8-phenyl-14H-8,14-methanobenzo[d]naphtho[2,1-g][1,3]dioxocine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-phenyl-14H-8,14-methanobenzo[d]naphtho[2,1-g][1,3]dioxocine
• 英文别名: (1R,13R)-13-phenyl-12,14-dioxapentacyclo[11.7.1.02,11.05,10.015,20]henicosa-2(11),3,5,7,9,15,17,19-octaene
• 化学式: C₂₅H₁₈O₂
• 分子量: 350.417
• InChiKey: CKUHQBBSYOZPGX-RCZVLFRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 2-hydroxychalcone 在 [Yb(CH3CN)9]³⁺[(AlCl4)3]^3-.CH3CN 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以84%的产率得到8-phenyl-14H-8,14-methanobenzo[d]naphtho[2,1-g][1,3]dioxocine
  参考文献：
  名称：

  阳离子镧系元素络合物催化的2-羟基查耳酮与萘酚的反应：2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷的轻松合成

  摘要：

  阳离子镧系元素络合物[Ln（CH 3 CN）9 ] 3+ [（AlCl 4）3 ] 3– ·CH 3 CN可作为2-羟基查康酮与萘酚/取代酚的串联Friedel-Crafts烷基化/缩酮化反应的有效催化剂以中等至高收率生产二芳基稠合的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷。与YbCl 3相比，阳离子镧系元素络合物[Yb（CH 3 CN）9 ] 3+ [（AlCl 4）3 ] 3- ·CH 3 CN具有较高的催化效率。 可以归因于阳离子形成导致Yb物种的Lewis酸度增加。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.038

文献信息

• Synthesis of several types of 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes using amberlyst-15 as an efficient recyclable heterogeneous catalyst
  作者：Swati Samanta、Nayim Sepay、Sumitava Mallik、Rina Mondal、Mosidur Rahaman Molla、Asok K. Mallik

  DOI：10.1080/00397911.2017.1365906

  日期：2017.12.2

  ABSTRACT A facile synthesis of 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives starting from simple molecules, such as 2-hydroxychalcones as one component and dimedone, 4-hydroxycoumarin, 2-hydroxynaphthoquinone, 2-naphthol or 1-naphthol, as the other has been achieved by use of amberlyst-15, a sulfonated polystyrene resin, as a recyclable heterogeneous catalyst. The methodology involves a domino sequence

  摘要 从简单分子开始合成 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷衍生物，例如 2-羟基查尔酮作为一个组分和二甲酮、4-羟基香豆素、2-羟基萘醌、2-萘酚或 1-萘酚，如另一种是通过使用 amberlyst-15（一种磺化聚苯乙烯树脂）作为可回收的多相催化剂实现的。该方法涉及迈克尔加成和两阶段环化的多米诺骨牌序列。图形概要
• (<scp>D</scp>,<scp>L</scp>)-10-Camphorsulfonic-Acid-Catalysed Synthesis of Diaryl-Fused 2,8-Dioxabicyclo[3.3.1]nonanes from 2-Hydroxychalcones and Naphthol Derivatives
  作者：Xiaolong Jiang、Zilan Song、Chang Xu、Qizheng Yao、Ao Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201301295

  日期：2014.1

  cyclization process to conveniently assemble diaryl-fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes with aryl substituents at the C-1 position was developed. 2-Hydroxychalcones and naphthol derivatives reacted in refluxing toluene with (D,L)-10-camphorsulfonic acid (CSA) as the catalyst. The transformation conveniently provided the corresponding 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes fused with one phenyl and one naphthyl

  开发了一种串联一锅 Friedel-Crafts 烷基化/双环化工艺，以方便地组装在 C-1 位置具有芳基取代基的二芳基稠合 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷。2-羟基查尔酮和萘酚衍生物在回流甲苯中与（D，L）-10-樟脑磺酸（CSA）作为催化剂反应。该转化以中等至良好的产率方便地提供了与一个苯基和一个萘基稠合的相应 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷，并且可以容忍两种反应伙伴上的各种取代。更重要的是，首次使用该方法制备了芳基和氮杂芳基稠合的 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷。
• AgOTf-catalyzed reactions of naphthols/substituted phenols with 2-hydroxychalcones: facile synthesis of di-aromatic ring-fused [3.3.1]bicyclic compounds
  作者：Yin Rao、Guodong Yin

  DOI：10.1039/c3ob40860d

  日期：——

  A simple and efficient method for the synthesis of functionalized di-aromatic ring-fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives catalyzed by silver triflate from easily available 2-hydroxychalcones and naphthols/substituted phenols is described. Two six-membered cycles were formed in a one-pot operation. This reaction was probably achieved via a Friedel–Crafts alkylation/bicyclization domino process

  一种简单有效的方法合成功能化的双芳环稠合的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物。 三氟甲磺酸银描述了从容易获得的2-羟基查耳酮和萘酚/取代的苯酚中得到的化合物。一锅操作中形成了两个六元循环。该反应可能是通过Friedel-Crafts烷基化/双环化多米诺工艺完成的。