3-(1-萘基氧基)苯丙酮 | 41198-42-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(1-萘基氧基)苯丙酮
• 中文别名: 达泊西汀杂质
• 英文名称: 3-naphthoxypropiophenone
• 英文别名: 3-(naphthalen-1-yloxy)-1-phenylpropan-1-one；3-(1-naphthyloxy)-1-phenylacetone；3-(naphthalene-1-oxy)-1-phenylpropan-1-one；3-(1-naphthyloxy)-1-phenyl-1-propanone；3-(1-naphthyloxy)-1-phenylpropan-1-one；3-(1-naphthyloxy)propiophenone；3-(1-Naphthalenyloxy)propiophenone；3-naphthalen-1-yloxy-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 41198-42-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: OIHULGYJXLUIFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92°C
• 沸点：
  466.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（非常轻微，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-萘基氧基)苯丙酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 C₇₈H₈₄B₃N₁₂O₁₂^(3-)*3H⁽¹⁺⁾ 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-3-(naphthalen-1-yloxy)-1-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新型三唑基树状大分子负载的螺硼酸酯手性催化剂的开发，用于减少（E）-O-苄基肟：（S）-多巴西汀的对映选择性合成†

  摘要：

  使用点击反应作为关键步骤，合成了新型的由树状聚合物负载的螺硼酸酯催化剂2和3。已经通过还原（E）-O-苄基肟13作为模型底物证实了催化剂的催化效率。发现催化剂3比催化剂2更好，因为前一种催化剂的化学产率和对映体过量显着高。因此，催化剂3已成功用于有效合成（S）-多巴西汀14三个步骤可实现94％的ee和46％的总产率。这些催化剂可以很容易地通过溶剂沉淀技术从反应溶液中回收，并且可以重复使用五次而不会显着降低活性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c9nj03217g
• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 在 硫酸 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(1-萘基氧基)苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  达泊西汀中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了达泊西汀中间体及其制备方法。本发明提供了一种如式2所示的化合物的制备方法，其包括以下步骤：在溶剂中，碱存在的条件下，将如式3所示的化合物与1‑萘酚进行亲核取代反应，得到如式2所示的化合物；其中，R1和R2各自独立的为C1～C4的烷基，或者R1、R2和它们各自连接的氧原子以及与氧原子相连的碳原子形成五元饱和环状结构或六元饱和环状结构，X为氯、溴或碘。本发明的制备方法原料廉价易得、反应条件温和、转化率高、收率高、后处理简单、生产成本低、制得的产品化学纯度高，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN105732339B

文献信息

• 盐酸达泊西汀的制备方法
  申请人：瑞阳制药有限公司

  公开号：CN107382751B

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明属于属于药物制备技术领域，具体涉及一种盐酸达泊西汀的制备方法。包括以下步骤：将化合物3和碱溶于有机溶剂中反应，然后加入化合物2，再进行醚化反应，得到化合物4；化合物4在有机溶剂中，经手性还原剂不对称还原得到化合物5；化合物5与MsCl、三乙胺、4‑二甲胺吡啶在有机溶剂中反应，加入二甲胺盐酸盐再反应，然后加入水中用乙酸乙酯萃取后蒸至油状物，然后降温析晶抽滤，得到达泊西汀游离碱固体，将达泊西汀游离碱固体溶于异丙醇中，再加入氯化氢的异丙醇溶液析晶得到盐酸达泊西汀。本发明化学纯度和光学纯度高且质量稳定；操作简便，收率高，质量稳定，易于大规模生产，生产周期较短。合成路线如下所示：
• N,N-二甲基-3-(萘-1-氧基)-1-苯丙胺或其 盐酸盐的合成工艺
  申请人：广安凯特制药有限公司

  公开号：CN106242980B

  公开（公告）日：2018-08-03

  本申请提供了一种N,N‑二甲基‑3‑(萘‑1‑氧基)‑1‑苯丙胺或其盐酸盐的合成工艺，其以3‑氯‑1‑苯基丙‑1‑酮、1‑萘酚为起始原料，在碱性条件下缩合后，在二甲胺的甲酸溶液中胺化还原得到N,N‑二甲基‑3‑(萘‑1‑氧基)‑1‑苯丙胺，任选地，在N,N‑二甲基‑3‑(萘‑1‑氧基)‑1‑苯丙胺中通入氯化氢气体得到N,N‑二甲基‑3‑(萘‑1‑氧基)‑1‑苯丙胺的盐酸盐。
• 一种达泊西汀中间体的生物合成方法及其中间体
  申请人：淮阴工学院

  公开号：CN110078632B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明公开了一种达泊西汀中间体的生物合成方法及其中间体，该方法由化合物(2)和化合物(3)作为起始原料，经相转移催化取代反应制得化合物(4)，化合物(4)经生物酶转化反应最终制得达泊西汀中间体化合物(1)，其反应式如下所示：；本发明的达泊西汀中间体的生物合成方法具有合成路线新颖，简单易行，成本较低，合成产率高，收率高，产品纯度好、产品质量较好、原料廉价易得以及适合于工业化生产等优点，同时所合成的达泊西汀中间体为达泊西汀制备提供了新的中间体原料。
• 一种盐酸达泊西汀的合成工艺
  申请人：扬子江药业集团江苏紫龙药业有限公司

  公开号：CN113801027A

  公开（公告）日：2021-12-17

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种达泊西丁的生成工艺，其工艺特点反应步骤简单，原料价格低廉，D‑樟脑磺酸是对映异构体的拆分试剂。该工艺解决了目前达泊西汀产率低的难题，有良好的工业化前景。
• Nucleic acids encoding engineered imine reductases
  申请人：CODEXIS, INC.

  公开号：US10308966B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  The present disclosure provides engineered polypeptides having imine reductase activity, polynucleotides encoding the engineered imine reductases, host cells capable of expressing the engineered imine reductases, and methods of using these engineered polypeptides with a range of ketone and amine substrate compounds to prepare secondary and tertiary amine product compounds.

  本公开提供了具有亚胺还原酶活性的工程多肽、编码工程亚胺还原酶的多核苷酸、能够表达工程亚胺还原酶的宿主细胞，以及使用这些工程多肽与一系列酮和胺底物化合物制备仲胺和叔胺产物化合物的方法。