者：Chi Hou Lo、Hon Man Lee

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00054

  日期：2018.4.9

  structures of three of the new complexes were further established by single-crystal X-ray diffraction studies. These complexes have been screened for catalyzing Mizoroki–Heck coupling reaction using ionic salt as solvent. The complex based on imidazo[1,2-a]pyridine, which has an electron-donating 4-methoxyphenyl ring on the ligand scaffold, was the most efficient catalyst, capable of using activated aryl chloride

  以咪唑并[1,2- a ]吡啶和C2-苯基取代的咪唑部分为基础，开发并合成了两系列高配体前体，它们在咪唑环上具有N -CH 2（C═O）Ar取代基。与乙酸钯反应后，两个系列的配体在N -CH 2（C═O）Ar取代基的亚甲基和邻芳基碳位上都经历了双C–H键活化，生成C，C型带有五元螯合环的palladacycles。从具有溴化物阴离子的配体前体中获得具有桥联溴化物的二聚钯络合物，而与四氟硼酸根阴离子的前体形成具有两个“扔掉”吡啶配体的离子钯络合物。所有配合物都是空气稳定的，并通过1 H和13 C NMR光谱法和元素分析进行了表征。通过单晶X射线衍射研究进一步建立了三种新配合物的结构。这些配合物已经过筛选，可以使用离子盐作为溶剂催化Mizoroki-Heck偶联反应。基于咪唑并[1,2- a]的配合物在吡啶骨架上具有给电子4-甲氧基苯基环的对位吡啶是最有效的催化剂，能够使用活化的芳基氯化物和位