1β-tert-butyldimethylsilyloxy-5,7αH,6,11βH-eudesm-3-en-6,12-olide | 144177-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1β-tert-butyldimethylsilyloxy-5,7αH,6,11βH-eudesm-3-en-6,12-olide
• 英文别名: (3S,3aS,5aR,6R,9aS,9bS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5a,9-trimethyl-3,3a,4,5,6,7,9a,9b-octahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 144177-50-4
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃Si
• 分子量: 364.601
• InChiKey: PKMKJTPWAZMBNI-XSGPQKFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-tert-butyldimethylsilyloxy-5,7αH,6,11βH-eudesm-3-en-6,12-olide 在 吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 氧气 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (1S,2S,5S,6S,9S,10R,12S,13S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-hydroxy-5,9,13-trimethyl-3,14-dioxatetracyclo[7.5.0.01,13.02,6]tetradecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration and synthesis of gallicadiol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90116-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,4aR,6aS,7S,11aS,11bS)-1,4a,7,10,10-Pentamethyl-dodecahydro-9,11-dioxa-cyclohepta[a]naphthalene-1,4-diol 在 咪唑 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 伯吉斯试剂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1β-tert-butyldimethylsilyloxy-5,7αH,6,11βH-eudesm-3-en-6,12-olide
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of i-oxygenated eudesmanolides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98812-x

文献信息

• Synthesis of torrentin, dihydrosantamarine, and saussurea lactone from santonin
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Begona Garcia、José R. Pedro

  DOI：10.1139/v92-107

  日期：1992.3.1

  The synthesis of the eudesmanolide torrentin (1) by sensitized photooxygenation of synthetic dihydrosantamarine (3) is reported. Both dihydrosantamarine and dihydroreynosin (11) were obtained from the 1,2-epoxide 9, which, in turn, was prepared from the diselenide 7. An improved procedure for the synthesis of the elemanolide saussurea lactone (4) is also reported. Keywords: eudesmanolide, elemanolide, santonin, torrentin, saussurea lactone.

  报道了通过合成二氢圣马瑞内（3）的敏化光氧化制备尤德烯内酯托伦汀（1）的合成方法。二氢圣马瑞内和二氢雷诺辛（11）均来源于1,2-环氧化合物9，而该环氧化合物又是从二硒代化合物7制备而来。同时报道了合成艾尔曼内酯索尔菲酮（4）的改进方法。关键词：尤德烯内酯，艾尔曼内酯，桑通宁，托伦汀，索尔菲酮。
• Astudillo, Luis; Galindo, Antonio; Gonzalez, Antonio G., Heterocycles, 1993, vol. 36, # 5, p. 1075 - 1080
  作者：Astudillo, Luis、Galindo, Antonio、Gonzalez, Antonio G.、Mansilla, Horacio

  DOI：——

  日期：——
• GONZALEZ, ANTONIO G.;GALINDO, ANTONIO;MANSILLA, HORACIO;KESTERNICH, VICTO+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 21, C. 6750-6754
  作者：GONZALEZ, ANTONIO G.、GALINDO, ANTONIO、MANSILLA, HORACIO、KESTERNICH, VICTO+

  DOI：——

  日期：——