tert-Butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 94715-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: tert-butyldimethylsilyl-2-azido-2-desoxy-β-D-galactopyranosid；(2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 94715-52-3
• 化学式: C₁₂H₂₅N₃O₅Si
• 分子量: 319.433
• InChiKey: INRGEDOVSZVJNL-NZFPMDFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 硼酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 T表位,丝氨酰
  参考文献：
  名称：

  三氯乙酰亚氨酸酯方法在含β-D-Galp-（1-3）-D-GalpNAc单元的粘蛋白型糖肽的合成中的应用。

  摘要：

  由β-D-半乳糖，2-叠氮基-D-半乳糖合成了含有β-D-Galp-（1-3）-D-GalpNAc双糖核心单元的粘蛋白型O-糖肽，它也是T抗原决定簇。通过应用三氯乙亚氨酸酯方法，可以生成2-脱氧-D-半乳糖，2-叠氮基-2-脱氧乳糖和L-丝氨酸前体。因此，beta-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-GalpNAc-（1 ---- 3）-Ser（1）和beta-D-Galp-（1 ---- 4 ）-beta-D-GlcpNAac-（1 ---- 6）-[beta-D-Galp-（1 ---- 3）]-alpha-D-GalpNAc-（1 ---- 3）-Ser （2）获得。在内部糖单元的C-4和C-6处具有游离OH基的2的保护前体是用于合成该核心单元类型的其他O-糖肽的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80135-0
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮-D-半乳糖四乙酸酯 在 咪唑 、 sodium methylate 、 乙酸肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 tert-Butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  衣霉素全合成的模块化方法

  摘要：

  衣霉素是N-乙酰基-D-己糖胺-1-磷酸转座酶的双底物中间体的精细模拟物，因此抑制细菌细胞壁合成和真核蛋白的N糖基化。现在已经报道了一种合成这种独特类型的核苷抗生素的有效方法，该方法以高度立体选择性和牢固的方式装配了五个模块。关键的步骤是使用Mukaiyama羟醛反应，分子内缩醛形成，金（I）催化的O和N糖基化以及最终的N酰化。

  DOI：

  10.1002/anie.201501890

文献信息

• Solid-phase synthesis of a glycosylated hexapeptide of human sialophorin, using the trichloroacetimidate method
  作者：Jörg Rademann、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00364-l

  日期：1995.4

  acetyl-2-azid o-6- O-benzoyl-2-deoxy-D-galactopyranosyl trichloroacetimidates with Fmoc-protected pentafluorophenyl esters of L-serine and L-threonine in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as Lewis acid. The glycosylated pentafluorophenyl ester of L-threonine was transformed into glycopeptides via a solid-phase synthesis. Azide reduction and N-acetylation were performed on the

  使用基于Fmoc的糖基化五氟苯基酯合成了包含β-D-Galp-（1-> 3）-alpha-D-Gal pNAc-（1-> O）-L-苏氨酸单元的六肽。在所有糖基化反应中，成功地使用了三氯乙酰亚胺酸酯。由四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酸酯和叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基-6-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-E-吡喃半乳糖苷以二氟化硼醚化物为催化剂制备二糖部分。糖基化的活性酯是通过α和β2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下，将L-丝氨酸和L-苏氨酸的Fmoc保护的五氟苯基酯与4-O-乙酰基-2-叠氮基o-6-O-苯甲酰基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯酸。L-苏氨酸的糖基化五氟苯基酯通过固相合成转化为糖肽。用硫代乙酸-吡啶混合物在固相上进行叠氮化物还原和N-乙酰化。然后用强酸从树脂上切割糖肽，同时也除
• Synthesis of glycopeptides of the mucin type containing a β-d-GlcpNAc-(1→3)-d-GalpNAc unit
  作者：Willy Kinzy、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85105-5

  日期：1989.10

  -glycopeptides containing the β- d -Glc p NAc-(1→3)- d -Gal p NAc core unit were synthesised from 2-azido-2-deoxy- d -glucose, 2-azido-2-deoxy- d -galactose, 2-azido-2-deoxylactose, and l -serine precursors, using the trichloroacetimidate method. Thus, β- d -Glc p NAc-(1→3)-α- d -Gal p NAc-(1→3)-Ser ( 1 ) and a derivative of β- d -Gal p -(1→4)-β- d -Glc p NAc-(1→6)-[β- d -Glc p NAc-(1→3)]-α- d -Gal p

  摘要由2-叠氮基-2-脱氧-d-葡萄糖，2-叠氮基-2合成了含有β-d-Glcp NAc-（1→3）-d-Gal p NAc核心单元的粘蛋白型O-糖肽。 -使用三氯乙亚氨酸酯方法的-脱氧-d-半乳糖，2-叠氮基-2-脱氧乳糖和1-丝氨酸前体。因此，β-d-Glc p NAc-（1→3）-α-d-Gal p NAc-（1→3）-Ser（1）和β-d-Gal p-（1→4）的导数。 -β-d -Glc p NAc-（1→6）-[β-d -Glc p NAc-（1→3）]-α-d -Gal p NAc-（1→3）-Ser（2）获得。由于在O-6处的区域选择性糖基化，具有未取代的2-叠氮基-2-脱氧-d-半乳糖残基的HO-4，6的1的前体是用于合成2的有价值的中间体。对于在O-1处具有叔丁基二甲基甲硅烷基而不是受保护的1-丝氨酸部分的前体，未观察到区域选择性。
• Grundler, Gerhard; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 11, p. 1826 - 1847
  作者：Grundler, Gerhard、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• De Novo Synthesis of a 2-Acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-<scp>d</scp>-galactose (AAT) Building Block for the Preparation of a <i>Bacteroides fragilis</i> A1 Polysaccharide Fragment
  作者：Rajan Pragani、Pierre Stallforth、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ol1003912

  日期：2010.4.2

  Zwitterionic polysaccharides (ZPSs) are potent T-cell activators that naturally occur on the cell surface of bacteria and show potential as immunostimulatory agents. An unusual, yet important component of many ZPSs is 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-D-galactose (AAT). AAT building block 2 was prepared via a de novo synthesis from N-Cbz-L-threonine 5. Furthermore, building block 2 was used to synthesize disaccharide 15 that constitutes a fragment of zwitterionic polysaccharide A1 (PS A1) found in Bacteroides fragilis.
• Synthesis of sialyl-Tn antigen. Regioselective sialylation of a galactosamine threonine conjugate unblocked in the carbohydrate portion
  作者：Beate Liebe、Horst Kunz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78495-4

  日期：1994.11

  Regioselective and stereocontrolled formation of the sialyl-Tn antigen conjugate 6 was achieved by reacting the NeuNAc-2-xanthate 2 with the GalNAc threonine acceptor 5 bearing three hydroxy groups. Complete deprotection afforded the sialyl-Tn antigen structure 11.