(S)-N-二去甲基达泊西汀 | 147199-40-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (S)-N-二去甲基达泊西汀
• 中文别名: 达泊西汀杂质
• 英文名称: (R)-1-phenyl-3-(naphthyl-1-oxy)propylamine tartrate
• 英文别名: (1R)-3-Naphthalen-1-yloxy-1-phenylpropan-1-amine
• CAS: 147199-40-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: LLJKLSASLJIYAO-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-二去甲基达泊西汀 在 水杨醛 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-3-(naphthalen-1-yloxy)-1-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  一种S-达泊西汀及其盐的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种S‑达泊西汀的合成方法，包括以下各步骤：(1)将1‑苯基‑3‑(萘基‑1‑氧基)丙胺利用拆分剂进行至少一次拆分，得到拆分混合体系；(2)分离所述拆分混合体系得S‑1‑苯基‑3‑(萘基‑1‑氧基)丙胺，回收母液；(3)将S‑1‑苯基‑3‑(萘基‑1‑氧基)丙胺进行甲基化反应生成S‑达泊西汀。本发明与现有的工业化生产方法相比，在现有技术的基础上，首次对拆分后母液中剩余的中间体(R)‑1‑苯基‑3‑(萘基‑1‑氧基)丙胺进行回收，消旋化后继续用D‑(‑)酒石酸再次拆分，反复循环，这样即提高了产率，也避免了产品的浪费，提高了经济效益。

  公开号：

  CN104610076B
• 作为产物：
  描述：

  在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (3a'S)-3',3'-diphenylhexahydrospiro[[1,3,2]dioxaborolane-2,1'-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborol]-7'-ium-6-uide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型三唑基树状大分子负载的螺硼酸酯手性催化剂的开发，用于减少（E）-O-苄基肟：（S）-多巴西汀的对映选择性合成†

  摘要：

  使用点击反应作为关键步骤，合成了新型的由树状聚合物负载的螺硼酸酯催化剂2和3。已经通过还原（E）-O-苄基肟13作为模型底物证实了催化剂的催化效率。发现催化剂3比催化剂2更好，因为前一种催化剂的化学产率和对映体过量显着高。因此，催化剂3已成功用于有效合成（S）-多巴西汀14三个步骤可实现94％的ee和46％的总产率。这些催化剂可以很容易地通过溶剂沉淀技术从反应溶液中回收，并且可以重复使用五次而不会显着降低活性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c9nj03217g

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (+)-N,N-DIMETHYL-2-[1-(NAPHTHALENYLOXY) ETHYL] BENZENE METHANAMINE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE (+)-N,N-DIMÉTHYL-2-[1-(NAPHTALÉNYLOXY)ÉTHYL]BENZÈNE-MÉTHANAMINE ET INTERMÉDIAIRES DE CELLE-CI
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2011161690A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to processes for the preparation of S(+)-N,N-dimethyl-2-[1-(naphthalenyloxy)ethyl]benzene methanamine and intermediates thereof. More particularly the present invention relates to preparation of the compound 3(S)-(+)-N,N-dimethylamino-3-phenyl propanol useful as intermediate in the synthesis of pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及用于制备S(+) -N,N-二甲基-2-[1-(萘氧基)乙基]苯甲胺及其中间体的过程。更具体地，本发明涉及制备化合物3(S)-(+)-N,N-二甲基氨基-3-苯基丙醇，该化合物在合成药用活性化合物中作为中间体时有用。