3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-O⁶-(naphth-1-yl)-2'-deoxyinosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-O⁶-(naphth-1-yl)-2'-deoxyinosine
• 英文别名: 3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-O(6)-(naphth-1-yl)-2'-deoxyinosine；3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-O6-(naphth-1-yl)-2'-deoxyinosine；3',5'-Bis-o-(tert-butyldimethylsilyl)-o6-(naphth-1-yl)-2'-deoxyinosine；tert-butyl-[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(6-naphthalen-1-yloxypurin-9-yl)oxolan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• 化学式: C₃₂H₄₆N₄O₄Si₂
• 分子量: 606.913
• InChiKey: DTGOFHKHAOWHTA-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyinosine 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-O⁶-(naphth-1-yl)-2'-deoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  O6-（苯并三唑-1-基）肌苷衍生物：易于合成的反应性核苷

  摘要：

  一类新的 O6-(苯并三唑-1-基)肌苷以及相应的 2'-脱氧衍生物可以通过糖保护或未保护的肌苷或 2'-脱氧肌苷核苷与 1H-苯并三唑- 1-基氧基-三（二甲氨基）鏻六氟磷酸盐 (BOP)。该反应似乎是通过核苷鏻盐进行的，并且在没有任何其他亲核试剂的情况下，释放的 1-羟基苯并三唑与形成的鏻盐发生反应，生成必需的 O6-(苯并三唑-1-基)肌苷或 2'-脱氧肌苷衍生物。鏻盐的分离和表征以及 31 P{1H} NMR 分析似乎与该反应途径一致。所得的 O6-(苯并三唑-1-基)肌苷衍生物作为亲电子核苷是有效的，与各种亲核试剂如醇、酚、胺和硫醇发生轻松反应。还从 O6-(苯并三唑-1-基)-2'-脱氧肌苷衍生物合成了不寻常且具有挑战性的核苷衍生物，例如芳基桥接二聚体、核苷-氨基酸偶联物和核苷-核苷二聚体。最后，已制备出完全受保护的 DNA 构件 O6-(苯并三唑-1-基)-2'-脱氧肌苷 5'-O-DMT

  DOI：

  10.1021/ja064682n

文献信息

• CONVERTIBLE NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  申请人：Lakshman Mahesh K.

  公开号：US20100179312A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention is directed to convertible nucleosides and polymer supported convertible nucleosides for use in SNAP displacement reactions. The convertible nucleosides can be used to synthesize numerous substituted purine and pyrimidine derivatives.

  本发明涉及可转化的核苷和聚合物支持的可转化的核苷，用于SNAP置换反应。这些可转化的核苷可以用于合成众多的取代嘌呤和嘧啶衍生物。
• Convertible nucleoside derivatives
  申请人：Lakshman Mahesh K.

  公开号：US08501931B2

  公开（公告）日：2013-08-06

  The present invention is directed to convertible nucleosides and polymer supported convertible nucleosides for use in SNAr displacement reactions. The convertible nucleosides can be used to synthesize numerous substituted purine and pyrimidine derivatives. An example of a polymer supported convertible nucleoside of the invention is

  本发明涉及可转化的核苷和聚合物支持的可转化的核苷，用于SNAr置换反应。可转化的核苷可用于合成多种取代嘌呤和嘧啶衍生物。本发明的聚合物支持的可转化核苷的一个示例是：
• WO2008/45535
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• <i>O</i>⁶-(Benzotriazol-1-yl)inosine Derivatives: Easily Synthesized, Reactive Nucleosides
  作者：Suyeal Bae、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/ja909083p

  日期：2009.12.16
• A Novel Polymer Supported Approach to Nucleoside Modification
  作者：Suyeal Bae、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/jo702558n

  日期：2008.5.1

  Polymer-supported O-6-(benzotriazol-1-yl)inosine derivatives (Pol-I and Pol-dI) have been synthesized reasonably effectively via reaction of nucleoside phosphonium salts with polymer-linked HOBt (Pol-HOBt). In constast to solution chemistry, use of polymer-supported BOP (Pol-BOP) did not lead to efficient nucleoside loading. Presence of the nucleosides on the support could be readily detected by MAS NMR. Exposure of the polymer-supported nucleosides, Pol-I and Pol-dI, to alcohol, phenol, thiol and amine nucleophiles caused cleavage from the support leading directly to the C-6 modified nucleoside analogues. To our knowledge, these are the first examples of the application of such technology for nucleoside modification. Where possible, results of reactions with the polymer-supported nucleosides are compared to those from solution chemistry, providing insight into the differences between the two techniques. These new polymer-supported nucleosides can be conveniently utilized for diversity-oriented synthesis.