1-苄基-2-苯基吖丁啶 | 22606-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 中文名称: 1-苄基-2-苯基吖丁啶
• 英文名称: 2-phenyl-1-(phenylmethyl)azetidine
• 英文别名: 1-benzyl-2-phenylazetidine；1-benzyl-2-phenyl-azetidine；1-Benzyl-2-phenyl-azetidin
• CAS: 22606-85-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: FWUZFIHIWKVHPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-2-苯基吖丁啶 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过对氮杂环丁烷离子进行史蒂文斯重排合成 2-苯基-和 2,2-二芳基吡咯烷

  摘要：

  合成了一组在氮原子上被苄基或二苯甲基取代的氮杂环丁烷离子，以通过史蒂文斯重排描绘出它们扩环成 2-苯基-或 2,2-二芳基-吡咯烷的范围。尽管重排的区域选择性非常高，但在生成 2,3-二取代吡咯烷时，非对映选择性很低，但在一种情况下除外。主要的不希望有的副反应是导致环断裂的霍夫曼消除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301536
• 作为产物：
  描述：

  地苯那明 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以47%的产率得到1-苄基-2-苯基吖丁啶
  参考文献：
  名称：

  通过对氮杂环丁烷离子进行史蒂文斯重排合成 2-苯基-和 2,2-二芳基吡咯烷

  摘要：

  合成了一组在氮原子上被苄基或二苯甲基取代的氮杂环丁烷离子，以通过史蒂文斯重排描绘出它们扩环成 2-苯基-或 2,2-二芳基-吡咯烷的范围。尽管重排的区域选择性非常高，但在生成 2,3-二取代吡咯烷时，非对映选择性很低，但在一种情况下除外。主要的不希望有的副反应是导致环断裂的霍夫曼消除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301536

文献信息

• Three-component reaction of small-ring cyclic amines with arynes and acetonitrile
  作者：David Stephens、Yu Zhang、Mathew Cormier、Gabriel Chavez、Hadi Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/c3cc42854k

  日期：——

  A novel stereospecific three-component reaction of aziridines and azetidines with arynes and acetonitrile has been developed. The reaction affords N-aryl γ-aminobutyronitriles and δ-aminovaleronitriles that can be used as precursors and congeners of a number of bioactive compounds, such as pregabalin and lergotrile.

  我们开发出了一种新型的氮丙啶和氮杂环丁烷与芳香烃和乙腈的立体特异性三组分反应。该反应可生成 N-芳基γ-氨基丁腈和δ-氨基戊腈，可用作普瑞巴林和麦角三腈等多种生物活性化合物的前体和同系物。
• Jackson, Mervyn B.; Mander, Lewis N.; Spotswood, Thomas M., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 4, p. 779 - 788
  作者：Jackson, Mervyn B.、Mander, Lewis N.、Spotswood, Thomas M.

  DOI：——

  日期：——
• JACKSON, M. B.;MANDER, L. N.;SPOTSWOOD, TH. M., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 4, 779-788
  作者：JACKSON, M. B.、MANDER, L. N.、SPOTSWOOD, TH. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Phenyl- and 2,2-Diarylpyrrolidines through Stevens Rearrangement Performed on Azetidinium Ions
  作者：Bruno Drouillat、Edouard d'Aboville、Flavien Bourdreux、François Couty

  DOI：10.1002/ejoc.201301536

  日期：2014.2

  atom either by a benzyl group or a benzhydryl group were synthesized to delineate the scope of their ring expansion into 2-phenyl- or 2,2-diaryl-pyrrolidines through a Stevens rearrangement. Whereas the regioselectivity of the rearrangement is very high, the diastereoselectivity is low when 2,3-disubstituted pyrrolidines are produced, except in one case. The major undesirable side-reaction is a Hofmann

  合成了一组在氮原子上被苄基或二苯甲基取代的氮杂环丁烷离子，以通过史蒂文斯重排描绘出它们扩环成 2-苯基-或 2,2-二芳基-吡咯烷的范围。尽管重排的区域选择性非常高，但在生成 2,3-二取代吡咯烷时，非对映选择性很低，但在一种情况下除外。主要的不希望有的副反应是导致环断裂的霍夫曼消除。