2-chloro-3-(oxiranylmethoxy)-pyridine | 152560-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-3-(oxiranylmethoxy)-pyridine
• 英文别名: 2-chloro-3-(oxiranylmethoxy)pyridine；2-chloro-3-oxiranylmethoxypyridine；2-Chloro-3-(oxiran-2-ylmethoxy)pyridine
• CAS: 152560-63-9
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• 分子量: 185.61
• InChiKey: IPPPGBKCSNDYNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  301.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(oxiranylmethoxy)-pyridine 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 三(2-氯乙基)胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正庚烷 、 氯仿 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 3.33h， 生成 1-(2,3-二氢呋喃并[2,3-c]吡啶-3-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Joseph, Benoit; Benarab, Abdelhakim; Guillaumet, Gerald, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 12, p. 2769 - 2776

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-羟基吡啶 、 (S)-缩水甘油 在 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到2-chloro-3-(oxiranylmethoxy)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dioxino 2,3-b pyridine derivatives having serotonergic activity

  摘要：

  本发明涉及具有式I的1,4-二氧杂[2,3-b]-吡啶衍生物，其中R的每个基团独立地选自氢、羟基、低级烷基、低级烷氧基、CF₃和卤素；R₁为氢或低级烷基；n为2、3或4；X为CH₂、C=O或SO₂；Y为取代或未取代的1,2-苯撑基、-(CH₂)₄-、-CH₂CR₂R₃-或-CH₂CR₂R₃CH₂-，其中R₂和R₃独立地为氢或低级烷基，或一起为1,4-丁二基或1,5-戊二基；或其药学上可接受的盐。本发明中的化合物是强的5-羟色胺配体，具有对5HT1A受体的选择性，因此可以作为抗抑郁剂或用于对抗焦虑症的药物。

  公开号：

  EP0559285A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-chloro-pyridin-3-ol; hydrochloride 、 sodium;hydride 、 环氧氯丙烷 、 水 在 ice 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 、 silica gel 、 2-chloro-3-(oxiranylmethoxy)-pyridine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 以yielding 635 g of 2-chloro-3-(oxiranylmethoxy)-pyridine (intermediate 19)的产率得到2-chloro-3-(oxiranylmethoxy)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Compounds for treating impaired fundic relaxation

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物，其立体化学异构体，N-氧化物形式或其药学上可接受的酸加成盐，其中-a1═a2-a3═a4-是一个双价基团，其中a1到a4中的一个或两个是氮，其余的a1到a4是-CH═；-Z1-Z2-是一个双价基团；-A-是式-N(R6)-Alk2-或含有一个或两个氮原子的5、6或7元饱和杂环的双价基团；R1、R2和R3各自独立地选自氢、C1-6烷基、羟基、卤素等；Alk1和Alk2是可选取代的C1-6烷二基；R5是式(d-1)、(d-2)、(d-3)、(d-4)、(d-5)的基团，其中n为1或2；p1为0，p2为1或2；或p1为1或2，p2为0；X为氧、硫或═NR9；Y2为氧或硫；R7为氢、C1-6烷基、C3-6环烷基、苯基或苯甲基；R8为C1-6烷基、C3-6环烷基、苯基或苯甲基；R9为氰基、C1-6烷基、C3-6环烷基、C1-6烷氧羰基或氨基羰基；R10为氢或C1-6烷基；Q为一个双价基团。本发明还公开了制备所述产品的方法、包含所述产品的配方以及其作为药物的用途，特别是用于治疗与干扰胃底部适应有关的疾病。

  公开号：

  US07081453B2

文献信息

• Efficient synthesis of 2- and 3-substituted-2,3-dihydro [1,4]dioxino[2,3-b]pyridine derivatives
  作者：S Lazar、M Soukri、J.M Leger、C Jarry、M Akssira、R Chirita、I.C Grig-Alexa、A Finaru、G Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.041

  日期：2004.7

  A versatile new approach for the synthesis in three steps of 2-substituted-2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-b]pyridines B via a Smiles rearrangement using easily available reagents is described. A study illustrating the influence of experimental conditions on the progress of the reaction is reported.

  描述了一种通用的新方法，该方法通过使用易于获得的试剂的Smiles重排以三步合成2-取代的2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- b ]吡啶B。据报道，研究表明了实验条件对反应进程的影响。
• Compounds for treating fundic disaccomodation
  申请人：Emelen Van Kristol

  公开号：US20060142318A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention concerns compounds of formula (I) a stereochemically isomeric form thereof, an N-oxide form thereof or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, wherein -a 1 =a 2 -a 3 =a 4 - is a bivalent radical wherein one or two of a 1 to a 4 are nitrogen and the remaining a 1 to a 4 are —CH═; -Z 1 -Z 2 - is a bivalent radical; -A- is a bivalent radical of formula —N(R 6 )-Alk 2 - or a 5, 6 or 7-membered saturated heterocycle containing one or two nitrogen atoms; R 1 , R 2 and R 3 are each independently selected from hydrogen, C 1-6 alkyl, hydroxy, halo and the like; Alk 1 and Alk 2 are optionally substituted C 1-6 alkanediyl; R 5 is a radical of formula wherein n is 1 or 2; p 1 is 0, and p 2 is 1 or 2; or p 1 is 1 or 2, and p 2 is 0; X is oxygen, sulfur or ═NR 9 ; Y 2 is oxygen or sulfur; R 7 is hydrogen, C 1-6 alkyl, C 3-6 cycloalkyl, phenyl or phenylmethyl; R 8 is C 1-6 alkyl, C 3-6 cycloalkyl phenyl or phenylmethyl; R 9 is cyano, C 1-6 alkyl, C 3-6 cycloalkyl, C 1-6 alkyloxycarbonyl or aminocarbonyl; R 10 is hydrogen or C 1-6 alkyl; and Q is a bivalent radical. Processes for preparing said products, formulations comprising said products and their use as a medicine are disclosed, in particular for treating conditions which are related to disturbed fundic accomodation.

  本发明涉及式（I）化合物，其立体化学异构体，其N-氧化物形式或其药学上可接受的酸加成盐，其中-a1 = a2-a3 = a4-是一个双价基团，其中a1到a4中的一个或两个是氮，其余的a1到a4是-CH═; -Z1-Z2-是一个双价基团; -A-是一个式为-N（R6）-Alk2-的双价基团或含有一个或两个氮原子的5、6或7元饱和杂环; R1，R2和R3分别独立选择自氢，C1-6烷基，羟基，卤素等; Alk1和Alk2是可选取代的C1-6烷二基; R5是一个式为的基团，其中n为1或2; p1为0，p2为1或2; 或p1为1或2，p2为0; X是氧，硫或═NR9; Y2是氧或硫; R7是氢，C1-6烷基，C3-6环烷基，苯基或苯甲基; R8是C1-6烷基，C3-6环烷基苯基或苯甲基; R9是氰基，C1-6烷基，C3-6环烷基，C1-6烷氧羰基或氨基羰基; R10是氢或C1-6烷基; Q是一个双价基团。公开了制备所述产品的过程，包括所述产品的制剂及其作为药物的用途，特别是用于治疗与干扰胃底容纳有关的疾病。
• Nouveaux composés pyridiniques, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0737685A1

  公开（公告）日：1996-10-16

  L'invention concerne les composés de formule (I) : dans laquelle · R5 représente un groupement de formule -A-B-Y dans lequel A représente une chaîne (C1-C6) alkylène non substituée ou substituée par un ou plusieurs alkyles, B représente un groupement B1, B2 ou B3: · et X représente un oxygène, un soufre ou en groupement Les composés de l'invention et les compositions pharmaceutiques les contenant s'avèrent être utiles pour le traitement des troubles du système mélatoninergique.

  本发明涉及式 (I) ： 其中 - R5 代表式 -A-B-Y 的基团，其中 A 代表未被取代或被一个或多个烷基取代的(C1-C6)亚烷基链、 B 代表基团 B1、B2 或 B3： - X 代表氧、硫或一个基团 本发明的化合物和含有它们的药物组合物被证明可用于治疗褪黑激素能系统紊乱。
• Benarab, Abdelhakim; Comoy, Corinne; Guillaumet, Gerald, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 7, p. 1641 - 1650
  作者：Benarab, Abdelhakim、Comoy, Corinne、Guillaumet, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of various analog derivatives of ORG13514 as 5-HT1A ligands
  作者：Corinne Comoy、Abdelhakim Benarab、Michel Leinot、André Monteil、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00106-8

  日期：1999.11

  In connection with the development of new potential 5-HT1A ligands, multistep synthesis of N-substituted-3-aminomethyl-2,3-dihydro-1,4-dioxinol[2,3-b]pyridine derivatives as ORG13514 analogs are described. Their biological activity as 5-HT1A type ligands is reported and compared with ORG13514 affinity and selectivity for 5-HT1A receptors. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.